(1R,4aR,4bR,8aR,10aR)-methyl 8a-(cyanomethyl)-4a,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-1-carboxylate | 1428535-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1R,4aR,4bR,8aR,10aR)-methyl 8a-(cyanomethyl)-4a,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,4aS,4bR,8aR,10aS)-8a-(cyanomethyl)-1,4a,7-trimethyl-3,4,4b,5,8,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 1428535-14-1
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂
• 分子量: 329.483
• InChiKey: JUMGAVNONBBAKU-VXCLMFOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,4bR,8aR,10aR)-methyl 8a-(cyanomethyl)-4a,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-1-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到methyl (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-5,9,13-trimethyl-15-oxo-14-oxatetracyclo[11.3.1.0^1,10.0^4,9]heptadecane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从异甜菊醇和甜菊醇衍生的骨架多样化和立体化学复杂的文库模板的合成

  摘要：

  我们应用了一种面向多样性的方法，通过对甜菊醇和异甜菊醇的双环 [3.2.1] 辛烷环进行贝克曼重排和贝克曼断裂反应，合成了用于小分子文库生产的骨架多样化和立体化学复杂的模板，糖苷配基来源于二萜天然产物甜菊糖苷。随着光-贝克曼重排的成功应用，介绍了这两种反应途径的优化。这项工作还导致发现了氰基-普林斯型和索普-齐格勒型环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol400385w
• 作为产物：
  描述：

  异甜菊醇 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸羟胺 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (1R,4aR,4bR,8aR,10aR)-methyl 8a-(cyanomethyl)-4a,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从异甜菊醇和甜菊醇衍生的骨架多样化和立体化学复杂的文库模板的合成

  摘要：

  我们应用了一种面向多样性的方法，通过对甜菊醇和异甜菊醇的双环 [3.2.1] 辛烷环进行贝克曼重排和贝克曼断裂反应，合成了用于小分子文库生产的骨架多样化和立体化学复杂的模板，糖苷配基来源于二萜天然产物甜菊糖苷。随着光-贝克曼重排的成功应用，介绍了这两种反应途径的优化。这项工作还导致发现了氰基-普林斯型和索普-齐格勒型环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol400385w

文献信息

• Synthesis of Skeletally Diverse and Stereochemically Complex Library Templates Derived from Isosteviol and Steviol
  作者：Oliver E. Hutt、Trinh L. Doan、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/ol400385w

  日期：2013.4.5

  diverse and stereochemically complex templates for small-molecule library production by performing Beckmann rearrangement and Beckmann fragmentation reactions on the bicyclo[3.2.1]octane rings of steviol and isosteviol, aglycones derived from the diterpene natural product stevioside. The optimization of these two reaction pathways is presented along with the successful application of a photo-Beckmann rearrangement

  我们应用了一种面向多样性的方法，通过对甜菊醇和异甜菊醇的双环 [3.2.1] 辛烷环进行贝克曼重排和贝克曼断裂反应，合成了用于小分子文库生产的骨架多样化和立体化学复杂的模板，糖苷配基来源于二萜天然产物甜菊糖苷。随着光-贝克曼重排的成功应用，介绍了这两种反应途径的优化。这项工作还导致发现了氰基-普林斯型和索普-齐格勒型环化反应。