(E)-N-benzyl-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide | 149098-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-benzyl-N-methyl-3-phenyl-acrylamide；(E)-N-benzyl-N-methyl-3-phenylacrylamide；N-benzyl-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide；(E)-N-benzyl-N-methylcinnamamide；N-benzyl-N-methylcinnamamide
• CAS: 149098-91-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• mdl: MFCD00157861
• 分子量: 251.328
• InChiKey: JPEXIJIBRGCUPX-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide 在 乙醇-D1 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到N-benzyl-N-methyl-3-phenylpropanamide-2,3-d2
  参考文献：
  名称：

  一种选择性且经济高效的方法，用于还原活化烯烃

  摘要：

  为了选择性合成α，β-二氘代化合物，已经开发了一种用于活化烯烃的还原氘化的新的单电子转移反应。具有高比表面积的廉价，稳定且可商购的钠分散体被用作电子给体，以代替传统上使用的钠/液铵系统。氘源由EtOD- d 1提供。在具有良好的官能团耐受性的广泛范围的活化烯烃上获得了优异的收率和氘掺入。该方法为合成氘标记的化合物提供了一种便宜，有效且操作简单的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.092
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-N-benzyl-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzylcinnamanilides

  摘要：

  N-Benzylcinnamanilides cyclise with triflic acid to form 1-benzyl-4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones and 2,5-diaryl-benzazepin-3-ones. The product ratio is determined by the preferred orientation of the amide and by the electronics of the substituents. With ortho-substituted anilides, N-debenzylation also occurs to give 4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinoline-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.075

文献信息

• A copper-catalysed amidation of aldehydes via N-hydroxysuccinimide ester formation
  作者：Monica Pilo、Andrea Porcheddu、Lidia De Luca

  DOI：10.1039/c3ob41440j

  日期：——

  A copper-catalysed oxidative amidation of aldehydes via N-hydroxysuccinimide ester formation is reported. The methodology employed to prepare amides directly from aldehydes has a very wide scope, is high yielding, and does not need dry conditions. This cross-coupling reaction appears to be simple and makes use of cheap, abundant and easily available reagents.

  据报道通过N-羟基琥珀酰亚胺酯形成的铜催化的醛的氧化酰胺化。直接从醛制备酰胺的方法学范围很广，产率高，并且不需要干燥条件。这种交叉偶联反应看起来很简单，并利用了廉价，丰富和容易获得的试剂。
• Asymmetric dihydroxylation (AD) of N,N-dialkyl and N-methoxy-N-methyl α,β- and β,γ-unsaturated amides
  作者：Youssef L. Bennani、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60350-7

  日期：1993.3

  The asymmetric dihydroxylation of α,β- and β,γ-unsaturated amides affords the corresponding diols in good yields and excellent enantiomeric excesses. However, both N,N-diakyl and N-methoxy-N-methyl α,β and β,γ-unsaturated amides require a Modified-AD-mix™ formulation to achieve good catalytic turnover rates

  α，β-和β，γ-不饱和酰胺的不对称二羟基化以良好的收率和优异的对映体过量提供了相应的二醇。但是，N，N-二烷基和N-甲氧基-N-甲基α，β和β，γ-不饱和酰胺均需要改性AD-mix ™配方才能实现良好的催化周转率
• A versatile biosynthetic approach to amide bond formation
  作者：Helena K. Philpott、Pamela J. Thomas、David Tew、Doug E. Fuerst、Sarah L. Lovelock

  DOI：10.1039/c8gc01697f

  日期：——

  The development of versatile and sustainable catalytic strategies for amide bond formation is a major objective for the pharmaceutical sector and the wider chemical industry. Herein, we report a biocatalytic approach to amide synthesis which exploits the diversity of Nature's amide bond forming enzymes, N-acyltransferases (NATs) and CoA ligases (CLs). By selecting combinations of NATs and CLs with

  通用和可持续的酰胺键形成催化策略的开发是制药行业和更广泛的化学工业的主要目标。在这里，我们报告了一种酰胺合成的生物催化方法，该方法利用了自然界中形成酰胺键的酶，N-酰基转移酶（NAT）和CoA连接酶（CL）的多样性。通过选择具有所需底物特征的NAT和CL的组合，可以以可预测的方式构建非天然的生物催化途径，以允许使用化学计量比的羧酸和胺偶联伙伴以高收率获得结构多样的仲和叔酰胺。可以使用分离的酶在体外或体内进行转化反应仅依赖于细胞产生的辅因子。这些全细胞系统的实用性通过Losmapimod的关键中间体（GW856553X）的制备规模合成得到展示，Losmapimod是一种选择性的p38促分裂原活化蛋白激酶抑制剂。
• Cobalt-Catalyzed Reductive Carboxylation of α,β-Unsaturated Compounds with Carbon Dioxide
  作者：Chika Hayashi、Takuo Hayashi、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.20150043

  日期：2015.6.15

  The gaseous carbon dioxide incorporation reaction with α,β-unsaturated compounds was examined in the presence of a catalytic amount of bis(acetylacetonato)cobalt(II) and using diethylzinc as a redu...

  在催化量的双（乙酰​​丙酮）钴 (II) 存在下，并使用二乙基锌作为还原剂，研究了气态二氧化碳与 α,β-不饱和化合物的掺入反应。
• Synthesis of oxindoles by radical cyclisation
  作者：W.Russell Bowman、Harry Heaney、Benjamin M. Jordan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82423-5

  日期：1988.1

  Oxindoles are readily synthesised by intramolecular addition of aryl radicals to the α-position of α,β-unsaturated N-alkylamides.

  通过将芳基分子内加成到α，β-不饱和N-烷基酰胺的α-位置上，可以容易地合成羟吲哚。