2'-amino-7',7'-dimethyl-2,5'-dioxo-1'-(p-tolyl)-5',6',7',8'-tetrahydro-1'H-spiro[indoline-3,4'-quinoline]-3'-carbonitrile | 696640-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2'-amino-7',7'-dimethyl-2,5'-dioxo-1'-(p-tolyl)-5',6',7',8'-tetrahydro-1'H-spiro[indoline-3,4'-quinoline]-3'-carbonitrile
• 英文别名: 2'-amino-7',7'-dimethyl-2,5'-dioxo-1'-p-tolyl-5',6',7',8'-tetrahydro-1'H-spiro[indoline-3,4'-quinoline]-3'-carbonitrile；2'-amino-7',7'-dimethyl-1'-(4-methylphenyl)-2,5'-dioxo-1,2,5',6',7',8'-hexahydro-1'H-spiro[indole-3,4'-quinoline]-3'-carbonitrile；2'-amino-7',7'-dimethyl-1'-(4-methylphenyl)-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-6,8-dihydroquinoline]-3'-carbonitrile
• CAS: 696640-55-8
• 化学式: C₂₆H₂₄N₄O₂
• 分子量: 424.502
• InChiKey: YCAVDDOSPHQYQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-3-(4-甲基苯胺基)环己-2-烯-1-酮 、 靛红 、 丙二腈 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到2'-amino-7',7'-dimethyl-2,5'-dioxo-1'-(p-tolyl)-5',6',7',8'-tetrahydro-1'H-spiro[indoline-3,4'-quinoline]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙二胺双乙酸酯催化多组分反应高效合成一锅含六氢喹啉的螺并吲哚衍生物

  摘要：

  摘要 EDDA催化的靛红，丙二腈和烯胺酮之间的三组分反应以高收率完成了一种简单而有效的一锅合成有趣的带有六氢喹啉骨架的螺环吲哚衍生物的生物学研究。该方法的价值在于其廉价且无毒的有机催化剂，温和的反应条件以及易于操作。 EDDA催化的靛红，丙二腈和烯胺酮之间的三组分反应以高收率完成了一种简单而有效的一锅合成有趣的带有六氢喹啉骨架的螺环吲哚衍生物的生物学研究。该方法的价值在于其廉价且无毒的有机催化剂，温和的反应条件以及易于操作。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338506

文献信息

• A New Avenue to One-Pot Four-Component Synthesis of Spiro[indoline-3,4′-quinoline] Derivatives Using DABCO as a Green Catalyst
  作者：Sundaram Singh、Suresh Kumar Maury

  DOI：10.1055/a-1948-2677

  日期：2023.3

  A simple, efficient, and green, one-pot four-component synthesis of spiro[indoline-3,4′-quinoline] derivatives has been developed from isatin, ethyl cyanoacetate/malononitrile, dimedone, and aniline using green catalyst DABCO and green solvent ethanol. The current method generates good to exceptional yields in a short reaction time and provides a broad substrate scope. This method also works for gram-scale

  使用绿色催化剂 DABCO 和绿色溶剂，以靛红、氰基乙酸乙酯/丙二腈、双甲酮和苯胺为原料，开发了一种简单、高效、绿色的一锅法四组分合成螺[二氢吲哚-3,4'-喹啉]衍生物乙醇。目前的方法在短反应时间内产生良好到异常的产量，并提供广泛的底物范围。该方法也适用于克级反应。
• Novel Biopolymer-Based Catalyst for the Multicomponent Synthesis of N-aryl-4-aryl-Substituted Dihydropyridines Derived from Simple and Complex Anilines
  作者：Giovanna Bosica、Roderick Abdilla

  DOI：10.3390/molecules29081884

  日期：——

  Lastly, this catalyst managed to afford an unprecedented product that was derived using an innovative technique—a combination of multicomponent reactions. Essentially, the product of our previously reported aza-Friedel–Crafts multicomponent reaction could itself be used as a reactant instead of aniline in the synthesis of more complex dihydropyridines.

  尽管 Hantzsch 合成已成为一种成熟的多组分反应方法十多年来，但其衍生物（即苯胺取代醋酸铵作为氮源）尚未得到深入研究。最近的研究表明，这种反应的产物N-芳基-4-芳基二氢吡啶（DHP）具有显着的抗癌活性。在这项研究中，我们使用一种无​​金属、温和、廉价、可回收、基于生物聚合物的多相催化剂（称为哌嗪）成功合成了多种 DHP（18 个例子，其中 8 个是新颖的）。在琼脂-琼脂凝胶中。此外，使用靛红代替醛作为反应物合成了此类二氢吡啶的另外 8 个实例（3 个新颖），产生螺连接结构。最后，这种催化剂成功地提供了一种前所未有的产品，该产品是使用创新技术（多组分反应的组合）衍生出来的。本质上，我们之前报道的氮杂-弗里德尔-克拉夫茨多组分反应的产物本身可以用作反应物，而不是苯胺来合成更复杂的二氢吡啶。
• Microwave-Assisted Synthesis of New Spiro[indoline-3,4′-quinoline] Derivatives via a One-Pot Multicomponent Reaction
  作者：Song-Lei Zhu、Kai Zhao、Xiao-Ming Su、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1080/00397910802527714

  日期：2009.3.25

  A simple and efficient synthesis of spiro[indoline-3,4'-quinoline] derivatives by a one-pot reaction of isatin, malononitrile, and enaminone under microwave irradiation was investigated. This protocol has the advantages of short reaction time, high yields of products, broad substrate scope, and easy workup procedure.
• Efficient One-Pot Synthesis of Spirooxindole Derivatives Bearing Hexahydroquinolines Using Multicomponent Reactions Catalyzed by Ethylenediamine Diacetate
  作者：Yong Lee、So Kang

  DOI：10.1055/s-0033-1338506

  日期：——

  efficient one-pot synthesis of biologically interesting spirooxindole derivatives bearing hexahydroquinoline skeleton was accomplished by EDDA-catalyzed, three-component reactions between isatins, malononitrile, and enaminones in good yields. The value of this methodology lies in its inexpensive and nontoxic organocatalyst, mild reaction conditions, and ease of handling. A simple and efficient one-pot synthesis

  摘要 EDDA催化的靛红，丙二腈和烯胺酮之间的三组分反应以高收率完成了一种简单而有效的一锅合成有趣的带有六氢喹啉骨架的螺环吲哚衍生物的生物学研究。该方法的价值在于其廉价且无毒的有机催化剂，温和的反应条件以及易于操作。 EDDA催化的靛红，丙二腈和烯胺酮之间的三组分反应以高收率完成了一种简单而有效的一锅合成有趣的带有六氢喹啉骨架的螺环吲哚衍生物的生物学研究。该方法的价值在于其廉价且无毒的有机催化剂，温和的反应条件以及易于操作。