2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide | 126359-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(2-methyl-5-nitro-1Himidazol-1-yl)acetohydrazide；2-methyl-5-nitro-1-imidazolyl-acethylhydrazide；2-methyl-5-nitro-1-imidazo-acethydrazide；2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)acetohydrazide
• CAS: 126359-46-4
• 化学式: C₆H₉N₅O₃
• mdl: MFCD01161113
• 分子量: 199.169
• InChiKey: DTTPZBIQWGUPLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  553.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-[2-Methyl-5-[(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)methyl]-2-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Frank, Priya V.; Kalluraya, Balakrishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 7, p. 1456 - 1459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  n-butyl 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以60%的产率得到2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  5-[（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-恶二唑-2（3 H）硫酮和N-取代的2-氨基-5的简便合成方法-[（（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-噻二唑

  摘要：

  用重铬酸钠氧化甲硝唑（4），得到相应的2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酸（5），将其与1-丁醇酯化，得到2-（丁基） 2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酸酯（8）。后者与水合肼的反应得到2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酰肼（9）。化合物5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-氧杂二唑-2（3H）-硫酮（10）可通过以下方法获得：化合物9与二硫化碳在碱性介质中的反应 化合物的后续烷基化10得到2-（5-[（5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基] -1，3，4-恶二唑-2-基硫基]乙酸]烷基酯（11），收率良好。酰肼9与取代的异硫氰酸酯反应生成1- [2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙酰基] -4-芳基（或乙基）硫代氨基脲（12），其在酸性下环化N-取代的2-氨基-5-[（2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基]

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450343

文献信息

• Synthesis, molecular docking, and biological evaluation of nitroimidazole derivatives as potent urease inhibitors
  作者：Meysam Talebi、Elham Hamidian、Fatemeh Niasari-Naslaji、Sogand Rahmani、Faezeh Sadat Hosseini、Shahin Boumi、Mohammad Nazari Montazer、Mehdi Asadi、Massoud Amanlou

  DOI：10.1007/s00044-021-02727-4

  日期：2021.6

  The objective of this study was to design new nitroimidazole-based derivatives as strong urease inhibitors for the treatment of H. pylori infections. New series of nitroimidazole derivatives, 4a–k, were synthesized by using TBTU as the catalyst and assayed as Jack bean urease inhibitors. The facile synthetic approach was employed for the preparation of targeted molecular designs in good to excellent

  这项研究的目的是设计新的基于硝基咪唑的衍生物作为强脲酶抑制剂来治疗幽门螺杆菌感染。使用TBTU作为催化剂合成了一系列新的硝基咪唑衍生物4a–k，并测定了其为杰克豆脲酶抑制剂。简便的合成方法用于制备目标分子设计，收率范围从65％到92％不等。因此，所有合成的化合物4a-k（IC 50  = 1.43-7.72μM）比标准脲酶抑制剂，硫脲和羟基脲更有效。在衍生物中，4d具有最大的脲酶抑制剂活性（IC 50 = 1.43μM），效力比硫脲高15倍，比羟基脲高70倍。确实，分子对接研究的结果与从体外测试获得的结果完全一致。
• Design, synthesis, and antibacterial evaluation of new Schiff’s base derivatives bearing nitroimidazole and pyrazole nuclei as potent E. coli FabH inhibitors
  作者：Chetan B. Sangani、Jigar A. Makwana、Yong-Tao Duan、Umesh P. Tarpada、Yogesh S. Patel、Ketan B. Patel、Vivek N. Dave、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1007/s11164-015-2018-1

  日期：2015.12

  New Schiff’s base derivatives 5a – j have been synthesized by reaction between 5-aryloxypyrazole-4-carbaldehydes 3a – j and 2-(2-methyl-5-nitro-1 H -imidazol-1- yl )acetohydrazide 4 in the presence of nickel (II) nitrate as a catalyst in ethanol at room temperature with good yield (75–88 %). All compounds were tested for antibacterial properties and inhibition of E. coli FabH. Of the compounds studied

