10-(4-bromophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-9-phenyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione | 159301-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(4-bromophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-9-phenyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione
• 英文别名: 10-(4-bromophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-9-phenyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-2H,5H-acridine-1,8-dione；10-(4-bromophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-9-phenyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione；10-(4-bromophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-9-phenyl-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridine-1,8-dione
• CAS: 159301-96-9
• 化学式: C₂₉H₃₀BrNO₂
• 分子量: 504.467
• InChiKey: OHMUWCOPIBAKHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯胺基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到10-(4-bromophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-9-phenyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨牌反应从烯胺酮和醛中发散合成具有不同取代模式的双 1,4-二氢吡啶†

  摘要：

  通过在不同介质 (EtOH/CH 3 CN)中对烯胺酮和醛进行级联环化，开发了一种用于区域选择性合成具有多种取代模式的双 1,4-二氢吡啶的简洁有效的方案。一锅级联反应涉及至少五个反应位点并产生多个 C-C 和 C-N 键。已建立的协议通过使用它们的三个反应位点来探索烯胺酮的化学性质。该方法具有条件温和、操作简单、成键效率高等优点。它可能在各种生化应用中提供希望。

  DOI：

  10.1039/c8ra01236a

文献信息

• Synthesis of 1,8-Dioxo-decahydroacridine Derivatives <i>via</i> Ru-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Multicomponent Reaction
  作者：Nandita Biswas、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01075

  日期：2021.7.16

  A Ru-catalyzed acceptorless dehydrogenative multicomponent reaction has been developed. This reaction offers a cost-effective and simple operational strategy to synthesize biologically active 1,8-dioxodecahydroacridine derivatives. The protocol provides a wide range of substrate scope and various functional groups are also well tolerated under the reaction condition. To shed light on the mechanistic

  已经开发了 Ru 催化的无受体脱氢多组分反应。该反应为合成具有生物活性的 1,8-二氧十氢吖啶衍生物提供了一种经济高效且简单的操作策略。该协议提供了广泛的底物范围，并且在反应条件下也可以很好地耐受各种官能团。为了阐明机械和动力学研究，进行了一些对照实验和氘标记实验。还介绍了一个与时间相关的产品分布实验，并进行了反应放大以突出该策略的实际效用。
• One-Pot, Facile, Highly Efficient, and Green Synthesis of Acridinedione Derivatives Using Vitamin B₁
  作者：Ahmet Işık、Burak Aday、Ramazan Ulus、Muharrem Kaya

  DOI：10.1080/00397911.2015.1109127

  日期：2015.12.17

  Abstract An efficient methodology for the synthesis of acridinedione derivatives 4a–o has been achieved by one-pot, multicomponent condensation of dimedone 1, various amines 2a–d, and substitute aromatic aldehydes 3a–k, in the presence of the easily available, inexpensive, and nontoxic catalyst vitamin B1 (VB1) as a versatile biodegradable. Synthesis of acridine-type compounds was performed in good

  摘要 一种合成吖啶二酮衍生物 4a-o 的有效方法是通过二甲酮 1、各种胺 2a-d 和取代芳香醛 3a-k 的一锅多组分缩合，在容易获得、廉价的和无毒催化剂维生素 B1 (VB1) 作为一种多功能的生物可降解材料。在作为绿色溶剂的水中以良好的收率合成了吖啶类化合物。其高产效率；清洁、环保、简单的后处理程序；除了溶剂环保外，该方法的主要优点是易于纯化。合成的化合物使用光谱分析（FTIR、1H NMR、13C NMR 和高分辨率质谱）技术进行表征。图形概要
• Melamine-formaldehyde resin supported H⁺-catalyzed three-component synthesis of 1,8-dioxo-decahydroacridine derivatives in water and under solvent-free conditions
  作者：Ramin Rezaei、Reza Khalifeh、Maryam Rajabzadeh、Liela Dorosty、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1515/hc-2012-0053

  日期：2013.3.1

  Abstract A convenient and practical synthesis of 1,8-dioxo-decahydroacridine derivatives using various aldehydes, 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione and thiourea in water, was successfully carried out in the presence of melamine-formaldehyde resin supported H+ (MFRH) as a catalyst. Under solvent-free conditions, rapid and efficient synthesis of 1,8-dioxo-decahydroacridine and N-substituted 1,8-dioxo-decahydroacridine

  摘要 在三聚氰胺-甲醛树脂负载的 H+ 存在下，使用各种醛、5,5-二甲基-1,3-环己二酮和硫脲在水中方便实用地合成了 1,8-二氧十氢吖啶衍生物（ MFRH) 作为催化剂。在无溶剂条件下，以醋酸铵和芳香胺为氮源，也可以快速高效地合成1,8-二氧十氢吖啶和N-取代的1,8-二氧十氢吖啶衍生物。
• Pt NPs@GO as a highly efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of acridinedione derivatives
  作者：Handan Pamuk、Burak Aday、Fatih Şen、Muharrem Kaya

  DOI：10.1039/c5ra06441d

  日期：——

  and highly efficient catalyst for the synthesis of acridinedione derivatives from dimedone, aromatic aldehydes and various amines with great catalytic performance. All the acridinedione compounds were synthesized in DMF in a single process through two successive reactions (aldol condensation and Michael addition) in the presence of highly efficient Pt NPs@GO. The synthesized catalyst was characterized

  用铂纳米粒子修饰的氧化石墨烯（Pt NPs @ GO）首次用作高度稳定，可重复使用，可分离，可瓶装，长寿命且高效的催化剂，用于由二甲酮，芳族醛和二甲基吡啶合成a啶二酮衍生物。具有良好催化性能的各种胺。在高效Pt NPs @ GO存在的情况下，通过两个连续的反应（醛醇缩合和迈克尔加成反应），在一个单一的过程中通过DMF合成了所有的cr啶二酮化合物。通过透射电子显微镜（TEM），高分辨率电子显微镜（HRTEM），X射线衍射（XRD），原子力显微镜（AFM）和X射线光电子能谱（XPS）对合成的催化剂进行了表征。使用Pt NPs @ GO获得的所有产品均通过FT-IR表征，1 H-NMR， 13 C-NMR和HRMS技术。
• Ferric (III) complex supported on superparamagnetic Fe3O4@SiO2 as a reusable Lewis acid catalyst: a new highly efficient protocol for the synthesis of acridinedione and spiroquinazolin-4(3H)-one derivatives
  作者：Hadi Mohammadi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1007/s11164-019-03942-w

  日期：2020.1

  very easy reaction conditions, simple work-up, excellent yields, high purity of the desired product, short reaction time and one-pot reaction to synthesize Fe3O4@SiO2-HBP-FeCl3. The recycling studies revealed that catalyst could be easily recovered using an external magnet and reused five times without significant loss of its catalytic activity.

  制备纳米Fe 3 O 4 @SiO 2 -3，4-二羟基苯甲醛/巴比妥酸/邻苯二甲酰-FeCl 3（纳米Fe 3 O 4 @SiO 2 -HBP-FeCl 3），并通过常规分析和光谱技术鉴定。将制备的纳米Fe 3 O 4 @SiO 2 -HBP-FeCl 3应用于a啶二酮和螺喹唑啉-4（3 H）-绿色条件下的一种衍生物。此外，这项研究还提供了许多优势，例如非常容易的反应条件，简单的后处理，优异的收率，所需产物的高纯度，较短的反应时间和一锅法反应以合成Fe 3 O 4 @SiO 2 -HBP- FeCl 3。回收研究表明，使用外磁体可以轻松回收催化剂，并重复使用五次，而不会明显降低其催化活性。