16α,19-dihydroxybeyerane 19-O-trifluorocrotonate | 1426660-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16α,19-dihydroxybeyerane 19-O-trifluorocrotonate
• 英文别名: (16α)-16-hydroxybeyeran-19-yl (2E)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate；[(1R,4S,5R,9S,10R,13S,14R)-14-hydroxy-5,9,13-trimethyl-5-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]methyl (E)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
• CAS: 1426660-38-9
• 化学式: C₂₄H₃₅F₃O₃
• 分子量: 428.535
• InChiKey: HUONRIQHQZBTLV-NYCDABMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异甜菊醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二吡啶硫碳酸酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 16α,19-dihydroxybeyerane 19-O-trifluorocrotonate 、 16α,19-dihydroxybeyerane di-O-trifluorocrotonate
  参考文献：
  名称：

  甜菊醇和异甜菊醇衍生物对人类癌细胞系的细胞毒性和细胞凋亡诱导活性

  摘要：

  17 种甜菊醇衍生物，即 2-18 和 19 种异甜菊醇衍生物，即 19-37，是从二萜糖苷甜菊苷 (1) 中制备的。在评估这些化合物对白血病 (HL60)、肺癌 (A549)、胃癌 (AZ521) 和乳腺癌 (SK-BR-3) 癌细胞系的细胞毒活性后，9 种甜菊醇衍生物，即 5-9 和 11- 14 和五种异甜菊醇衍生物，即 28-32，对一种或多种细胞系表现出具有个位数微摩尔 IC50 值的活性。所有这些活性化合物都具有 C(19)-O-酰基，其中，ent-kaur-16-ene-13,19-diol 19-O-4',4',4'-trifluorocrotonate (14)对四种细胞系表现出有效的细胞毒性，IC50 值在 1.2-4.1 μM 范围内。在通过流式细胞术分析评估细胞凋亡诱导活性后，化合物 14 在 HL60 细胞中诱导典型的细胞凋亡。这些结果表明，贝壳杉烷类和拜耳烷类二萜类化合物的

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200406

文献信息

• Cytotoxic and Apoptosis-Inducing Activities of Steviol and Isosteviol Derivatives against Human Cancer Cell Lines
  作者：Motohiko Ukiya、Shingo Sawada、Takashi Kikuchi、Yasunori Kushi、Makoto Fukatsu、Toshihiro Akihisa

  DOI：10.1002/cbdv.201200406

  日期：2013.2

  Seventeen steviol derivatives, i.e., 2–18, and 19 isosteviol derivatives, i.e., 19–37, were prepared from a diterpenoid glycoside, stevioside (1). Upon evaluation of the cytotoxic activities of these compounds against leukemia (HL60), lung (A549), stomach (AZ521), and breast (SK‐BR‐3) cancer cell lines, nine steviol derivatives, i.e., 5–9 and 11–14, and five isosteviol derivatives, i.e., 28–32, exhibited

  17 种甜菊醇衍生物，即 2-18 和 19 种异甜菊醇衍生物，即 19-37，是从二萜糖苷甜菊苷 (1) 中制备的。在评估这些化合物对白血病 (HL60)、肺癌 (A549)、胃癌 (AZ521) 和乳腺癌 (SK-BR-3) 癌细胞系的细胞毒活性后，9 种甜菊醇衍生物，即 5-9 和 11- 14 和五种异甜菊醇衍生物，即 28-32，对一种或多种细胞系表现出具有个位数微摩尔 IC50 值的活性。所有这些活性化合物都具有 C(19)-O-酰基，其中，ent-kaur-16-ene-13,19-diol 19-O-4',4',4'-trifluorocrotonate (14)对四种细胞系表现出有效的细胞毒性，IC50 值在 1.2-4.1 μM 范围内。在通过流式细胞术分析评估细胞凋亡诱导活性后，化合物 14 在 HL60 细胞中诱导典型的细胞凋亡。这些结果表明，贝壳杉烷类和拜耳烷类二萜类化合物的