2-(4-isopropylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 67273-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-isopropylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2‐(4‐isopropylphenyl)‐1H‐benzimidazole；2-(4-isopropylphenyl)-1H-1,3-benzimidazole；2-[4-(1-methylethyl)phenyl]benzimidazole；2-(4-isopropylphenyl)-1H-benzimidazole；2-(4-isopropylphenyl)benzimidazole；2-(4-isopropyl-phenyl)-1H-benzoimidazole；2-(4-propan-2-ylphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 67273-56-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• mdl: MFCD05042196
• 分子量: 236.316
• InChiKey: KZLWMCPIYIDTTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-251 °C
• 沸点：
  407.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isopropylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-N'-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)-2-(2-(4-isopropylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑类腙类非糖类α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成：结构活性关系和分子对接

  摘要：

  为了寻找用于治疗糖尿病的α-葡萄糖苷酶抑制剂，合成了一系列独特的基于苯并咪唑的腙衍生物（5a-5p），然后对其体外α-葡萄糖苷酶抑制潜力进行了研究。感兴趣的化合物通过现代光谱方法进行表征，包括 CHN、1 HNM R、13 CN MR 和 FTIR。化合物5n的结构通过单晶 X 射线研究得到了独特的验证。所有化合物都显示出有效的酶抑制潜力，IC 50值在 2.25 ± 0.01 至 81.16 ± 0.12 μM 范围内，除了显示 IC 50的5n值为 182.75 ± 0.13 μM。有限的结构-活性相关性表明，腙部分中靛红、醛和酮的取代对整体活性有显着贡献，并且在阐明这些化合物在催化位点结合相互作用的机制时进行的分子对接研究进一步支持了这一点α-葡萄糖苷酶。

  DOI：

  10.1002/ddr.21807
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-isopropylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过能量转移催化法通过硝基中间体转化恶二唑啉：获得磺胺嘧啶和苯并咪唑。

  摘要：

  反应条件的细微差别通过能量转移催化促进了恶二唑啉空前的光催化反应。一组化合物，亚砜亚砜和苯并咪唑，是通过恶唑中间体通过光催化的NO / CN键裂解，由恶二唑啉巧妙地制备的。亚砜中间体通过亚砜中间体和亚砜之间的分子间NS键形成来实现亚砜肟的合成，而苯并咪唑则是通过将亚硝基的分子内芳族取代成束缚的芳基取代基而获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04646

文献信息

• Sodium Sulfide: A Sustainable Solution for Unbalanced Redox Condensation Reaction between o-Nitroanilines and Alcohols Catalyzed by an Iron–Sulfur System
  作者：Thanh Nguyen、Ali Al-Mourabit、Ludmila Ermolenko

  DOI：10.1055/s-0034-1380134

  日期：——

  redox condensation reaction between o-nitroanilines and alcohols, leading to benzimidazole and quinoxaline heterocycles can be efficiently promoted and catalyzed by sodium sulfide (40 mol%) in combination with iron(III) chloride hexahydrate (1 mol%). Beside the role as a precursor for the iron–sulfur (Fe/S) catalyst formation, hydrated sodium sulfide was shown to be an excellent noncompetitive, multi-electron

  摘要 硫化钠（40 mol％）与氯化铁（III）六水合物（1 mol％）结合可以有效地促进和催化邻硝基苯胺与醇类之间的不平衡氧化还原缩合反应，从而导致苯并咪唑和喹喔啉杂环。除了作为铁-硫（Fe / S）催化剂形成的前体，水合硫化钠还被证明是一种出色的非竞争性多电子还原剂。 硫化钠（40 mol％）与氯化铁（III）六水合物（1 mol％）结合可以有效地促进和催化邻硝基苯胺与醇类之间的不平衡氧化还原缩合反应，从而导致苯并咪唑和喹喔啉杂环。除了作为铁-硫（Fe / S）催化剂形成的前体，水合硫化钠还被证明是一种出色的非竞争性多电子还原剂。
• Nickel catalysed construction of benzazoles <i>via</i> hydrogen atom transfer reactions
  作者：Amreen K. Bains、Dhananjay Dey、Sudha Yadav、Abhishek Kundu、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d0cy00748j

