trans-cinnamic pivalic anhydride | 1025815-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-cinnamic pivalic anhydride
• 英文别名: (E)-cinnamic pivalic anhydride；[(E)-3-phenylprop-2-enoyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1025815-71-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: MSQPRMRCXDFQJO-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲苯基)吡啶 、 trans-cinnamic pivalic anhydride 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(E)-2-(5-methyl-2-styrylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化乙烯基羧酸对芳烃的直接羰基化

  摘要：

  吡啶取代的芳烃与易于获得的乙烯基羧酸的铑（I）催化的直接CH键烯化反应已实现。该反应无需任何外部氧化剂即可有效地进行，从而以高收率和出色的区域选择性提供了正构烯烃产品。在反应条件下，不同取代的乙烯基羧酸可作为有效的烯化试剂，并且两个偶联配偶体中的一系列官能团均具有良好的耐受性。机理研究表明，该催化过程涉及脱羰步骤，新戊酸酐[（t- BuCO）2 O]充当原位羧酸的活化剂。 生成高活性酸酐。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401020
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-cinnamic pivalic anhydride 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到trans-cinnamic pivalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  铑催化乙烯基羧酸对芳烃的直接羰基化

  摘要：

  吡啶取代的芳烃与易于获得的乙烯基羧酸的铑（I）催化的直接CH键烯化反应已实现。该反应无需任何外部氧化剂即可有效地进行，从而以高收率和出色的区域选择性提供了正构烯烃产品。在反应条件下，不同取代的乙烯基羧酸可作为有效的烯化试剂，并且两个偶联配偶体中的一系列官能团均具有良好的耐受性。机理研究表明，该催化过程涉及脱羰步骤，新戊酸酐[（t- BuCO）2 O]充当原位羧酸的活化剂。 生成高活性酸酐。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401020

文献信息

• Rational Design of Highly Diastereoselective, Organic Base-Catalyzed, Room-Temperature Michael Addition Reactions¹
  作者：Vadim A. Soloshonok、Chaozhong Cai、Victor J. Hruby、Luc Van Meervelt、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1021/jo0008791

  日期：2000.10.1

  homogeneity and high reactivity. The corresponding Michael addition reactions were found to proceed at room temperature in the presence of catalytic amounts of DBU to afford quantitatively the addition products with virtually complete diastereoselectivity. Acidic decomposition of the products followed by treatment of the reaction mixture with NH4OH gave rise to the diastereomerically pure 3-substituted

  通过合理设计单首选过渡态，并通过电子供体-受体型吸引相互作用使其稳定，已确定了相应起始化合物的结构和几何要求。甘氨酸的席夫碱与邻-​​[N-α-吡啶甲基氨基]苯乙酮（作为亲核甘氨酸等效物）和N-（反式-烯酰基）恶唑烷-2-酮（作为α的衍生物）的Ni（II）配合物，发现β-不饱和羧酸是具有几何/构象均质性和高反应性的选择底物。发现相应的迈克尔加成反应在室温下在催化量的DBU存在下进行，以定量提供具有几乎完全非对映选择性的加成产物。
• Senolytic activity of piperlongumine analogues: Synthesis and biological evaluation
  作者：Xingui Liu、Yingying Wang、Xuan Zhang、Zhengya Gao、Suping Zhang、Peizhong Shi、Xin Zhang、Lin Song、Howard Hendrickson、Daohong Zhou、Guangrong Zheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.013

  日期：2018.8

  olefin with an exocyclic methylene at C2 render PL analogues 47–49 with increased senolytic activity. These α-methylene containing analogues are also more potent than PL in inducing ROS production in WI-38 SCs. Similar to PL, 47–49 reduce the protein levels of oxidation resistance 1 (OXR1), an important oxidative stress response protein that regulates the expression of a variety of antioxidant enzymes

