3,3’-(phenylmethylene)bis(1H-indole-5-carbonitrile) | 1059569-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3’-(phenylmethylene)bis(1H-indole-5-carbonitrile)
• 英文别名: 3,3'-(phenylmethylene)bis(1H-indole-5-carbonitrile)；3-[(5-cyano-1H-indol-3-yl)-phenylmethyl]-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 1059569-93-5
• 化学式: C₂₅H₁₆N₄
• 分子量: 372.429
• InChiKey: YTACKKZKIYHCRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 苯甲醛 在 Graphene oxide (GO) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到3,3’-(phenylmethylene)bis(1H-indole-5-carbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯：一种有效的可循环利用的固体酸，用于从水中的醛和吲哚合成双（吲哚基）甲烷

  摘要：

  开发了一种通过氧化石墨烯催化的Friedel-Crafts烷基化反应从醛类和吲哚类化合物高效合成双（吲哚基）甲烷的方法。通过使用氧化石墨烯作为单一催化剂，该反应在水中进行，以良好至优异的产率提供所需的产物。而且，该方法具有广泛的衬底范围，并且是环境友好的和成本经济的。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2016.09.027

文献信息

• Phosphine‐Free Manganese(II)‐Catalyst Enables Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Indoles
  作者：Vinita Yadav、Ekambaram Balaraman、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1002/adsc.202100621

  日期：2021.9.21

  molecularly defined NNN−Mn(II) pincer complex catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols with indoles is reported. A wide variety of symmetrical and unsymmetrical bis(indolyl)methane derivatives as well as some structurally important products such as Vibrindole A, Turbomycin B alkaloid, Antileukemic, and Anticancer agents were synthesized. Mechanistic studies illustrate the importance

  本文报道了一种空气稳定的、分子定义的 NNN-Mn(II) 钳形复合物催化醇与吲哚的无受体脱氢偶联。合成了多种对称和非对称双（吲哚基）甲烷衍生物以及一些结构上重要的产品，如 Vibrindole A、Turbomycin B 生物碱、抗白血病和抗癌剂。机理研究说明了 NH 部分在配合物中的重要性以及金属-配体合作在催化过程中的关键作用。
• Development of an imidazole salt catalytic system for the preparation of bis(indolyl)methanes and bis(naphthyl)methane
  作者：Xu Wang、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1371/journal.pone.0216008

  日期：——

  Imidazolium salts are shown to catalyze the rapid room temperature reaction of indoles or naphthol with aldehydes to provide bis(indolyl)methanes or bis(naphthol)methane in excellent yields and the reaction proceeds optimally in dichloromethane with no base additives. The reaction exhibits a broad substrate tolerance and occurs through nucleophilic activation of the indoles and naphthols through a

  已显示咪唑鎓盐催化吲哚或萘酚与醛的快速室温反应，从而以优异的收率提供双（吲哚基）甲烷或双（萘酚）甲烷，并且该反应在无碱添加剂的二氯甲烷中最佳进行。该反应表现出广泛的底物耐受性，并且通过阳离子-π相互作用通过吲哚和萘酚的亲核活化而发生。
• Pd-catalyzed C–H activation in water: synthesis of bis(indolyl)methanes from indoles and benzyl alcohols
  作者：Hidemasa Hikawa、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1039/c2ra21887a

  日期：——

  A method for the synthesis of bis(indolyl)methanes via palladium-catalyzed domino reactions of indoles with benzyl alcohols was developed. This protocol involves C3-benzylation of indoles and benzylic C–H functionalization in water.

  开发了一种通过钯催化的吲哚与苄醇的多米诺反应合成双（吲哚基）甲烷的方法。该协议涉及吲哚的C3-苄基化和苄基C–H的功能化。水。
• K₂S₂O₈-glucose mediated oxidative coupling of alcohols with indoles for synthesis of bis(indolyl)methanes in water
  作者：Harish K. Indurthi、Samarpita Das、Amita Kumari、Deepak K Sharma

  DOI：10.1039/d2nj02525f

  日期：——

  in water at room temperature for synthesis of bis(indolyl)methanes (BIMs) from simple indoles and alcohols is reported. The key step involves the conversion of alcohols to their corresponding carbonyl compounds and subsequent condensation with indoles from in situ generated radicals. Also, the challenging aliphatic alcohols showed good performance in the synthesis of BIMs. We also carried out a detailed

  报道了在室温下使用廉价的 K 2 S 2 O 8在水中从简单的吲哚和醇合成双（吲哚基）甲烷（BIM）。关键步骤涉及将醇转化为其相应的羰基化合物，然后与原位产生的自由基中的吲哚缩合。此外，具有挑战性的脂肪醇在 BIM 的合成中表现出良好的性能。我们还对机制进行了详细的探索。
• LiO<i>t</i>Bu-promoted synthesis of bis(3-indolyl)methanes by the alkylation of indoles with alcohols under air
  作者：Hai Yen Nguyen、Thu Hue Tran、Ha Nam Do、Dang Van Do、Quoc-Anh Ngo、Nguyen Quyet Tien、Truong Thi Thanh Nga、Hien Nguyen、Tran Quang Hung、Tuan Thanh Dang

  DOI：10.1039/d3ra07115d

  日期：——

  Bis(3-indolyl)methanes (BIMs) are known for their important bioactivities, which include anti-cancer, anti-inflammatory, antibacterial, and antioxidant properties. In this study, we are disclosing a metal catalyst-free synthesis of BIMs in high yields via the alkylation reaction of indoles and alcohols in the presence of lithium tert-butoxide base. Notably, oxygen in air played an important role as

  双(3-吲哚基)甲烷 (BIM) 以其重要的生物活性而闻名，包括抗癌、抗炎、抗菌和抗氧化特性。在这项研究中，我们公开了在叔丁醇锂碱存在下，通过吲哚和醇的烷基化反应，以高产率无金属催化剂合成BIM。值得注意的是，空气中的氧气作为氧化剂在促进这种转变中发挥了重要作用。有趣的是，未活化的脂肪醇可以成功地用作吲哚烷基化反应中的烷基化试剂。特别是，通过 GC-MS 检测到的几种化学中间体提供了有关机理见解的重要信息。该方法展示了开发绿色工艺的成本和环境优势。