N-hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethanimine | 24169-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethanimine
• 英文别名: 1-phenyl-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone oxime；2-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethanone oxime；1-phenyl-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-oxime；Ethanone, 2-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenyl-, oxime；N-(2-imidazol-1-yl-1-phenylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 24169-71-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: SJCZWQOTCWDEHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethanimine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fioravanti, Rossella; Biava, Mariangela; Porretta, Giulio Cesare, Medicinal Chemistry Research, 1997, vol. 7, # 2, p. 87 - 97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethanimine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIFUNGAL COMPOUNDS OF (ARYLALKYL) AZOLE DERIVATIVES IN THE STRUCTURE OF OXIME ESTER
  [FR] COMPOSÉS ANTIFONGIQUES DE DÉRIVÉS (ARYLALKYL)AZOLES DANS LA STRUCTURE DE L'ESTER D'OXIME

  摘要：

  公开号：

  WO2015041620A4

文献信息

• Substituted (1,2-Diarylethyl)amide Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase Inhibitors: Effect of Polar Groups on in Vitro and in Vivo Activity
  作者：John W. Clader、Joel G. Berger、Robert E. Burrier、Harry R. Davis、Martin Domalski、Sundeep Dugar、Timothy P. Kogan、Brian Salisbury、Wayne Vaccaro

  DOI：10.1021/jm00010a004

  日期：1995.5

  Substituted (1,2-diarylethyl)amides have been prepared and evaluated for their ability to inhibit microsomal acyl-CoA:cholesterol acyltransferase activity in vitro and to lower hepatic cholesteryl ester content in vivo in a cholesterol-fed hamster. Simple unsubstituted (diarylethyl)amides were potent inhibitors in vitro but showed poor activity in vivo. Introduction of polar groups at specific locations

  已经制备了取代的（1,2-二芳基乙基）酰胺，并评估了它们在体外抑制微粒体酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶活性并降低体内胆固醇喂养的仓鼠体内肝胆固醇酯含量的能力。简单的未取代的（二芳基乙基）酰胺在体外是有效的抑制剂，但在体内却显示出较差的活性。在二芳基乙胺部分的特定位置引入极性基团会降低体外活性，但会增加体内活性。两种作用都高度依赖于结构，表明在每种模型中介导活性的特定相互作用。这些相反作用的优化导致化合物在两种模型中均有效。
• Agents Combining Thromboxane Receptor Antagonism with Thromboxane Synthase Inhibition: [[[2-(1H-Imidazol-1-yl)ethylidene]amino]oxy]alkanoic Acids
  作者：Paolo Cozzi、Antonio Giordani、Maria Menichincheri、Antonio Pillan、Vittorio Pinciroli、Arsenia Rossi、Roberto Tonani、Daniele Volpi、Monica Tamburin

  DOI：10.1021/jm00047a016

  日期：1994.10

  A new class of compounds combining thromboxane-A2 (TxA2) receptor antagonism and thromboxane synthase inhibition is described. A first series of (E)- and (Z)-[[[2-(1H-imidazol-1-yl)ethylidene]amino]oxy]pentanoic acids showed relevant thromboxane synthase inhibition associated with weak TxA2 receptor antagonism, while a series of (+/-)-(E)-[[[2-(1H-imidazol-1-yl)-3-phenylpropylidene]amino]oxy] pentanoic

  描述了结合血栓烷-A2（TxA2）受体拮抗作用和血栓烷合酶抑制作用的一类新化合物。第一个系列（E）-和（Z）-[[[[2-（1H-咪唑-1-基）亚乙基]氨基]氧基]戊酸显示相关的血栓烷合酶抑制与弱TxA2受体拮抗作用有关，而一系列前者在结构上衍生自（+/-）-（E）-[[[[2-（1H-咪唑-1-基）-3-苯基亚丙基]氨基]氧基]戊酸的戊酸显示有效且均衡的双重活动。讨论了重要的单一活动和双重活动的结构要求。后一个系列的两个紧密同源物，（+/-）-（E）-5-[[[[1-环己基-2-（1H-咪唑-1-基）-3-苯基亚丙基]氨基]氧基]戊酸23c及其对氟苯基类似物23m在凝结期间抑制大鼠全血中TxB2的产生，IC50为0.06和0。37 microM拮抗[3H] SQ 29548与洗涤的人血小板的结合，IC50分别为0.08和0.02 microM。选择这两种化合物进行进一步的药理评估，结果显
• Design and Synthesis of Some Novel Oxiconazole-Like Carboacyclic Nucleoside Analogues, as Potential Chemotherapeutic Agents
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Behrouz

  DOI：10.1002/hlca.200900051

  日期：2009.9

  The syntheses of some novel carboacyclic nucleosides, 17a–17o, containing oxiconazole‐like scaffolds, are described (Schemes 1–3). In this series of carboacyclic nucleosides, pyrimidine as well as purine and other imidazole derivatives were employed as an imidazole successor in oxiconazole. These compounds could be prepared in good yields by using two different strategies (Schemes 1 and 2). Due to

  描述了一些新颖的碳环核苷17a – 17o的合成，其中含有氧康唑样支架（方案1 – 3）。在这一系列碳环核苷中，嘧啶以及嘌呤和其他咪唑衍生物被用作奥昔康唑中的咪唑继任者。通过使用两种不同的策略（方案1和2），可以高收率制备这些化合物。由于方案1中，Ñ被实现-耦合用2- bromoacetophenones核碱基为18A - 18E，并随后将其肟化，得到19A - 19E最后Ø烷基化与多样化的烷化剂源导致产品17A - 17克，17N和17O。在方案2中，使用2-溴苯乙酮肟20，然后进行核碱基的N-偶联，得到19f - 19j，其最终O-烷基化反应产生17h - 17m（方案2）。为了合理地解释（E）-肟醚而不是（Z）-肟异构体，讨论了PM3半经验量子力学计算，该计算表明（E）-异构体的形成热较低。
• ANTIFUNGAL COMPOUNDS OF (ARYLALKYL) AZOLE DERIVATIVES IN THE STRUCTURE OF OXIME ESTER
  申请人：DALKARA Sevim

  公开号：US20160229817A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  This invention is related to the antifungal compounds having azole structure in Formula (1), and hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts or geometric isomers thereof. Formula (1)

  这项发明涉及具有式（1）中的氮唑结构的抗真菌化合物，以及其水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐或几何异构体。式（1）
• Synthesis and antifungal activity of novel (1-aryl-2-heterocyclyl)ethylideneaminooxymethyl-substituted dioxolanes
  作者：H Baji、M Flammang、T Kimny、F Gasquez、PL Compagnon、A Delcourt

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88277-8

  日期：1995.1

  A novel series of (1-aryl-2-heterocyclyl)ethylideneaminooxymethyl-substituted dioxolanes IIIa-n were synthesized by condensation of substituted 1,3-dioxolan-4-ylmethyl p-toluenesulfonates 4 with 1-(hydroxyimino)-1-aryl-2-heterocyclylethanes 5. Compounds IIIa-n were found to have effective in vitro antifungal activity when evaluated against the pathogenic fungi Candida albicans, Aspergillus flavus and Fusarium solani with MIC (minimum inhibitory concentration) values of 10 mu g . ml(-1) for IIIa-l and 5 mu g . ml(-1) for IIIm,n.