2,5-bis(N-methyliminomethyl)furan | 92259-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-bis(N-methyliminomethyl)furan
• 英文别名: 2,5-Bis-(azomethin)-furan；2,5-bis-(methylimino-methyl)-furan；N-methyl-1-[5-(methyliminomethyl)furan-2-yl]methanimine
• CAS: 92259-17-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: QNNGSRNTXWWYJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  80-81 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(N-methyliminomethyl)furan 生成 2,5-bis(N-methylaminomethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  糠醛类生物质中间体的电化学还原胺化

  摘要：

  在环境条件下，使用水作为氢源，可以完成5-羟甲基糠醛（HMF）和各种HMF衍生物的电化学还原胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c6gc01541g
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 在 manganese(IV) dioxide 、 manganese(IV) oxide 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2,5-bis(N-methyliminomethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  一种从 5-羟甲基糠醛通过 2,5-双（N-甲基-亚氨基甲基）呋喃合成 2,5-双（N-甲基-氨基甲基）呋喃的有效方法，使用一锅两步反应

  摘要：

  在这项研究中，提出了一种胺化-氧化-胺化-还原（AOAR）策略，用于通过中间体 2,5-双（N）从 HMF合成 2,5-双（N-甲基-氨基甲基）呋喃（BMAF）-甲基-亚氨基甲基）呋喃（BMIF）。首先，在α-MnO 2 上使用一锅胺化-氧化-胺化反应从HMF有效合成BMIF在空气气氛下。在温和的反应条件下获得 98.3% 的BMIF 产率。HMF 向 BMIF 的转化经历了 HMF 快速胺化为 5-（甲基-亚氨基甲基）糠醇（MIFA），随后 MIFA 限速氧化为 5-（甲基-亚氨基甲基）糠醛（MIFF）和最终快速MIFF 胺化为BMIF。MIFF向BMIF的快速胺化驱使氧化反应平衡从MIFA向MIFF转移，保证了HMF向BMIF的高效转化。催化机理的研究显示出更好的晶格供氧能力和氧配位能力，这使得α-MnO 2在反应中保持结构稳定性。晶格氧的更高比例和更好的迁移率赋予了α-MnO 2通过Mn

  DOI：

  10.1039/d1gc01635k