(E)-2-chlorophenyl cinnamate | 100954-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-chlorophenyl cinnamate
• 英文别名: trans-cinnamic acid-(2-chloro-phenyl ester)；trans-Zimtsaeure-(2-chlor-phenylester)；chlorophenyl cinnamate；trans-3-Phenyl-acrylic acid 2-chloro-phenyl ester；(2-chlorophenyl) (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 100954-87-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: AHQNHGCLKSVDSP-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-chlorophenyl cinnamate 在 氧气 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到2-chlorophenyl 2-chloro-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  一种ɑ-氯芳酮衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种 ɑ ‑氯芳酮衍生物的合成方法，属于化合物合成制备领域。本发明以通式1物质为底物，在合适的催化剂、氯源、添加剂、氧源、光照冰水浴或室温条件下“一锅法”合成 ɑ‑ 氯芳酮衍生物，该反应条件温和、适用性广、催化剂简单，不需另外添加配体、反应物不需预处理。

  公开号：

  CN116023202A
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 、 肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到(E)-2-chlorophenyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  通过更绿色的Steglich酯化反应合成（E）-肉桂酸酯衍生物

  摘要：

  肉桂酸衍生物是已知的抗真菌，抗微生物，抗氧化剂和抗癌化合物。我们已经开发了用于（合成的容易且温和的方法Ë使用（的变形steglich酯化反应） -肉桂酸酯衍生物ë） -肉桂酸。使用乙腈作为溶剂，而不是典型的氯化溶剂，并使用1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDC）作为偶联剂，可以在温和加热（40–45°C）的条件下在45分钟内完成酯转化。平均收率为70％，无需进一步纯化。这些条件用于耦合（E肉桂酸与1°和2°脂肪族醇，苄基和烯丙基醇以及酚。这项工作证明了Steglich酯化反应的简便而绿色的方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.007

文献信息

• Transparent resin and transparent resin products
  申请人：NIPPON OIL AND FATS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0320954A2

  公开（公告）日：1989-06-21

  A transparent resin is obtained by polymerizing a feed starting material containing at least one monomer represented by the formula (I) wherein R₁- represents -CH=CH₂, CH₂-CH=CH₂, -COOC(CH₃)=CH₂, -COOCH₂-CH=CH₂,-OCOO-CH₂-CH=CH₂, -OCOO-CH₂-C(CH₃)=CH₂, -OCOCH=CH₂ or -OCOC(CH₃)=CH₂, R₂- represents -H, -OCH₃, -SCH₃, -CH₃, -C₂H₅ or -CH=CH₂, and A₁ and A₂ each represent O or S. A transparent optical article is constituted of the transparent resin obtained by polymerizing the monomer of the formula (I). A paint composition comprises the transparent resin obtained by polymerizing the monomer of the formula (I).

  一种透明树脂是通过聚合含有至少一种由式 (I) 表示的单体的原料起始材料而获得的 其中 R₁- 代表-CH=CH₂、CH₂-CH=CH₂、-COOC(CH₃)=CH₂、-COOCH₂-CH=CH₂、-OCOO-CH₂-CH=CH₂、-OCOO-CH₂-C(CH₃)=CH₂、-OCOCH=CH₂或-OCOC(CH₃)=CH₂，R₂-代表-H、-OCH₃、-SCH₃、-CH₃、-C₂H₅或-CH=CH₂，A₁和A₂各自代表O或S。透明光学制品由通过聚合式 (I) 单体得到的透明树脂构成。涂料组合物由通过聚合式（I）单体得到的透明树脂构成。
• Kailan; Albert, Monatshefte fur Chemie, 1939, vol. 72, p. 169,170
  作者：Kailan、Albert

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (E)-cinnamyl ester derivatives via a greener Steglich esterification
  作者：Andrew B. Lutjen、Mackenzie A. Quirk、Allycia M. Barbera、Erin M. Kolonko

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.007

  日期：2018.10

  Cinnamic acid derivatives are known antifungal, antimicrobial, antioxidant, and anticancer compounds. We have developed a facile and mild methodology for the synthesis of (E)-cinnamate derivatives using a modified Steglich esterification of (E)-cinnamic acid. Using acetonitrile as the solvent, rather than the typical chlorinated solvent, and 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide (EDC) as the

  肉桂酸衍生物是已知的抗真菌，抗微生物，抗氧化剂和抗癌化合物。我们已经开发了用于（合成的容易且温和的方法Ë使用（的变形steglich酯化反应） -肉桂酸酯衍生物ë） -肉桂酸。使用乙腈作为溶剂，而不是典型的氯化溶剂，并使用1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDC）作为偶联剂，可以在温和加热（40–45°C）的条件下在45分钟内完成酯转化。平均收率为70％，无需进一步纯化。这些条件用于耦合（E肉桂酸与1°和2°脂肪族醇，苄基和烯丙基醇以及酚。这项工作证明了Steglich酯化反应的简便而绿色的方法。
• 一种ɑ-氯芳酮衍生物的合成方法
  申请人：西南大学

  公开号：CN116023202A

  公开（公告）日：2023-04-28

  本发明涉及一种 ɑ ‑氯芳酮衍生物的合成方法，属于化合物合成制备领域。本发明以通式1物质为底物，在合适的催化剂、氯源、添加剂、氧源、光照冰水浴或室温条件下“一锅法”合成 ɑ‑ 氯芳酮衍生物，该反应条件温和、适用性广、催化剂简单，不需另外添加配体、反应物不需预处理。