(E)-trimethylsilyl 3-phenylacrylate | 2078-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-trimethylsilyl 3-phenylacrylate
• 英文别名: Trimethylsilyl cinnamate；Cinnamic acid, trimethylsilyl ester；trimethylsilyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 2078-20-8；106984-72-9；55012-82-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂Si
• 分子量: 220.343
• InChiKey: HEVXLPBSUCJVAQ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1526;1522;1524;1526.1;1497

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-trimethylsilyl 3-phenylacrylate 在 3-三甲基甲硅烷基-2-噁唑烷酮 、 二溴三苯基膦 作用下， 反应 0.42h， 生成 反式-肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Aizpurua, Jesus Mari; Palomo, Claudio, Synthesis, 1982, # 8, p. 684 - 686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 六甲基二硅氮烷 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 40.0h， 以82%的产率得到(E)-trimethylsilyl 3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下HMDS合成羧酸三甲基甲硅烷基酯

  摘要：

  在几乎完全无溶剂的过程中，使用HMDS将多种结构不同的羧酸转化为三甲基甲硅烷基酯，而在某些情况下则需要催化量的碘。与已知方法相比，该方法具有多个优点：未处理的反应物，空气气氛，温和和中性条件，不产生卤化氢，不需要额外的碱，废物量少，完全无需色谱法，能源消耗低以及可操作简单。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.003

文献信息

• Regio- and stereoselective preparation of silyl enol ethers by alkylidenation of silyl esters
  作者：Kazuhiko Takai、Yasutaka Kataoka、Takashi Okazoe、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85336-x

  日期：1988.1

  Treatment of trimethylsilyl esters with a reagent for alkylidenation of carbonyl groups derived from 1,1-dibromoalkane, zinc, TiCl4, and TMEDA in THF gives Z-trimethylsilyl enol ethers in a regio- and stereoselective manner.

  用一种试剂对三甲基甲硅烷基酯进行处理，以使其在THF中衍生自1,1-二溴代烷烃，锌，TiCl 4和TMEDA的羰基进行烷基化，从而制得Z-三甲基甲硅烷基烯醇醚。
• Ooi; Ooi, Takashi; Sugimoto, Heterocycles, 2001, vol. 54, # 2, p. 593 - 596
  作者：Ooi、Ooi, Takashi、Sugimoto、Sugimoto, Hayato、Maruoka、Maruoka, Keiji

  DOI：——

  日期：——
• Eine einfache Synthese von Trichloromethyltrimethylsilan und Carbonsäure-trimethylsilylestern
  作者：Hans Herbert Hergott、Gerhard Simchen

  DOI：10.1055/s-1980-29144

  日期：——
• Phenyl(acyloxy)fluorosilanes C6H5Si(OCOR) n F3−n (n = 1, 2) and phenyl(acyloxy)fluorochlorosilanes C6H5Si(OCOR)FCl
  作者：S. V. Basenko、L. E. Zelenkov、M. G. Voronkov、A. I. Albanov、D. A. Shabalin

  DOI：10.1134/s1070363211120103

  日期：2011.12

  The method of synthesis of the hitherto unknown class of organosilicon compounds, phenyl(acyloxy)fluorosilanes C6H5Si(OCOR) (n) F3-n (n = 1, 2) and phenyl(acyloxy)fluorochlorosilanes C6H5Si(OCOR) FCl in up to 91% yield has been developed based on the reaction of phenyl(fluoro)chlorosilanes C6H5SiCl (n) F3-n (n = 1, 2) with trimethylsilyl esters of carboxylic acids Me3SiOC(O)R [R = H, CH3, CF3, CCl3, ClCH2, BrCH2, CH2=CHCH3, CH2=CHPh, CH(CH3)=CH2, Ph].
• HERGOTT H. H.; SIMCHEN G., SYNTHESIS, 1980, NO 8, 626-627
  作者：HERGOTT H. H.、 SIMCHEN G.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图