  选择性清除衰老细胞（SCs）已成为治疗与年龄有关的疾病以及化学疗法和放射疗法引起的不良反应的潜在方法。通过基于细胞的表型筛选方法，我们最近确定了膳食中的天然产物哌隆定（PL）作为一种新型的抗衰老剂，是指可以选择性杀灭正常细胞或非衰老细胞的SC的小分子。为了建立PL类似物的结构-衰老活性关系，我们对PL的三甲氧基苯基和α，β-不饱和δ-戊内酰胺环进行了一系列结构修饰。我们表明三甲氧基苯基环上的修饰是很好的耐受性，而内酰胺环上的迈克尔受体对于senolytic活动至关重要。47 - 49具有增加的senolytic活性。这些含α-亚甲基的类似物在诱导WI-38 SC中产生ROS方面也比PL更有效。与PL相似，47 – 49降低了抗氧化蛋白1（OXR1）的蛋白水平，OXR1是一种重要的氧化应激反应蛋白，可调节细胞中多种抗氧化酶的表达。这项研究为发现用于治疗用途的镇静剂提供了有用的起点。
• Steric control of the nuclearity of metallamacrocycles: formation of a hexanuclear gallium metalladiazamacrocycle and a hexadecanuclear manganese metalladiazamacrocycle
  作者：Kyungjin Lee、Rohith P. John、Mira Park、Dohyun Moon、Hyeong-Cheol Ri、Ghyung Hwa Kim、Myoung Soo Lah

  DOI：10.1039/b711686a

  日期：——

  An S6-symmetric hexanuclear gallium metalladiazamacrocycle, [GaIII6L26S6] with a –(ΛΔ)(ΛΔ)– chiral sequence and an S8-symmetric hexadecanuclear manganese metalladiazamacrocycle, [MnIII16L216S16] with a –(ΛΛΔΔ)(ΛΛΔΔ)– chiral sequence were prepared using the same N2-trans-cinnamoyl-2-hydroxy-3-naphthoylhydrazide (H3L2) as a bridging pentadentate ligand between the metal centers for the formation of a macrocyclic system.

  使用以下方法制备了具有 –(ΛΔ)(ΛΔ)– 手性序列的 S6 对称六核镓金属二氮杂大环，[GaIII6L26S6] 和具有 –(ΛΛΔΔ)(ΛΛΔΔ)– 手性序列的 S8 对称十六核锰金属二氮杂大环，[MnIII16L216S16]。相同的N2-反式-肉桂酰基-2-羟基-3-萘甲酰肼（H3L2）作为金属中心之间的桥接五齿配体，用于形成大环系统。
• Isothiourea-catalysed enantioselective radical conjugate addition under batch and flow conditions
  作者：Roberto del Río-Rodríguez、Matthew T. Westwood、Marina Sicignano、Martin Juhl、Jose A. Fernández-Salas、José Alemán、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/d2cc02432b

  日期：——

  The photocatalytic generation of α-amino radicals is combined with chiral isothiourea derived α,β-unsaturated acyl ammonium intermediates. The reaction proceeds VIA a [3+2] radical-polar crossover mechanism to generate γ-lactams in good yields and enantioselectivities. The enantioselective radical conjugate addition was carried out under batch and flow conditions.

  α-氨基自由基的光催化生成与手性异硫脲衍生的α,β-不饱和酰基铵中间体相结合。该反应通过[3+2] 自由基-极性交叉机制进行，以良好的收率和对映选择性生成 γ-内酰胺。在分批和流动条件下进行对映选择性自由基共轭加成。
• Piperlongumine (piplartine) and analogues: Antiproliferative microtubule-destabilising agents
  作者：Mary J. Meegan、Seema Nathwani、Brendan Twamley、Daniela M. Zisterer、Niamh M. O'Boyle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.048

  日期：2017.1

  Piperlongumine (piplartine, 1) is a small molecule alkaloid that is receiving intense interest due to its antiproliferative and anticancer activities. We investigated the effects of 1 on tubulin and microtubules. Using both an isolated tubulin assay, and a combination of sedimentation and western blotting, we demonstrated that 1 is a tubulin-destabilising agent. This result was confirmed by immunofluorescence and confocal microscopy, which showed that microtubules in MCF-7 breast cancer cells were depolymerized when treated with 1. We synthesised a number of analogues of 1 to explore structure-activity relationships. Compound 13 had the best cytotoxic profile of this series, showing potent effects in human breast carcinoma MCF-7 cells whilst being relatively non-toxic to non-tumorigenic MCF-10a cells. These compounds will be further developed as potential clinical candidates for the treatment of breast cancer. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.