3,3'-(phenylmethylene)bis(5-nitro-1H-indole) | 1173883-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(phenylmethylene)bis(5-nitro-1H-indole)
• 英文别名: 5-nitro-3-[(5-nitro-1H-indol-3-yl)-phenylmethyl]-1H-indole
• CAS: 1173883-99-2
• 化学式: C₂₃H₁₆N₄O₄
• 分子量: 412.404
• InChiKey: OYWBGIUVZZCJST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(phenylmethylene)bis(5-nitro-1H-indole) 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Anion Binding and Sensing Properties of Bis(3-indolyl)methene Derivatives Based on Proton Transfer Process

  摘要：

  我们合成了一系列双(3-吲哚基)甲烯衍生物，并通过紫外可见光谱技术详细研究了它们在 CH3CN 或 CH3CN/H2O 混合溶液中的阴离子结合和传感特性。双（3-吲哚基）甲烯受体的去质子化/质子化是导致颜色和光谱发生巨大变化的原因。在双(3-吲哚基)甲烯骨架的不同分子中引入电子供体或电子取体基团，可以调节 H 键供体分子的酸性或 H 键受体分子的碱性，从而对这种阴离子 "质子传递 "化学传感器的选择性和灵敏度产生积极影响。

  DOI：

  10.2174/157017811794557796
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 、 苄胺 在 iron(II) triflate 、 氧气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3,3'-(phenylmethylene)bis(5-nitro-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  苯甲胺和吲哚的铁催化氧化偶联：合成双（吲哚基）甲烷的新方法。

  摘要：

  摘要 在三氟甲磺酸铁（II）作为催化剂和分子氧作为氧化剂的存在下，通过苄基胺和吲哚的氧化偶联，已经开发出一种合成双（吲哚基）甲烷的新途径。这种方法具有多功能性，成本效益和效率。 在三氟甲磺酸铁（II）作为催化剂和分子氧作为氧化剂的存在下，通过苄基胺和吲哚的氧化偶联，已经开发出一种合成双（吲哚基）甲烷的新途径。这种方法具有多功能性，成本效益和效率。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380012

文献信息

• Phosphine‐Free Manganese(II)‐Catalyst Enables Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Indoles
  作者：Vinita Yadav、Ekambaram Balaraman、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1002/adsc.202100621

  日期：2021.9.21

  molecularly defined NNN−Mn(II) pincer complex catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols with indoles is reported. A wide variety of symmetrical and unsymmetrical bis(indolyl)methane derivatives as well as some structurally important products such as Vibrindole A, Turbomycin B alkaloid, Antileukemic, and Anticancer agents were synthesized. Mechanistic studies illustrate the importance

  本文报道了一种空气稳定的、分子定义的 NNN-Mn(II) 钳形复合物催化醇与吲哚的无受体脱氢偶联。合成了多种对称和非对称双（吲哚基）甲烷衍生物以及一些结构上重要的产品，如 Vibrindole A、Turbomycin B 生物碱、抗白血病和抗癌剂。机理研究说明了 NH 部分在配合物中的重要性以及金属-配体合作在催化过程中的关键作用。
• One-Pot Synthesis of Symmetric and Unsymmetric 1,1-Bis-indolylmethanes via Tandem Iron-Catalyzed C−H Bond Oxidation and C−O Bond Cleavage
  作者：Xingwei Guo、Shiguang Pan、Jinhua Liu、Zhiping Li

  DOI：10.1021/jo902093p

  日期：2009.11.20

  The reactions of indoles with ethers give a variety of symmetric and unsymmetric 1,1-bis-indolylmethane derivatives via iron-catalyzed C−H bond oxidation and C−O bond cleavage.

