2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 91437-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-Phenyl-6-(trifluoromethyl)-1H-benzo[D]imidazole；2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 91437-85-3
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂
• 分子量: 262.234
• InChiKey: USTBLMSPAVZZOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.0-58.0 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  395.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  克服Pt-Pt相互作用的高效铂(II)配合物及其在有机发光二极管中的应用

  摘要：

  磷光Pt( II )配合物由于其高光致发光量子效率(PLQE)、可调的发射颜色、较大的斯托克斯位移和高电化学稳定性而引起了广泛的关注。然而，在薄膜和固态中，平面 Pt( II ) 配合物之间由于靠近而发生 Pt-Pt 相互作用，从而导致不希望的光谱变化。在这里，我们通过引入具有大空间位阻的甲基取代基乙酰丙酮作为辅助配体合成了三种新型Pt( II )配合物。空间位阻和精确配体排列的策略性包容有效克服了 Pt-Pt 相互作用。这种量身定制的设计方法可确保固体或薄膜和溶液中的光致发光光谱几乎相同，同时固体或薄膜中的 PLQE 显着增强，接近 100%。此外，利用其中一种Pt( II )配合物作为非掺杂和掺杂器件中的发射极，分别实现了19.6%和25.2%的出色最大外量子效率。我们的研究推进了对具有大空间位阻配体的Pt( II ) 配合物的探索，突出了它们作为电致发光器件中发射体的广阔潜力。

  DOI：

  10.1039/d4tc00316k
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzimidamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以91%的产率得到2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Catalyst/ligand-free synthesis of benzimidazoles and quinazolinones from amidines via intramolecular transamination reaction

  摘要：

  An efficient catalyst/ligand-free synthesis of benzimidazoles and quinazolinones from amidines in quailtitative yields has been described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.019

文献信息

• Indium-mediated one-pot benzimidazole synthesis from 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes with orthoesters
  作者：Jaeho Kim、Jihye Kim、Hyunseung Lee、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.017

  日期：2011.10

  One-pot reduction-triggered heterocyclizations from 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes to benzimidazoles were investigated in this study. In the presence of indium/AcOH in ethyl acetate at reflux, reaction of 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes with R–C(OMe)3 (R=Me, Ph) produced excellent yields of the corresponding benzimidazoles within 30 min to 6 h depending on the substituents of the starting

  在此研究中，研究了从2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃到苯并咪唑的一锅还原触发的杂环化反应。在乙酸乙酯中存在铟/ AcOH的条件下，回流时，2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃与RC（OMe）3（R = Me，Ph）的反应在30分钟内可得到优异的相应苯并咪唑收率。 6小时取决于起始材料的取代基。在类似的反应条件下，与1,2-二硝基芳烃向苯并咪唑的铟介导的2-硝基苯胺到苯并咪唑的杂环化反应更快，并且产率更高。
• Iron-catalyzed one-pot synthesis of benzimidazoles from 2-nitroanilines and benzylic alcohols
  作者：Gang Li、Jin Wang、Baokun Yuan、Dongfeng Zhang、Ziyun Lin、Peng Li、Haihong Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.045

  日期：2013.12

  The iron-catalyzed heterocyclizations from 2-nitroanilines and benzylic alcohols to form benzimidazoles using hydrogen transfer reaction were investigated in this study. In the presence of dppf in toluene at 150 °C, various benzimidazoles were obtained in moderate to good yields within 24 h. The reaction was proposed to proceed via a cascade of alcohol oxidation, nitro reduction, condensation, and

  本研究研究了利用氢转移反应从2-硝基苯胺和苯甲醇的铁催化的杂环化反应生成苯并咪唑。在150°C的甲苯中存在dppf的情况下，在24小时内以中等至良好的收率获得了各种苯并咪唑类化合物。建议该反应通过醇氧化，硝基还原，缩合和脱氢的级联进行。
• A one-pot synthesis of benzimidazoles via aerobic oxidative condensation of benzyl alcohols with <i>o</i>-phenylenediamines catalyzed by [MIMPs]⁺Cl^-/NaNO₂/TEMPO
  作者：Zhenzhen Geng、Hong-yu Zhang、Guohui Yin、Yuecheng Zhang、Jiquan Zhao

  DOI：10.1177/1747519820912163

  日期：2020.9

  in combination with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) and sodium nitrite (NaNO2) as a catalytic system demonstrates high efficiency in the one-pot two-step aerobic oxidative condensation of benzyl alcohols with 1,2-phenylenediamines to give benzimidazoles. Various benzimidazoles are obtained in good to excellent yields by this strategy.

  离子液体 1-甲基-3-(3-磺丙基)咪唑氯化物 ([MIMPs]+Cl-) 结合 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 和亚硝酸钠 (NaNO2) 作为一种催化系统在苯甲醇与 1,2-苯二胺的一锅两步有氧氧化缩合反应中表现出高效率，得到苯并咪唑。通过该策略以良好到极好的收率获得了各种苯并咪唑。
• Copper-Catalyzed Double C–N Bond Formation for the Synthesis of Diverse Benzimidazoles from N-Alkyl-2-iodoaniline and Sodium Azide
  作者：Zhengkai Chen、Hongjun Ren、Hongli Li、Gangjian Cao、Jianfeng Xu、Maozhong Miao

  DOI：10.1055/s-0036-1588086

  日期：——

  An efficient approach to the synthesis of benzimidazole derivatives has been achieved by copper-catalyzed double C–N bonds formation of N-alkyl-2-iodoaniline and sodium azide. The reaction was supposed to proceed through copper-catalyzed tandem reaction of SNAr reaction, aerobic oxidation of C(sp3)–H bond and intramolecular C–N bond formation sequence. Structurally diverse 2-aryl, alkenyl and alkyl

  通过铜催化 N-烷基-2-碘苯胺和叠氮化钠的双 C-N 键形成，实现了合成苯并咪唑衍生物的有效方法。该反应应该通过铜催化的 SNAr 反应串联反应、C(sp3)-H 键的有氧氧化和分子内 C-N 键形成序列进行。通过这种方法组装了结构多样的 2-芳基、烯基和烷基苯并咪唑衍生物。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR BLOCKING SODIUM CHANNELS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE BLOCAGE DE CANAUX SODIQUES
  申请人：PATEL MANOJ K

  公开号：WO2018140504A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The disclosure provides methods for treating a subject suffering from a disease associated with sodium channel activity. The method comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound according to Formula II or Formula III described in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, tautomer, stereoisomer, hydrate, or solvate thereof.

  该披露提供了治疗患有与钠通道活性相关的疾病的方法。该方法包括向受试者施用规范中描述的Formula II或Formula III中的化合物的治疗有效量，或其药用可接受的盐、前药、互变异构体、立体异构体、水合物或溶剂化合物。