6-(2-hydroxyethyl)azulene | 26157-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-(2-hydroxyethyl)azulene
• 英文别名: 2-(6-Azulyl)-ethanol；2-Azulen-6-ylethanol；2-azulen-6-ylethanol
• CAS: 26157-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: PIALBGANEASKIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.3-83.8 °C
• 沸点：
  324.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-hydroxyethyl)azulene 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.02h， 生成 2-(1-(2-methoxy-2-oxoacetyl)azulen-6-yl)ethyl (E)-cinnamate
  参考文献：
  名称：

  多彩的基于z唑的羧酸保护基

  摘要：

  已经开发出一种用于羧酸的深蓝色保护基。该保护基是通过Steglich酯化反应引入的，该酯化反应是将6-（2-羟乙基）氮杂烯（AzulE）与羧酸底物偶合的。在碱性条件下，通过加入base基DBU进行脱保护，随即发生裂解并伴有颜色变化。已开发出一种两步脱保护方法，包括用草酰氯活化和用非常温和的碱脱保护，以用于对碱敏感的底物。通过研究它们的正交和伴随的脱保护作用，发现AzulE酯与其他常用的保护基团（甲硅烷基醚，MOM乙缩醛）相容。新保护基对各种合成过程的稳定性-氧化，还原，交叉偶联，烯化和碱处理–提供了多功能性的基础。这表明AzulE酯对强氧化剂和碱性试剂敏感，同时与还原条件和某些其他反应兼容。高度着色的保护基通过实验室过程追踪材料（并避免化合物损失）的便利性，使得对该和/或相关物种的进一步研究值得一看。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.066
• 作为产物：
  描述：

  6-methylazulene 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-(2-hydroxyethyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  Nonbenzenoid aromatic systems. VIII. Buffered acetolysis of 2-(4- and 2-(6-azulyl)ethyl arenesulfonates and 3-(4-azulyl)-1-propyl nosylate. Examples of Ar3-5 and Ar3-6 mechanisms

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00946a010

文献信息

• Nonbenzenoid aromatic systems. VIII. Buffered acetolysis of 2-(4- and 2-(6-azulyl)ethyl arenesulfonates and 3-(4-azulyl)-1-propyl nosylate. Examples of Ar3-5 and Ar3-6 mechanisms
  作者：Richard N. McDonald、N. Lee Wolfe、Herbert E. Petty

  DOI：10.1021/jo00946a010

  日期：1973.3
• A colourful azulene-based protecting group for carboxylic acids
  作者：Thomas W. Bevan、James Francis-Taylor、Helena Wong、Peter T. Northcote、Joanne E. Harvey

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.066

  日期：2018.6

  An intensely blue-coloured protecting group for carboxylic acids has been developed. The protecting group is introduced through a Steglich esterification that couples 6-(2-hydroxyethyl)azulene (AzulE) and the carboxylic acid substrate. Deprotection is effected under basic conditions by the addition of the amidine base DBU, whereupon cleavage occurs, accompanied by a colour change. A two-step deprotection

  已经开发出一种用于羧酸的深蓝色保护基。该保护基是通过Steglich酯化反应引入的，该酯化反应是将6-（2-羟乙基）氮杂烯（AzulE）与羧酸底物偶合的。在碱性条件下，通过加入base基DBU进行脱保护，随即发生裂解并伴有颜色变化。已开发出一种两步脱保护方法，包括用草酰氯活化和用非常温和的碱脱保护，以用于对碱敏感的底物。通过研究它们的正交和伴随的脱保护作用，发现AzulE酯与其他常用的保护基团（甲硅烷基醚，MOM乙缩醛）相容。新保护基对各种合成过程的稳定性-氧化，还原，交叉偶联，烯化和碱处理–提供了多功能性的基础。这表明AzulE酯对强氧化剂和碱性试剂敏感，同时与还原条件和某些其他反应兼容。高度着色的保护基通过实验室过程追踪材料（并避免化合物损失）的便利性，使得对该和/或相关物种的进一步研究值得一看。