(2E)-3-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one | 22563-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(phenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one；3-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one；3-phenyl-1-(pyrrol-2-yl)-2-propen-1-one；2-cinnamoyl-<1H>pyrrole；3-phenyl-1-(2-pyrrole)prop-2-en-1-one；(2e)-3-Phenyl-1-(1h-pyrrol-2-yl)-2-propen-1-one
• CAS: 22563-48-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: GLNFFMZPELBRRR-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one 在 乙醇 、 氢气 、 钯 作用下， 生成 3-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bargellini; Martegiani, Gazzetta Chimica Italiana, 1912, vol. 42, p. II 429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(pyrrol-2-yl)-2-propen-1-one 以 异辛烷 为溶剂， 生成 (2E)-3-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mitina, V. G.; Reinkhardt, M.; Lavrushin, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, p. 114 - 116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of NMR Chemical Shifts of Chalcone Derivatives of Five‐membered Monoheterocycles and Determination of Aromaticity Indices
  作者：Eun Jeong Jeong、In‐Sook Han Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11749

  日期：2019.7

  (E)‐1‐heteroaryl‐3‐arylpropen‐1‐ones. The 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives were determined in order to find if they correlated with the Hammett σ values. A good correlation, especially for the β‐C for both series, was found for the 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives with the Hammett σ values. The chemical shift values of the β‐C of the heterocyclic compounds

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。
• Solvent-free synthesis, spectral correlations and antimicrobial activities of some aryl E 2-propen-1-ones
  作者：K. Sathiyamoorthi、V. Mala、S.P. Sakthinathan、D. Kamalakkannan、R. Suresh、G. Vanangamudi、G. Thirunarayanan

  DOI：10.1016/j.saa.2013.04.048

  日期：2013.8

  Totally 38 aryl E 2-propen-1-ones including nine substituted styryl 4-iodophenyl ketones have been synthesised using solvent-free SiO2-H3PO4 catalyzed Aldol condensation between respective methyl ketones and substituted benzaldehydes under microwave irradiation. The yields of the ketones are more than 80%. The synthesised chalcones were characterized by their analytical, physical and spectroscopic

  在微波辐射下，使用无溶剂的SiO2-H3PO4催化的Aldol缩合反应，合成了38个芳基E 2-丙-1-酮，其中包括9个取代的苯乙烯基4-碘苯基酮。酮的产率超过80％。合成的查耳酮以其分析，物理和光谱数据为特征。使用单线性回归分析，已合成的取代苯乙烯基4-碘苯基酮的光谱频率已与哈米特取代基常数，F和R参数相关联。使用Bauer-Kirby方法研究了4-碘苯基查耳酮的抗菌活性。
• Synthesis and biological evaluation of aromatic enones related to curcumin
  作者：Thomas Philip Robinson、Richard B. Hubbard、Tedman J. Ehlers、Jack L. Arbiser、David J. Goldsmith、J. Phillip Bowen

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.054

  日期：2005.6

  It has been specifically shown to be an effective inhibitor of angiogenesis both in vitro and in vivo. Using curcumin as a lead compound for anti-angiogenic analog design, a series of structurally related compounds utilizing a substituted chalcone backbone have been synthesized and tested via an established SVR cell proliferation assay. The results have yielded a wide range of compounds that equal or

  姜黄素是从香料姜黄中分离得到的天然产物，已显示出广泛的药理活性，包括某些抗癌特性。它已被明确地证明是在体外和体内血管生成的有效抑制剂。使用姜黄素作为抗血管生成类似物设计的先导化合物，已经合成了一系列利用取代的查尔酮骨架的结构相关化合物，并通过已建立的SVR细胞增殖测定法进行了测试。结果产生了范围广泛的化合物，这些化合物等于或超过姜黄素体外抑制内皮细胞生长的能力。由于它们的商业可获得性和相当简单的合成制备方法，这些低分子量化合物是开发未来血管生成抑制剂的诱人线索。
• Spectral and computational studies in substituted pyrrolyl styryl ketones – Assessment of substituent effects
  作者：R. Rajalakshmi、D. Chinnaraja、J. Jayabharathi

  DOI：10.1016/j.saa.2013.08.003

  日期：2014.1

  A series of newly synthesized potent bioactive 2-pyrrolyl styryl ketone derivatives were characterized by spectral techniques. The effect of substituent on the absorption maximum, IR stretching frequencies and NMR chemical shifts were investigated. DFT calculations were made to calculate HOMO–LUMO energies and natural bond orbital analysis [NBO]. The electric dipole moment (μ) and the hyperpolarisability

  通过光谱技术表征了一系列新合成的有效的生物活性2-吡咯基苯乙烯基酮衍生物。研究了取代基对最大吸收率，IR拉伸频率和NMR化学位移的影响。进行了DFT计算以计算HOMO-LUMO能量和自然键轨道分析[NBO]。还研究了所研究分子的电偶极矩（μ）和超极化率（β），发现这些合成分子表现出具有非零张量分量的微观非线性光学（NLO）行为。
• Inhibition of nitric oxide and prostaglandin E2 production by pyrrolylated-chalcones: Synthesis, biological activity, crystal structure analysis, and molecular docking studies
  作者：Siti Munirah Mohd Faudzi、Maryam Aisyah Abdullah、Mohd Rashidi Abdull Manap、Ahmad Zaidi Ismail、Kamal Rullah、Mohd Fadhlizil Fasihi Mohd Aluwi、Aizi Nor Mazila Ramli、Faridah Abas、Nordin H. Lajis

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103376

  日期：2020.1

  anti-inflammatory agents, twenty-four chalcone derivatives including seven new compounds (13 - 17, 21 and 23) containing pyrrole moiety were designed, synthesized, and assessed for their nitric oxide (NO) and prostaglandin E2 (PGE2) suppression ability on IFN-γ/LPS-induced RAW 264.7 macrophage cells. Results showed that none of the synthesized compounds were PAINS-associated molecules, with 3-(2,5-dimethoxyphenyl

  为寻找有效的抗炎药，设计，合成了二十四个查尔酮衍生物，包括七个新的含吡咯部分的化合物（13-17、21和23），并对其一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）进行了评估。对IFN-γ/ LPS诱导的RAW 264.7巨噬细胞的抑制能力。结果表明，合成的化合物均不是与PAINS相关的分子，具有3-（2,5-二甲氧基苯基）-1-（1H-吡咯-2-基）-丙-2-烯-1-酮（化合物16）对PGE2和NO的生成表现出显着的抑制活性，IC50值分别为0.5±1.5 µM和12.1±1.5 µM。物理化学和ADMET研究表明，大多数化合物都遵循Lipinski的五种规则（RO5），具有高血脑屏障（BBB）渗透，人体肠道吸收（HIA），P-糖蛋白（PgP）抑制和血浆结合蛋白（PPB）抑制。然后将获得的单晶XRD为16的原子坐标应用于分子对接模拟，发现化合物16在ERK和mPGES-1的结合位点参与了许多