(2'R,3S,3'R,5'S)-3'-ethoxycarbonyl-5'-(2-methoxy-2-methylpropyl)-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-carboxylic acid | 473896-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'R,3S,3'R,5'S)-3'-ethoxycarbonyl-5'-(2-methoxy-2-methylpropyl)-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-carboxylic acid
• CAS: 473896-06-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₆
• 分子量: 390.436
• InChiKey: DGJSIADZSVYLOA-DSEONOSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3S,3'R,5'S)-3'-ethoxycarbonyl-5'-(2-methoxy-2-methylpropyl)-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,5aR,10aR)-1',2',5a,6,7,8,10,10a-octahydro-3-(2-methyl-1-propenyl)-2',5,10-trioxospiro[1H,5H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2(3H),3'-[3H]indole]-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-螺菌素B的不对称全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001133n
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-3-methylbutanal 在 3 A molecular sieve 、 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (2'R,3S,3'R,5'S)-3'-ethoxycarbonyl-5'-(2-methoxy-2-methylpropyl)-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-螺菌素B的不对称全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001133n

文献信息

• Sebahar, Paul R.; Williams, Robert M., Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 563 - 575
  作者：Sebahar, Paul R.、Williams, Robert M.

  DOI：——

  日期：——
• The Asymmetric Total Synthesis of (+)- and (−)-Spirotryprostatin B
  作者：Paul R. Sebahar、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja001133n

  日期：2000.6.1