quinoleine dicarboxylate de methyle-3,4 | 58416-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinoleine dicarboxylate de methyle-3,4
• 英文别名: dimethyl 3,4-quinolinetricarboxylate；3,4-dicarbomethoxyquinoline；quinoline-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；Chinolin-3,4-dicarbonsaeuremethylester；Dimethyl quinoline-3,4-dicarboxylate
• CAS: 58416-51-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: XZYJWTIHTADBNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  327.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinoleine dicarboxylate de methyle-3,4 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diformyl-3,4 quinoleine
  参考文献：
  名称：

  Godard, Alain; Queguiner, Gui, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, # 1, p. 27 - 32

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 靛红 、 丙炔酸甲酯 在 KF/Clinoptilolite nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到quinoleine dicarboxylate de methyle-3,4
  参考文献：
  名称：

  Nano KF/Clinoptilolite: An Effective Heterogeneous Base Nanocatalyst for Synthesis of Substituted Quinolines in Water

  摘要：

  A proficient, green and environmentally benign one-pot three-component synthesis of functionalized quinolines was developed by condensation reactions of isatin, activated acetylenic compounds, and alcohols in the presence of KF/CP (NPs) as a heterogeneous base nanocatalyst, at room temperature in water.[GRAPHICS]

  DOI：

  10.1007/s10562-015-1652-y

文献信息

• Selective reduction. Reaction of 3,4-dicarbomethoxyquinoline with lithium aluminium hydride. Steric effect.
  作者：A. Godard、G. Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92350-0

  日期：1981.1

  The selective reduction of 3,4-dicarbomethoxyquinoline by lithium aluminium hydride at low temperature affords only the unexpected 3-formyl 4-carbomethoxy quinoline. The difficulty of reduction of the usually more reactive 4-ester group can be explained by a steric hindrance by the H5, peri proton on one side and by the 3-ester group on the other side.

  在低温下通过氢化锂铝选择性还原3,4-二苯甲氧基喹啉仅提供了出乎意料的3-甲酰基4-羰基甲氧基喹啉。通常，反应性更高的4-酯基团还原的困难可以通过H 5，旁边的质子在一侧和在另一侧的3-酯基团的空间位阻来解释。
• GODARD, A.;QUEQUINER, G., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 48, 4813-4814
  作者：GODARD, A.、QUEQUINER, G.

  DOI：——

  日期：——
• GODARD, A.;QUEGUINER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 1, 27-32
  作者：GODARD, A.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——
• GODARD A.; QUEGUINER G.; PASTOUR P., C. R. ACAD SCI. <CHDC-AQ>, 1975, C281, NO 22, 941-944
  作者：GODARD A.、 QUEGUINER G.、 PASTOUR P.

  DOI：——

  日期：——
• US4968803A
  申请人：——

  公开号：US4968803A

  公开（公告）日：1990-11-06