N-(9-(4-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridin-10(9H)-yl)isonicotinamide | 1292782-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(9-(4-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridin-10(9H)-yl)isonicotinamide
• 英文别名: N-[9-(4-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridin-10-yl]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 1292782-06-9
• 化学式: C₂₉H₃₀ClN₃O₃
• 分子量: 504.028
• InChiKey: JPLWAFWFNUUSLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 4-氯苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.03h， 以90.18%的产率得到N-(9-(4-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridin-10(9H)-yl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  超声辅助多组分反应：使用 β-环糊精作为可在水中重复使用的超分子催化剂合成 N-取代 1,8-二氧十氢吖啶的绿色方法

  摘要：

  我们展示了一种在水性介质中使用 β-环糊精作为超分子、可生物降解和可重复使用的催化剂合成 N-取代的 1,8-二氧代-十氢吖啶的表面方法。反应产物收率极好，选择性适中。据推测，机械转化是通过二甲酮在芳香醛和芳香胺/INH 存在下的一锅多组分环化反应进行的，并进行串联迈克尔加成反应。本研究中提出的方法为 N-取代的 1,8-二氧代-十氢吖啶提供了一种高效且环境友好的途径。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(15)61005-1

文献信息

• Baker’s yeast: An efficient, green, and reusable biocatalyst for the one-pot synthesis of biologically important <i>N</i>-substituted decahydroacridine-1,8-dione derivatives
  作者：Asha V. Chate、Shital B. Sukale、Reshma S. Ugale、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1080/00397911.2016.1266501

  日期：2017.3.4

  ABSTRACT A green approach for one-pot three-component synthesis of N-substituted decahydroacridine-1,8-diones is offered for the first time using baker’s yeast (Saccharomyces cerevisiae) as a biocatalyst under ultrasonication. Due to growing safety and environmental concerns, enzymatic methods were constantly investigated as an attractive alternative to toxic and nonspecific chemical approaches. This

  摘要首次使用面包酵母（Saccharomyces cerevisiae）作为生物催化剂，在超声波作用下，提供了一种一锅三组分合成 N-取代十氢吖啶-1,8-二酮的绿色方法。由于对安全和环境的日益关注，人们不断研究酶促方法作为有毒和非特异性化学方法的有吸引力的替代方法。这种方法相对简单、高效、廉价、环保。催化剂被回收和再利用，面包酵母的可回收性也导致了产品的极好收率，而不会损失任何催化活性。图形概要
• Microwave assisted one-pot synthesis of highly potent novel isoniazid analogues
  作者：Thimmappa H. Manjashetty、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.122

  日期：2011.4

  A series of novel isoniazid (INH) analogues were synthesized by microwave assisted one pot reaction of INH, various benzaldehydes and dimedone in water with catalytic amount of DBSA. The synthesized compounds were evaluated for their anti-TB activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB) and multi-drug resistant Mycobacterium tuberculosis (MDR-TB). Among the 29 compounds, compound N-[9-[2-(benzyloxy)phenyl]-3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-10(1H)-acridinyl] isonicotinamide (12) inhibited MTB with MIC of <0.17 mu M and MDR-TB with MIC of 0.69 mu M. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.