  吲哚与醚的反应通过铁催化的CH键氧化和CO键断裂，产生了各种对称和不对称的1,1-双吲哚甲烷衍生物。
• Utilization of flow chemistry in catalysis: New avenues for the selective synthesis of Bis(indolyl)methanes
  作者：Swapna S. Mohapatra、Zoe E. Wilson、Sujit Roy、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.026

  日期：2017.4

  Flow chemistry enables the preparation of bis(indolyl)methanes from various indoles and structurally divergent aldehydes using Sc(OTf)3 catalysis. The reaction is regioselective for C-3 functionalization of the indoles, occurring over short reaction times allowing for rapid investigation of scope with straightforward work up facilitating product isolation.

  流动化学能够使用Sc（OTf）3催化从各种吲哚和结构不同的醛制备双（吲哚基）甲烷。该反应对吲哚的C-3功能化具有区域选择性，反应时间短，可以快速研究范围，并直接进行后处理，以利于产物分离。
• A facile iron-catalyzed dual C–C bond cleavage: an approach towards triarylmethanes
  作者：Dipankar Paul、Snehadrinarayan Khatua、Paresh Nath Chatterjee

  DOI：10.1039/c9nj00149b

  日期：——

  leaving groups perceived during the study enabled us to develop an application of the dual C–C bond breaking reaction for the synthesis of unsymmetrical triarylmethanes in a stepwise manner. To improve the synthetic utility, we have also fashioned a one-pot procedure to generate unsymmetrical triarylmethanes via sequential C–C bond breaking reactions. In addition to studying a novel dual C–C bond breaking

  已经开发出一种简便的铁催化双CC键裂解反应，涉及1,3-二羰基单元以及富电子和空间庞大的芳烃作为有效的基于碳的离去基团。使用一系列亲核试剂以良好或优异的产率合成对称的三芳基甲烷，详细研究了双CC键断裂反应的范围。我们发现成功分离了通过初始C sp 3 –C sp 3键裂解形成的反应中间体，并随后通过C sp 3 –C sp 2将中间体转化为最终产物的成功方法。键断裂。在研究过程中感知到的两个基于碳的离去基团的离去亲和力的显着差异使我们得以逐步开发出双CC键断裂反应用于不对称三芳基甲烷合成的方法。为了提高合成效用，我们还设计了一种一锅法，可通过顺序的C–C键断裂反应生成不对称的三芳基甲烷。除了研究新颖的双C–C键断裂反应并为机理提供线索外，该研究在合成对称且尤其是不对称的三芳基甲烷方面的应用也为当前的工作提供了价值。
• Sulfonated Tetraphenylethylene-Based Hypercrosslinked Polymer as a Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Symmetrical Triarylmethanes via a Dual C–C Bond-Cleaving Path
  作者：Gitumoni Kalita、Namrata Deka、Dipankar Paul、Gitish K. Dutta、Paresh Nath Chatterjee、Loknath Thapa

  DOI：10.1055/a-1277-3995

  日期：2021.2

  A sulfonic acid functionalized tetraphenylethylene-based hypercrosslinked polymer (THP-SO3H) with a well-developed porous network and accessible sulfonic acid sites was synthesized and characterized by different analytical techniques. The catalytic prowess of the synthesized material THP-SO3H was investigated in a challenging dual C–C bond-breaking reaction for the synthesis of symmetrical triarylmethanes (TRAMs) in high yield. The scope of the developed metal-free method was also explored with a wide variety of substrates. The organocatalyst can be easily recovered by filtration and reused up to five consecutive cycles without substantial loss in its catalytic efficacy.

  标题：摘要 一种含磺酸基团的四苯基乙烯基高交联聚合物（THP-SO3H）具有良好发达的多孔网络和可访问的磺酸基团，通过不同的分析技术合成并表征。合成材料THP-SO3H的催化能力在一种具有挑战性的双C-C键断裂反应中得到研究，用于合成高收率的对称三芳基甲烷（TRAMs）。还探索了开发的无金属方法在各种底物上的适用范围。这种有机催化剂可以通过过滤轻松回收并在五个连续循环中重复使用，而其催化效能几乎没有明显损失。