HT-2-4-glucuronic acid | 1400867-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: HT-2-4-glucuronic acid
• 英文别名: HT-2-4-GlcA；HT-2 toxin 4-β-D-glucuronide；HT-2 toxin-4-glucuronic acid；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(1S,2R,4S,7R,9R,10R,11S,12S)-2-(acetyloxymethyl)-10-hydroxy-1,5-dimethyl-4-(3-methylbutanoyloxy)spiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-11-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1400867-48-2
• 化学式: C₂₈H₄₀O₁₄
• 分子量: 600.617
• InChiKey: VADOMOZSAYAVLW-HDFXBFDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  211.04
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HT-2-4-glucuronic acid 在 水 、 β-glucuronidases, type IX-A from Escherichia coli 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S)-安非他酮N-1’-脱氧-beta-D-葡萄糖醛酸 、 HT-2 toxin
  参考文献：
  名称：

  HT-2毒素4-葡萄糖醛酸作为新的T-2毒素代谢产物：大鼠，小鼠，猪和人肝微粒体的酶促合成，分析和物种特异性形成T-2和HT-2毒素葡萄糖醛酸。

  摘要：

  霉菌毒素T-2毒素的葡萄糖苷酸及其I期代谢产物HT-2毒素是体内和体外重要的II期代谢产物情况。由于标准物质对于直接定量这些葡糖醛酸苷是必不可少的，因此优化了利用肝脏微粒体酶促合成T-2和HT-2毒素葡糖醛酸苷的方法。通过核磁共振波谱（NMR）和质谱的结构阐明，除了T-2毒素葡糖苷酸和HT-2毒素3-葡糖苷酸外，还形成了新鉴定的异构体HT-2毒素4-葡糖醛酸。比较了大鼠，小鼠，猪和人肝微粒体中T-2和HT-2毒素的葡萄糖醛酸苷化，并通过液相色谱-串联质谱（LC-MS / MS）直接分析了代谢产物。观察到独特的，物种特异性的T-2和HT-2毒素的葡萄糖醛酸化模式，并且存在有趣的个体差异。直到最近，在通过β-葡糖醛酸糖苷酶酶促切割葡糖醛酸化物后，通过定量糖苷配基，经常间接地分析了葡糖醛酸化物。因此，使用来自植物的β-葡糖醛酸糖苷酶可水解T-2和HT-2毒素葡糖醛酸糖的水解效率。比较了螺旋血球，牛肝和大肠杆菌。

  DOI：

  10.1021/jf302571y
• 作为产物：
  描述：

  T-2 toxin 、 UDP-glucuronic acid 在 microsomal protein 、 alamethicin 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 T-2-3-glucuronic acid 、 HT-2 毒素 3-葡糖苷酸 、 HT-2-4-glucuronic acid 、 HT-2 toxin
  参考文献：
  名称：

  HT-2毒素4-葡萄糖醛酸作为新的T-2毒素代谢产物：大鼠，小鼠，猪和人肝微粒体的酶促合成，分析和物种特异性形成T-2和HT-2毒素葡萄糖醛酸。

  摘要：

  霉菌毒素T-2毒素的葡萄糖苷酸及其I期代谢产物HT-2毒素是体内和体外重要的II期代谢产物情况。由于标准物质对于直接定量这些葡糖醛酸苷是必不可少的，因此优化了利用肝脏微粒体酶促合成T-2和HT-2毒素葡糖醛酸苷的方法。通过核磁共振波谱（NMR）和质谱的结构阐明，除了T-2毒素葡糖苷酸和HT-2毒素3-葡糖苷酸外，还形成了新鉴定的异构体HT-2毒素4-葡糖醛酸。比较了大鼠，小鼠，猪和人肝微粒体中T-2和HT-2毒素的葡萄糖醛酸苷化，并通过液相色谱-串联质谱（LC-MS / MS）直接分析了代谢产物。观察到独特的，物种特异性的T-2和HT-2毒素的葡萄糖醛酸化模式，并且存在有趣的个体差异。直到最近，在通过β-葡糖醛酸糖苷酶酶促切割葡糖醛酸化物后，通过定量糖苷配基，经常间接地分析了葡糖醛酸化物。因此，使用来自植物的β-葡糖醛酸糖苷酶可水解T-2和HT-2毒素葡糖醛酸糖的水解效率。比较了螺旋血球，牛肝和大肠杆菌。

  DOI：

  10.1021/jf302571y

文献信息

• HT-2 Toxin 4-Glucuronide as New T-2 Toxin Metabolite: Enzymatic Synthesis, Analysis, and Species Specific Formation of T-2 and HT-2 Toxin Glucuronides by Rat, Mouse, Pig, and Human Liver Microsomes
  作者：Tanja Welsch、Hans-Ulrich Humpf

  DOI：10.1021/jf302571y

  日期：2012.10.10

  spectroscopy (NMR) and mass spectrometry revealed that besides T-2 toxin glucuronide and HT-2 toxin 3-glucuronide also the newly identified isomer HT-2 toxin 4-glucuronide was formed. Glucuronidation of T-2 and HT-2 toxin in liver microsomes of rat, mouse, pig, and human was compared and metabolites were analyzed directly by liquid chromatography coupled with tandem mass spectrometry (LC–MS/MS). A distinct

  霉菌毒素T-2毒素的葡萄糖苷酸及其I期代谢产物HT-2毒素是体内和体外重要的II期代谢产物情况。由于标准物质对于直接定量这些葡糖醛酸苷是必不可少的，因此优化了利用肝脏微粒体酶促合成T-2和HT-2毒素葡糖醛酸苷的方法。通过核磁共振波谱（NMR）和质谱的结构阐明，除了T-2毒素葡糖苷酸和HT-2毒素3-葡糖苷酸外，还形成了新鉴定的异构体HT-2毒素4-葡糖醛酸。比较了大鼠，小鼠，猪和人肝微粒体中T-2和HT-2毒素的葡萄糖醛酸苷化，并通过液相色谱-串联质谱（LC-MS / MS）直接分析了代谢产物。观察到独特的，物种特异性的T-2和HT-2毒素的葡萄糖醛酸化模式，并且存在有趣的个体差异。直到最近，在通过β-葡糖醛酸糖苷酶酶促切割葡糖醛酸化物后，通过定量糖苷配基，经常间接地分析了葡糖醛酸化物。因此，使用来自植物的β-葡糖醛酸糖苷酶可水解T-2和HT-2毒素葡糖醛酸糖的水解效率。比较了螺旋血球，牛肝和大肠杆菌。