3-diazonio-4-oxo-1H-quinolin-2-olate | 7270-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-diazonio-4-oxo-1H-quinolin-2-olate
• 英文别名: 3-diazo-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-quinoline；3-diazotetrahydroquinoline-2,4-dione；3-diazo-1H-quinoline-2,4-dione；3-diazoquinoline-2,4-dione；3-diazo-1H-quinoline-2,4-dione；3-diazo-tetrahydro-quinoline-2,4-dione；3-Diazo-1-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin
• CAS: 7270-61-3
• 化学式: C₉H₅N₃O₂
• mdl: MFCD00100945
• 分子量: 187.158
• InChiKey: JFWJNYGRYYTVGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazonio-4-oxo-1H-quinolin-2-olate 在 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到靛红
  参考文献：
  名称：

  通过3-重氮 喹啉-2,4-二酮的环收缩合成各种isatins †

  摘要：

  通过铜介导的多米诺夫·沃尔夫重排，脱羧，溴化，取代和脱水，通过环介导的3-重氮喹啉-2,4-二酮的铜介导反应，完成了各种靛红衍生物的有效合成。该协议作为一锅法具有几个优点，具有官能团耐受性和高收率。

  DOI：

  10.1039/c6ra13585d
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹啉二醇 在 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到3-diazonio-4-oxo-1H-quinolin-2-olate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Mediated Dipolar Cycloaddition of Diazoquinolinediones

  摘要：

  As an entry to furoquinoline structures of natural origin, the rhodium-mediated dipolar cycloaddition of diazoquinolinediones with alkenes and alkynes has been examined. Because of the unsymmetrical nature of the diazo compounds, both linear and angular furoquinoline products are possible. For the most part, a mixture of regioisomers is generated in moderate to good yields, though in a few cases dominant products are obtained in high yields. The products can be further converted to naturally occurring alkaloids such as isodictamnine. A novel observation in this work is that catalytic quantities of acid enhance the yield and regiochemical control in the cycloaddition.

  DOI：

  10.1021/jo982503h

文献信息

• Sues; Moeller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 593, p. 91,109
  作者：Sues、Moeller

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of oxindoles by thermal and rhodium(II)-catalyzed Wolff rearrangement
  作者：Yong Rok Lee、Jung Yup Suk、Byung So Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01714-1

  日期：1999.11

  An efficient synthesis of oxindoles is achieved from a thermal and rhodium(II)-catalyzed Wolff rearrangement of diazoquinolinediones in moderate yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Misra, B. K.; Rao, Y. R.; Mahapatra, S. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 6, p. 562 - 564
  作者：Misra, B. K.、Rao, Y. R.、Mahapatra, S. N.

  DOI：——

  日期：——
• KAPPE, TH.;LANG, G.;PONGRATZ, E., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 6, 338-339
  作者：KAPPE, TH.、LANG, G.、PONGRATZ, E.

  DOI：——

  日期：——
• MISRA, B. K.;RAO, Y. R.;MAHAPATRA, S. N., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 6, 562-564
  作者：MISRA, B. K.、RAO, Y. R.、MAHAPATRA, S. N.

  DOI：——

  日期：——