[E]-3-phenyl-1-(2-acetamidophenyl)prop-2-en-1-one | 131423-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: [E]-3-phenyl-1-(2-acetamidophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2'-acetylaminochalcone；2'-Acetamidochalcone；(E)-N-(2-cinnamoylphenyl)acetamide；N-[2-(3-phenylacryloyl)-phenyl]acetamide；(E)-N-[2-(3-phenylacryloyl)phenyl]acetamide；N-(2-cinnamoylphenyl)acetamide；N-[2-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 131423-38-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: RDLIHFQTDPOVKP-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [E]-3-phenyl-1-(2-acetamidophenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 erythro-2-hydroxy-3-methoxy-1-(2'-acetamidophenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2'-OR-查尔酮的 2'-NHR 类似物的氧化；2'-NHR-查耳酮环氧化物的转化

  摘要：

  摘要 讨论了2'-NHR-查尔酮环氧化物的合成及其与酸性试剂的反应。

  DOI：

  10.1080/00397919108021059
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [E]-3-phenyl-1-(2-acetamidophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔醇和2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮类化合物的合成合成环炔

  摘要：

  在钯催化的条件下，邻碘代苯胺4与末端炔醇5发生反应，生成邻位取代的苯甲酸酯6。大部分的酸酐6可以用NaOEt / EtOH环化成2-芳基喹啉2。邻碘苯胺7与甲醇5反应生成8，后者在钯（II）辅助环化作用下提供取代的喹啉2。据报道，生物碱二巴胺（2n）的合成极好。还有，苯胺6酸催化的重排，脱保护和环化导致2-芳基-2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮类16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00852-1

文献信息

• Synthesis of [1,4]Thiazino[4,3-<i>a</i>]indol-10-one Derivatives through Radical Anti Aza-Michael Addition of 2′-Aminochalcones
  作者：Pingshun Zhang、Linjie Yang、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02160

  日期：2021.8.6

  for the synthesis of [1,4]thiazino[4,3-a]indole derivatives using sodium chlorodifluoroacetate (ClCF2CO2Na) and elemental sulfur as the difluoromethylthiolating reagent system has been developed. Three-component reactions of 2′-aminochalcones, sulfur, and ClCF2CO2Na under basic conditions using TEMPO as the oxidant afforded [1,4]thiazino[4,3-a]indol-10-ones containing a difluoromethyl thioether moiety

  已经开发了一种使用氯二氟乙酸钠 (ClCF 2 CO 2 Na) 和元素硫作为二氟甲基硫醇化试剂系统合成 [1,4] 噻嗪并 [4,3- a ] 吲哚衍生物的有效方法。在碱性条件下，使用 TEMPO 作为氧化剂，2'-氨基查耳酮、硫和 ClCF 2 CO 2 Na 的三组分反应得到含有二氟甲基硫醚部分的[1,4] 噻嗪基 [4,3 - a ] 吲哚-10-酮收益良好。在顺序转化过程中选择性地形成四个键，包括一个 C-N、两个 C-S 和一个 C-C 键。
• Synthesis of quinolines and 2,3-dihydro-4(1h)-quinolones. Palladium catalysed reaction of o-iodoanilides with acetylenic carbinols
  作者：Nitya G. Kundu、Jyan S. Mahanty、Palas Das、Biswajit Das

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85025-r

  日期：1993.3

  A facile and general synthesis of quinolines and 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones was accomplished, through palladium catalysed reaction of o-iodoanilides with acetylenic carbinols.

  通过钯催化邻碘代苯胺与炔属甲醇的反应，可以轻松，通用地合成喹啉和2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮。
• 2-芳基-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮缩氨基脲类 化合物及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN108558756B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明涉及医药技术领域，设计并合成了一系列结构新颖的2‑芳基‑2,3‑二氢‑4(1H)‑喹啉酮缩氨基脲类衍生物(I)及其在药学上可接受的盐、溶剂化物、光学异构体或多晶型物。所述的衍生物(I)及其在药学上可接受的盐、溶剂化物、光学异构体或多晶型物可以作为活性成分与药学上可接受的载体混合制备成药物组合物。本发明通过对所述衍生物(I)及其在药学上可接受的盐、溶剂化物、光学异构体或多晶型物的抗真菌活性采用二倍浓度稀释法进行了测试，结果表明，所述的衍生物对临床上常见的致病真菌有较强的杀灭作用，并有望克服目前临床上广泛使用的唑类抗真菌药的毒副作用大、易产生耐药性等缺陷。
• Aza Analogs of Flavones as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Sahil Sharma、Vikas Thakur、Ritu Ojha、Abhishek Budhiraja、Kunal Nepali、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.2174/1570180811310040006

  日期：2013.3.1

  In search for the new antimicrobial agents owing to drug resistant bacteria and fungi, a series of rationally designed aza analogs of flavones has been designed and synthesized. The design of the analogs involved incorporation of quinolone nucleus within the flavone framework keeping in view the antimicrobial potential of both the classes. The series of compounds was evaluated for the antibacterial

  为了寻找由于抗药性细菌和真菌引起的新的抗菌剂，已经设计并合成了一系列合理设计的黄酮类氮杂类似物。类似物的设计涉及在黄酮骨架内掺入喹诺酮核，同时要考虑两类的抗菌潜力。评价了该系列化合物对3种革兰氏阴性细菌菌株的抗菌和抗真菌活性。大肠杆菌（MTCC 82），伤寒沙门氏菌（MTCC 1251），铜绿假单胞菌（MTCC 2642），枯草芽孢杆菌2克阳性细菌菌株（MTCC 2451），金黄色葡萄球菌（MTCC 96）和2病原性真菌菌株，白色念珠菌（MTCC 3018），热带念珠菌（MTCC）。抗菌评估的结果清楚地表明，与带有失活基团的化合物相比，带有甲氧基取代基的化合物表现出显着的抗菌特性，与在2位芳基环相连的电子因子的影响。还观察到双环，杂芳基和双环杂芳基环在类似物的第二位的位置的影响。
• Mild Palladium-Catalyzed Oxidative Direct<i>ortho-</i>CH Acylation of Anilides under Aqueous Conditions
  作者：Fruzsina Szabó、János Daru、Dániel Simkó、Tibor Zs. Nagy、András Stirling、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/adsc.201200948

  日期：2013.3.11

  Palladium‐catalyzed cross‐dehydrogenative coupling between anilides and aromatic aldehydes was achieved under aqueous conditions. A wide variety of the desired benzophenone derivatives was isolated in good to excellent yield. The reaction rate acceleration effect of acid and detergent has been demonstrated. Mechanistic insight has been obtained from quantum chemical calculations.

  在水性条件下，实现了钯催化的苯甲酸酯和芳族醛之间的交叉脱氢偶联。以良好至优异的产率分离出各种所需的二苯甲酮衍生物。已经证明了酸和去污剂的反应速率加速作用。从量子化学计算中已经获得了机械学的见解。