  日期：——

  Herein we report a homogeneous, phosphine free, inexpensive nickel catalyst that forms a wide variety of benzazoles from alcohol and diamines by a reaction sequence of alcohol oxidation, imine formation, ring cyclization and dehydrogenative aromatization. A reversible azo/hydrazo couple, that is part of the ligand architecture steers both the alcohol oxidation and dehydrogenation of the annulated amine

  本文中，我们报道了一种均相，无膦，廉价的镍催化剂，该催化剂通过醇氧化，亚胺形成，环环化和脱氢芳构化的反应顺序，由醇和二胺形成多种苯并恶唑。可逆的偶氮/ couple偶对是配体结构的一部分，可在相当温和的反应条件下控制环氧化胺的醇氧化和脱氢。有趣的是，醇的氧化步骤和胺的脱氢步骤都是直接通过氢原子转移（HAT）介导的，配体骨架的还原大大促进了氢原子转移。所述ķ ħ / ķ d对于胺脱氢步骤，在60°C下测得的值为5.9，与该步骤中速率决定因素HAT完全一致。这是一个独特的场景，在该过程中，两个连续的形成苯并恶唑的氧化步骤都要经过HAT，这已经通过动力学研究，KIE测定和中间分离得到了证实。
• “Metal-Free” Nanoassemblies of AIEE-ICT-Active Pyrazine Derivative: Efficient Photoredox System for the Synthesis of Benzimidazoles
  作者：Shruti Dadwal、Manoj Kumar、Vandana Bhalla

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01965

  日期：2020.11.6

  Supramolecular nanoassemblies of an AIEE-ICT-active pyrazine derivative (TETPY) having strong absorption in the visible region and excellent transportability have been utilized as an efficient photoredox catalytic system for the synthesis of a variety of benzimidazoles having electron-withdrawing/electron-releasing/aliphatic groups under “metal-free” conditions. The reaction protocol involves the successful

  具有AIEE-ICT活性吡嗪衍生物（TETPY）的超分子纳米组件在可见光区具有强吸收性和出色的可运输性，已被用作合成多种具有吸电子/释放电子/苯并/ “无金属”条件下的脂族基团。该反应方案涉及通过TETPY组件成功收集可见光，以催化邻域的耦合。在空气条件下，使用混合水介质作为反应溶剂，对苯二胺/取代的二胺和取代的芳族/杂环/脂族醛。TETPY组件可以激活空气中的氧气以生成超氧化物，从而完成重要的质子提取步骤，而无需任何外部金属/碱/氧化剂。而且，所有产物都通过从有机溶剂中重结晶来纯化。TETPY组件还以优异的产率在催化2-取代的苯并噻唑和喹唑啉的合成方面表现出很高的效率。
• Acyl Radicals from α-Keto Acids: Metal-Free Visible-Light-Promoted Acylation of Heterocycles
  作者：Hu-Lin Zhu、Fan-Lin Zeng、Xiao-Lan Chen、Kai Sun、Hao-Cong Li、Xiao-Ya Yuan、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00655

  日期：2021.4.16

  A general and metal-free visible-light-induced decarboxylative arylation procedure at room temperature was described for the construction of acylated heterocyclic derivatives, such as benzimidazo/indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones, aroylazaspiro[4.5]trienones, thioflavones, and so on. This practical arylation procedure was conducted by using 2,4,5,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile (4CzIPN)

  描述了一种在室温下通用且无金属的可见光诱导的脱羧芳基化方法，用于构建酰化杂环衍生物，例如苯并咪唑/吲哚并[ 2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-ones，芳酰基azaspiro [4.5]三烯酮，硫代黄酮等。通过在温和的条件下使用2,4,5,6-四（9 H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN）作为光催化剂来进行该实用的芳基化步骤，避免了使用额外的碱，传统的加热，和金属试剂。
• tert-Butyl nitrite catalyzed synthesis of benzimidazoles from o-phenylenediamine and aldehydes at room temperature
  作者：Sadaf Azeez、Popuri Sureshbabu、Priyanka Chaudhary、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151735

  日期：2020.4

  A simple and efficient method is demonstrated for the synthesis of benzimidazoles via cyclocondensation of o-phenylenediamine with aldehydes in the presence of catalytic amount of tert-butyl nitrite. All the reactions were carried out at room temperature while the desired products were obtained in good to excellent yields.

  已证明在催化量的亚硝酸叔丁酯存在下，通过邻苯二胺与醛的环缩合反应合成苯并咪唑的简单有效方法。所有反应均在室温下进行，同时以良好至优异的产率获得所需产物。