(4α,8β,13β)-13-methyl-16-oxo-17-norkauran-18-oic acid sodium salt | 1160958-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4α,8β,13β)-13-methyl-16-oxo-17-norkauran-18-oic acid sodium salt
• 英文别名: sodium ent-16-oxobeyeran-19-oate；isosteviol sodium；sodium isosteviol；sodium;(1R,4S,5R,9S,10R,13S)-5,9,13-trimethyl-14-oxotetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 1160958-41-7
• 化学式: C₂₀H₂₉O₃*Na
• 分子量: 340.438
• InChiKey: VWSZZOHZVRWPMW-LTPIZSEESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4α,8β,13β)-13-methyl-16-oxo-17-norkauran-18-oic acid sodium salt 、 乙酸氯甲酯 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以0.6 g的产率得到(4α,8β,13β)-13-methyl-16-oxo-17-norkauran-18-oic acid acetoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vivo Acute Antihyperglycemic Evaluation of Novel Isosteviol Derivatives

  摘要：

  异雌二醇是一种具有多种生物活性的四环双萜类化合物。本文合成了一系列含有 C-18 羧基（5-12）、C-16羰基（14-16）和与异塞维醇结构融合的含杂原子框架（18-19）的新型异塞维醇衍生物，并对其体内急性抗高血糖作用进行了评估。其中，化合物 8 的抗高血糖作用最强。此外，还主要分析了结构-活性关系（SAR）。所有新合成化合物的结构都是通过 1H、13CNMR、MS、IR 和基本分析确定的。

  DOI：

  10.2174/157018010792929522
• 作为产物：
  描述：

  异甜菊醇 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到(4α,8β,13β)-13-methyl-16-oxo-17-norkauran-18-oic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vivo Acute Antihyperglycemic Evaluation of Novel Isosteviol Derivatives

  摘要：

  异雌二醇是一种具有多种生物活性的四环双萜类化合物。本文合成了一系列含有 C-18 羧基（5-12）、C-16羰基（14-16）和与异塞维醇结构融合的含杂原子框架（18-19）的新型异塞维醇衍生物，并对其体内急性抗高血糖作用进行了评估。其中，化合物 8 的抗高血糖作用最强。此外，还主要分析了结构-活性关系（SAR）。所有新合成化合物的结构都是通过 1H、13CNMR、MS、IR 和基本分析确定的。

  DOI：

  10.2174/157018010792929522

文献信息

• Synthesis and Crystal Structure of Benzoyloxymethyl (4α,8β,13β)-13-methyl-16-oxo-17-norkauran-18-carbonate Ester
  作者：Jin Cai、Wen Zhou、Junqing Chen、Min Sun、Min Ji

  DOI：10.1007/s10870-008-9435-6

  日期：2009.2

  Isosteviol derivative: benzoyloxymethyl (4α,8β,13β)-13-methyl-16-oxo-17-norkauran-18-carbonate ester was synthesized by esterification of isosteviol with chloromethyl benzoate and its crystal structure was determined by X-ray diffraction method. The compound crystallizes in the triclinic space group P1 with unit cell parameters: a = 8.784(3) Å, b = 9.079(3) Å, c = 15.950(6) Å, α = 79.343(6)°, β = 79.061(5)°, γ = 89.849(5)°, Z= 2. The conformation of rings A and B is chair, whereas the conformation of ring C is unsymmetrical twist chair. The carbonyl group at the C20 is coplanar with the benzene ring. The fragment of the ester group occupying the pseudoaxial site of C1 position adopts a zigzag conformation. Isosteviol derivative: benzoyloxymethyl (4α,8β,13β)-13-methyl-16-oxo-17-norkauran -18-carbonate ester was synthesized and its crystal structure was determined by X-ray diffraction method.

  通过异雌二醇与苯甲酸氯甲酯的酯化反应，合成了异雌二醇衍生物：苯甲酰氧基甲基（4α,8β,13β）-13-甲基-16-氧代-17-去甲乌兰-18-碳酸酯，并通过 X 射线衍射法测定了其晶体结构。该化合物在三菱空间群 P1 中结晶，其单胞参数为：a = 8.784(3) 埃，b = 9.079(3) 埃，c = 15.950(6) 埃，α = 79.环 A 和环 B 的构象为椅状，而环 C 的构象为非对称扭转椅状。位于 C20 的羰基与苯环共面。占据 C1 位置假轴位点的酯基片段采用之字形构象。合成了异雌二醇衍生物：苯甲酰氧基甲基 (4α,8β,13β)-13-甲基-16-氧代-17-胭脂虫草素-18-碳酸酯，并用 X 射线衍射法测定了其晶体结构。
• THE USE OF KAURENE COMPOUNDS IN THE MANUFACTURE OF MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF ISCHEMIC DISEASES
  申请人：Tan, Wen

  公开号：EP1757282B1

  公开（公告）日：2015-02-25
• Metal derivatives of diterpenoid isosteviol
  作者：V. L. Mamedova、D. R. Sharafutdinova、K. A. Nikitina、T. P. Gerasimova、O. B. Bazanova、V. A. Al’fonsov

  DOI：10.1134/s1070363214040161

  日期：2014.4

  Metal salts (including transition metals salts) of chiral natural diterpenoid isosteviol and its hydrophosphoryl derivative were obtained for the first time. The compounds obtained can be used in pharmaceutics, metal catalysis, and also for creating new materials with magnetic properties.
• Synthesis and In Vivo Acute Antihyperglycemic Evaluation of Novel Isosteviol Derivatives
  作者：Junqing Chen、Xiaoming Zha、Min Sun、Jin Cai、Wen Zhou、Min Ji

  DOI：10.2174/157018010792929522

  日期：2010.11.1

  Isosteviol is a beyerane tetracyclic diterpenoid with a large variety of biological activities. In this article, a series of novel isosteviol derivatives containing the modification of C-18 carboxyl group (5-12), C-16 carbonyl group (14- 16) and heteroatom-containing frameworks fused with isosteviol structure (18-19) were synthesized and evaluated for their in vivo acute antihyperglycemeric effects. Among them, compound 8 exhibited the most potent antihyperglycemeric effects. Furthermore, primarily, structure-activity relationship (SAR) was also analyzed. The structures of all the newly synthesized compounds were determined by 1H, 13CNMR, MS, IR and elementary analysis.

  异雌二醇是一种具有多种生物活性的四环双萜类化合物。本文合成了一系列含有 C-18 羧基（5-12）、C-16羰基（14-16）和与异塞维醇结构融合的含杂原子框架（18-19）的新型异塞维醇衍生物，并对其体内急性抗高血糖作用进行了评估。其中，化合物 8 的抗高血糖作用最强。此外，还主要分析了结构-活性关系（SAR）。所有新合成化合物的结构都是通过 1H、13CNMR、MS、IR 和基本分析确定的。