methyl 2,2-dimethyl-6-nitroindoline-1-carboxylate | 1023030-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-6-nitroindoline-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,2-dimethyl-6-nitro-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1023030-85-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: GIKJWVPQPLGCAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethyl-6-nitroindoline-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(I) bromide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 6-bromo-2,2-dimethylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE LA MUCOVISCIDOSE

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物、包含该化合物的制药组合物以及其制备和使用方法。这些化合物可用作囊性纤维化跨膜传导调节因子(CFTR)的调节剂。本发明还涉及治疗或减轻患者囊性纤维化严重程度的方法。这些化合物可以单独使用或与一个或多个次级活性剂联合使用。

  公开号：

  WO2015143376A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(2-chloro-5-nitro-phenyl)-carbamic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到methyl 2,2-dimethyl-6-nitroindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物分子内钯催化烷烃C-H芳基化

  摘要：

  描述了有效和通用的钯催化分子内 C(sp(3))-H 芳基化（杂）芳基氯化物的第一个例子，产生了各种有价值的环丁烷、茚满、二氢吲哚、二氢苯并呋喃和茚满酮。芳基和杂芳基氯化物的使用通过促进反应底物的制备显着改善了 C(sp(3))-H 芳基化的范围。仔细的优化研究表明，钯配体和碱/溶剂组合对于以高产率获得所需类别的产品至关重要。总体而言，采用 P(t)Bu(3)、PCyp(3) 或 PCy(3) 作为钯配体和 K(2)CO(3)/DMF 或 Cs(2)CO(3) 的三组反应条件)/新戊酸/均三甲苯作为碱/溶剂组合允许使用此方法访问五种不同类别的产品。总共，已成功进行了 40 多个 CH 芳基化实例。当底物中存在几种类型的 C(sp(3))-H 键时，发现芳基化在初级 CH 键与二级或三级位置发生区域选择性。此外，在存在几个主要 CH 键的情况下，选择性趋势与钯环中间体的大小相关，五元环比六元

  DOI：

  10.1021/ja1048847

文献信息

• TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Lakshmi, Inc.

  公开号：US20160251376A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物来抑制TYK2并治疗TYK2介导的疾病的方法。
• Palladium-Catalyzed sp³ C—H Activation of Simple Alkyl Groups: Direct Preparation of Indoline Derivatives from <i>N</i>-Alkyl-2-bromoanilines
  作者：Toshiaki Watanabe、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/ol800425z

  日期：2008.5.1

  The sp3 C-H activation of a simple alkyl group catalyzed by palladium(0) provides a novel and convenient strategy for the synthesis of various indolines from simple precursors, such as N-alkyl-2-bromoanilines. This study demonstrates that assisting moieties in the substrate such as a pyridine or quaternary carbon are not always necessary for sp3 C-H activation.

  钯（0）催化的一个简单烷基的sp3 CH活化为从简单的前体（例如N-烷基-2-溴苯胺）合成各种二氢吲哚提供了一种新颖且方便的策略。这项研究表明，sp3 CH活化不一定总是需要底物中的辅助基团（例如吡啶或季碳）。
• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS LAKSHMI INC

  公开号：WO2016138352A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.
• Intramolecular Palladium-Catalyzed Alkane C−H Arylation from Aryl Chlorides
  作者：Sophie Rousseaux、Michaël Davi、Julien Sofack-Kreutzer、Cathleen Pierre、Christos E. Kefalidis、Eric Clot、Keith Fagnou、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/ja1048847

  日期：2010.8.11

  efficient and general palladium-catalyzed intramolecular C(sp(3))-H arylation of (hetero)aryl chlorides, giving rise to a variety of valuable cyclobutarenes, indanes, indolines, dihydrobenzofurans, and indanones, are described. The use of aryl and heteroaryl chlorides significantly improves the scope of C(sp(3))-H arylation by facilitating the preparation of reaction substrates. Careful optimization studies

  描述了有效和通用的钯催化分子内 C(sp(3))-H 芳基化（杂）芳基氯化物的第一个例子，产生了各种有价值的环丁烷、茚满、二氢吲哚、二氢苯并呋喃和茚满酮。芳基和杂芳基氯化物的使用通过促进反应底物的制备显着改善了 C(sp(3))-H 芳基化的范围。仔细的优化研究表明，钯配体和碱/溶剂组合对于以高产率获得所需类别的产品至关重要。总体而言，采用 P(t)Bu(3)、PCyp(3) 或 PCy(3) 作为钯配体和 K(2)CO(3)/DMF 或 Cs(2)CO(3) 的三组反应条件)/新戊酸/均三甲苯作为碱/溶剂组合允许使用此方法访问五种不同类别的产品。总共，已成功进行了 40 多个 CH 芳基化实例。当底物中存在几种类型的 C(sp(3))-H 键时，发现芳基化在初级 CH 键与二级或三级位置发生区域选择性。此外，在存在几个主要 CH 键的情况下，选择性趋势与钯环中间体的大小相关，五元环比六元
• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE LA MUCOVISCIDOSE
  申请人：NIVALIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015143376A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention is directed to novel compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the methods of making and using the same. These compounds are useful as modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductor Regulator (CFTR). The present invention also relates to methods of treating or lessening the severity of cystic fibrosis in a patient. These compounds may be used alone or in combination with one or more secondary active agents.

  本发明涉及一种新型化合物、包含该化合物的制药组合物以及其制备和使用方法。这些化合物可用作囊性纤维化跨膜传导调节因子(CFTR)的调节剂。本发明还涉及治疗或减轻患者囊性纤维化严重程度的方法。这些化合物可以单独使用或与一个或多个次级活性剂联合使用。