2-oxopropyl 3-phenylacrylate | 70639-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxopropyl 3-phenylacrylate
• 英文别名: 2-oxopropyl cinnamate；trans-cinnamic acid acetonyl ester；trans-Zimtsaeure-acetonylester；2-oxopropyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 70639-28-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: CNKDCDGMPYKPPH-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  328.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-isopropyl-2-methylene aziridine 、 肉桂酸 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到2-oxopropyl 3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  一种基于亚甲基氮杂环丙烷合成羟基丙酮酯类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供一种基于亚甲基氮杂环丙烷合成羟基丙酮酯类化合物的方法，以N‑取代亚甲基氮杂环丙烷、羧酸、水为原料合成羟基丙酮酯类化合物；避免使用到剧毒金属催化剂、强氧化剂、卤代试剂，在室温下即可反应，制备的羟基丙酮酯类化合物，收率为70‑95%；该方法起始原料廉价易得，操作简便，条件温和，无需加入催化剂。

  公开号：

  CN113429285A

文献信息

• Microwave-Enhanced Coupling of Carboxylic Acids with Liquid Ketones and Cyclic Ethers Using Tetrabutylammonium Iodide/<i>t</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Pablo Macías-Benítez、F. Javier Moreno-Dorado、Francisco M. Guerra

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00519

  日期：2020.5.1

  The oxidative coupling of carboxylic acids with liquid ketones and cyclic ethers has been accomplished in minutes using t-butyl hydroperoxide in the presence of tetrabutylammonium iodide under microwave irradiation in the absence of a solvent. In addition to drastically shortening the reaction times, the use of microwaves resulted, in general, in yields equal to or higher than those obtained by conventional

  在叔丁基碘化铵存在下，在无溶剂的情况下，在微波辐射下，使用叔丁基氢过氧化物在几分钟之内完成了羧酸与液态酮和环醚的氧化偶联。除了大大缩短反应时间之外，使用微波通常还产生等于或高于通过常规加热获得的产率。
• 1,2-Dibromoethane and KI mediated α-acyloxylation of ketones with carboxylic acids
  作者：Xujie Wang、Gangsheng Li、Yanan Yang、Jianshuang Jiang、Ziming Feng、Peicheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.052

  日期：2020.3

  Abstract The 1,2-dibromoethane- and KI-mediated α-acyloxylation of ketones is reported in moderate to good yield without the use of transition metals and strong oxidants. Various acids are well tolerated with wide functional group compatibility. An 1,2-dibromoethane- and KI-catalysed reaction mechanism is proposed based on the results of control experiments.

  摘要据报道，在不使用过渡金属和强氧化剂的情况下，酮的1,2-二溴乙烷和KI介导的α-酰氧基化反应具有中等至良好的收率。各种酸均具有良好的耐受性，并具有广泛的官能团相容性。根据控制实验结果，提出了1,2-二溴乙烷和KI催化的反应机理。
• Solvent-Controlled Regioselective Reaction of 2-Methyleneaziridines with Acrylic/Propargylic Acids: Synthesis of Carboxylate Aziridine/Acetone Esters
  作者：Bin Pan、Hao-Tian Sun、Shan-Shan Zhang、Shang Wang、Yong-Qi Yang、Guang-Zhao Xu、Xian-Bin Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02589

  日期：2022.10.21

  Herein, we report a convenient solvent-controlled regioselective esterification to access two types of carboxylate esters without any additive or non-green activation strategy. In this transformation, 2-methyleneaziridines served as an ester reagent, providing two alternative electrophilic carbon centers. Notably, this protocol is suitable for some structure-complicated clinical molecules with a carboxylic

  在此，我们报告了一种方便的溶剂控制区域选择性酯化反应，无需任何添加剂或非绿色活化策略即可获得两种类型的羧酸酯。在这种转化中，2-亚甲基氮丙啶作为酯试剂，提供了两个替代的亲电碳中心。值得注意的是，该方案适用于一些结构复杂的具有羧酸基团的临床分子，具有显着的应用潜力。
• Derbenzewa, 1948, # 2, p. 114,122
  作者：Derbenzewa

  DOI：——

  日期：——
• Polymer Supported Reagents: Facile Synthesis of β-Oxalkyl (Acetonyl) Esters of Carboxylic Acids.
  作者：Salunkhe, Manikrao M.、Sande, Amirhamja R.、Kanade, Annappa S.、Wadgaonkar, Prakash P.

  DOI：10.1080/00397919708004165

  日期：1997.8

  beta-Oxoalkyl (acetonyl) esters have been synthesised in high yields and in a state of purity by reaction of chloroacetone with insoluble polymer supported carboxylate ions at room temperature.