  新的席夫碱衍生物 5a – j 是在以下条件下通过5-芳氧基吡唑-4-甲醛 3a – j 与2-（2-甲基-5-硝基-1 H- 咪唑-1- 基 ）乙酰肼 4 的反应合成 的在室温下，硝酸镍（II）作为乙醇催化剂的产率高（75-88％）。测试所有化合物的抗菌特性和对 大肠杆菌 FabH的抑制作用。在研究的化合物中，大多数化合物显示出有效的抗菌性能并抑制了 大肠杆菌 FabH活性。化合物 5i  通过以最小的结合能（ ΔG b  = -54.2961 kcal / mol）结合到 大肠杆菌 FabH受体 的活性位点，显示出最有效的抑制作用（IC 50 = 4.6±0.2 µM ）。结合通过两个氢键，两个π-π和三个π-阳离子相互作用得以稳定。
• Design, synthesis and antimicrobial activities evaluation of Schiff base derived from secnidazole derivatives as potential FabH inhibitors
  作者：Yao Li、Chang-Po Zhao、Hua-Ping Ma、Meng-Yue Zhao、Ya-Rong Xue、Xiao-Ming Wang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.023

  日期：2013.6

  antibacterial activities against Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus. The compounds inhibitory assay and docking simulation indicated that compound 20 (E)-2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)-N′-(3,4,5-trimethylbenzylidene)acetohydrazide with MIC of 3.13–6.25 μg/mL against the tested bacterial strains was a potent inhibitor of Escherichia coli FabH.

  FabH，β-酮酰基-酰基载体蛋白（ACP）合酶III，对于脂肪酸生物合成的启动至关重要，并且在革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌中高度保守。合成了一系列新的塞克硝唑衍生物（1 – 20），并通过光谱法和元素分析对其进行了全面表征。在这些化合物中，6，8，11，13，14，16 - 20报道首次。测试了这些化合物对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌的抗菌活性和金黄色葡萄球菌。化合物的抑制试验和对接模拟表明，化合物20（E）-2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）-N' -（3,4,5-三甲基亚苄基）乙酰肼与对被测细菌菌株的MIC为3.13-6.25μg/ mL，是大肠杆菌FabH的有效抑制剂。
• Design, synthesis and antimicrobial activities of nitroimidazole derivatives containing 1,3,4-oxadiazole scaffold as FabH inhibitors
  作者：Yao Li、Yin Luo、Yang Hu、Di-Di Zhu、Shuai Zhang、Zhi-Jun Liu、Hai-Bin Gong、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.050

  日期：2012.7

  reported for the first time. These compounds were tested for antibacterial activities against Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus. This new nitroimidazole derivatives class demonstrated strong antibacterial activities. Escherichia coli β-ketoacyl-acyl carrier protein synthase III (FabH) inhibitory assay and docking simulation indicated that the compounds

  多年来，硝基咪唑及其衍生物因其多样的生物学活性而引起了持续的关注，最近发现其在抗微生物化学疗法和抗血管生成的低氧细胞放射增敏剂的药物开发中具有应用。为了寻找新的抗菌剂，我们设计并合成了一系列基于恶二唑支架的塞克硝唑类似物（4 – 21）。在这些化合物中，4和7 - 21报道首次。测试了这些化合物对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌。这种新的硝基咪唑衍生物类别显示出强大的抗菌活性。大肠杆菌β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶III（FabH）抑制试验和对接模拟表明，化合物2-（2-甲氧基苯基）-5-（（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1- yl）methyl）-1,3,4-恶二唑（11）对被测细菌菌株和2-（（2-methyl-5-nitro-1 H -imidazol-1-yl ）的MIC为1.56-3.13μg/ mL MIC）为1.56-6.25μg/ mL的））甲基）-5-（2-甲基苄基）-1
• Development of Urease Inhibitors by Fragment‐Based Dynamic Combinatorial Chemistry
  作者：Yao Wu、Shuang Zhao、Changming Liu、Lei Hu

  DOI：10.1002/cmdc.202200307

  日期：2022.10.6

  Urease eraser: Fragment-based dynamic combinatorial chemistry was explored to develop novel urease inhibitors. Two iteratively evolved dynamic combinatorial libraries were generated and screened in the presence of urease based on fragments with certain activity. The best ligand-identified E16 showed strong urease inhibition and low cytotoxicity. The results of kinetics studies and molecular docking

  脲酶擦除剂：探索了基于片段的动态组合化学以开发新型脲酶抑制剂。基于具有一定活性的片段，在脲酶存在下生成并筛选了两个迭代进化的动态组合文库。最佳配体鉴定的E16显示出强烈的脲酶抑制作用和低细胞毒性。动力学研究和分子对接的结果进一步验证了其作为优良先导化合物的潜力。