5-((allyloxy)methyl)furan-2-carbaldehyde | 113675-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-((allyloxy)methyl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Allyloxymethyl-5-formylfuran；5-(prop-2-enoxymethyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 113675-57-3
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: RKILZPFBPWGQRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190-192 °C(Press: 120 Torr)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((allyloxy)methyl)furan-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate trihydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-((allyloxy)methyl)-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  三乙胺使具有烯烃的[5 + 2]环加成反应能够催化生成氧化吡啶鎓叶立德：有效地进入8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架

  摘要：

  描述了一种制备包括天然产物合成中间体在内的一系列8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物的有效方法，其中三乙胺有效地催化了氧化吡啶鎓内酯与烯烃之间的[5 + 2]环加成反应。该方法不仅可以应用于具有各种烯烃的分子间环加成，而且可以应用于分子内环加成。关键发现是将具有适当碱性的有机碱与带有合适离去基团的氧化吡啶鎓前体组合使用可促进碱式氧化吡啶鎓的催化生成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800290
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以10%的产率得到5-((allyloxy)methyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Isolation of a Melanoblast Stimulator from Dimocarpus longan, Its Structural Modification, and Structure–Activity Relationships for Vitiligo

  摘要：

  一种新的黑素细胞刺激剂（1）从龙眼中分离出来。它的类似物也被合成，以支持一种基于呋喃的黑素细胞刺激剂骨架，用于治疗白癜风。分离出的5-（羟甲基）糠醛（HMF，1）是食品工业中众所周知的化合物。令人惊讶的是，这里首次发现了HMF（1）的黑色素活性。无论是HMF还是其合成的类似物（16），都可以促进黑素细胞在体外的分化和迁移。通常，刺激剂（1）上调MMP2的表达，促进黑素细胞在体外的迁移。

  DOI：

  10.3390/molecules27072135

文献信息

• Manganese-Catalyzed Achmatowicz Rearrangement Using Green Oxidant H₂O₂
  作者：Qingzhao Xing、Zhe Hao、Jing Hou、Gaoqiang Li、Ziwei Gao、Jing Gou、Chaoqun Li、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00858

  日期：2021.7.16

  catalytic methods for the oxidative furan-recyclizations remain scarcely investigated. Given this, we report a means of manganese-catalyzed oxidations of furan with low loading, achieving the Achmatowicz rearrangement in the presence of hydrogen peroxide as an environmentally benign oxidant under mild conditions with wide functional group compatibility.

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。
• Diversity-Oriented Synthesis of Drug-Like Macrocyclic Scaffolds Using an Orthogonal Organo- and Metal Catalysis Strategy
  作者：André Grossmann、Sean Bartlett、Matej Janecek、James T. Hodgkinson、David R. Spring

  DOI：10.1002/anie.201406865

  日期：2014.11.24

  diversity‐generating organocatalytic steps with alkene metathesis enabled the synthesis of 51 distinct macrocyclic structures bearing 48 unique scaffolds in only two to four steps without the need for protecting groups. Furthermore, merging organocatalysis and alkene metathesis in a one‐pot protocol facilitated the synthesis of drug‐like macrocycles with natural‐product‐like levels of shape diversity in a single

  生物靶标的小分子调节剂在生物学和医学中起着至关重要的作用。在这种情况下，面向多样性的合成（DOS）提供了生成具有广泛范围独特支架的小分子的策略，并因此产生了以三维为目标的小分子，以靶向广阔的生物空间区域。在这项研究中，通过利用醛的多能性合成了有机化合物衍生的大环DOS库。多个产生多样性的有机催化步骤与烯烃复分解反应的正交组合，仅需两到四个步骤即可合成具有48个独特支架的51个不同的大环结构，而无需保护基团。此外，
• Combined Computational and Experimental Study on [5 + 2] Cycloaddition of 2-Trifluoromethylated Oxidopyrylium Species Leading to 1-(Trifluoromethyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ones
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Yuya Nakazato、Ryu Tadano、Takeshi Yasui

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01189

  日期：2022.8.5

  furfural using the Ruppert–Prakash reagent (TMSCF3) and subsequent photo-Achmatowicz reaction afforded 6-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-pyran-3(6H)-one. After acetylation, the resultant 6-acetoxy-2-(trifluoromethyl)-2H-pyran-3(6H)-one was transformed into various 1-(trifluoromethyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one derivatives through a base-mediated oxidopyrylium [5 + 2] cycloaddition. The reactivity and

  使用 Ruppert-Prakash 试剂 (TMSCF 3 ) 对糠醛进行三氟甲基化，随后进行光 Achmatowicz 反应，得到 6-羟基-2-(三氟甲基)-2 H-吡喃-3(6 H )-酮。乙酰化后，生成的 6-acetoxy-2-(trifluoromethyl)-2 H -pyran-3(6 H )-one 转化为各种 1-(trifluoromethyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en -2-one 衍生物通过碱介导的 oxidopyrylium [5 + 2] 环加成。使用密度泛函理论计算分析了 2-三氟甲基化氧化吡喃物种对 [5 + 2] 环加成的反应性和选择性。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,5-FURANDICARBOXYLIC ACID (FDCA) BY OXIDATION OF 5-(HYDROXYMETHYL)FURFURAL (HMF) OR 5-(ALKYLOXYMETHYL)FURFURAL (AMF) WITH OXYGEN IN THE PRESENCE OF A CO(II) OR CE(III) CATALYST, A BROMIDE SALT AND A SOLVENT
  申请人：Archer Daniels Midland Company

  公开号：EP3133064A1

  公开（公告）日：2017-02-22

  A process for the preparation of 2,5-furandicarboxylic acid (FDCA) by oxidation of 5-(hydroxymethyl)furfural (HMF) or 5-(alkyloxymethyl)furfural (AMF) with oxygen in the presence of a Co(II) or Ce(III) catalyst, a bromide salt and a solvent. AMF is oxidized to the intermediate compound 5-(alkoxycarbonyl)furancarboxylic acid (AcMFA), which is then hydrolysed to FDCA. The process is carried out preferably at T=80-130 °C and 800-1000 psi. Acetic acid is the preferred solvent.

  一种制备 2,5-呋喃二甲酸 (FDCA) 的工艺，在 Co(II) 或 Ce(III) 催化剂、溴化盐和溶剂存在下，5-(羟甲基)糠醛 (HMF) 或 5-(烷氧基甲基)糠醛 (AMF) 与氧气发生氧化反应。 AMF 被氧化成中间化合物 5-(烷氧羰基)呋喃甲酸 (AcMFA)，然后水解成 FDCA。 该过程最好在 T=80-130 °C 和 800-1000 psi 下进行。 乙酸是首选溶剂。
• EP3750881
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——