(E)-4-methoxyphenyl cinnamate | 22867-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-methoxyphenyl cinnamate
• 英文别名: 4-methoxyphenyl cinnamate；4-methoxyphenyl trans-cinnamate；(4-methoxyphenyl) (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 22867-46-5；99429-98-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: PPQWXTUHTYLFLO-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxyphenyl cinnamate 反应 1.5h， 以53%的产率得到1-甲氧基-4-((E)-苯乙烯基)-苯
  参考文献：
  名称：

  On the pyrolysis of aryl cinnamates a convenient entry to unsymmetrical stilbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91122-6
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 4-甲氧基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(E)-4-methoxyphenyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Ru(III)-Catalyzed Cyclization of Arene-Alkene Substrates via Intramolecular Electrophilic Hydroarylation

  摘要：

  We herein report that RuCl3/AgOTf has proven to be a hydroarylation catalyst with an efficiency and scope superior to previously known methods. This catalyst demonstrated consistent performance with arene-ene substrates of diverse structural features, providing good to excellent yields of cyclization products (chromanes, tetralins, terpenoids, dihydrocoumarins).

  DOI：

  10.1021/ol036385i

文献信息

• NHC-catalyzed C–O or C–N bond formation: efficient approaches to α,β-unsaturated esters and amides
  作者：Bo Zhang、Peng Feng、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c2cc32862c

  日期：——

  Simple and efficient NHC-catalyzed transformations of bromoenal or α,β-dibromoenal into α,β-unsaturated esters or amides with high stereoselectivity through C–O or C–N bond formation have been demonstrated. The NHC-catalyzed processes occur under mild conditions. The ready availability of the starting materials, avoidance of external oxidants and the usefulness of the products all make the strategy attractive.

  简单高效的NHC催化转化，通过C-O或C-N键形成，将溴代烯酸或α,β-二溴代烯酸高立体选择性地转化为α,β-不饱和酯或酰胺。NHC催化的过程在温和条件下进行。起始原料易于获得，避免使用外部氧化剂，以及产品的实用价值，都使这一策略具有吸引力。
• Tandem Fries Reaction–Conjugate Addition under Microwave Irradiation in Dry Media; One-pot Synthesis of Flavanones
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mohammad Ghaffarzadeh、Seyed Hossein Abdi-Oskoui

  DOI：10.1039/a902507c

  日期：——

  An AlCl3–ZnCl2 mixture supported on silica gel is found to be an efficient medium for the Fries rearrangement of acyloxybenzene or naphthalene derivatives in solvent-free conditions under microwave irradiation.

  发现载于硅胶上的AlCl 3 -ZnCl 2混合物是无溶剂条件下微波辐射下酰氧基苯或萘衍生物的Fries重排的有效介质。
• Exploring the influence of designer surfactant hydrophobicity in key C C/C N bond forming reactions
  作者：Singarajanahalli Mundarinti Krishna Reddy、Jagatheeswaran Kothandapani、Megarajan Sengan、Anbazhagan Veerappan、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.01.006

  日期：2019.3

  aqueous medium via 5-exo-trig cyclization reaction. The scope of the reaction was extended to intermolecular Csp2-Csp2 and Csp2-N bond forming reactions in water. Systematic investigations revealed that altering hydrophobicity of surfactant influences the yield of both CC and CN bond forming reactions in water.

  探索了设计胶束介质，以通过5-exo-trig环化反应在水性介质中将各种苯胺转化为相应的密集取代的生物学相关的粪臭素衍生物。反应的范围扩展到在水中的分子间Csp 2 -Csp 2和Csp 2 -N键形成反应。系统研究表明，改变表面活性剂的疏水性会影响水中C C和C N键形成反应的产率。
• Influence of Electronically and Sterically Tunable Cinnamate Ligands on the Spectroscopic Properties and Reactivity of Bis(triphenylphosphine)platinum(0) Olefin Complexes
  作者：Magnus R. Buchner、Bettina Bechlars、Bernhard Wahl、Klaus Ruhland

  DOI：10.1021/om301021j

  日期：2013.3.25

  ester)platinum(0) complexes were synthesized to examine electronic and steric influences on their behavior as inhibited precatalysts and to correlate this with 1H, 13C, 19F, 31P and 195Pt NMR spectroscopic, IR spectroscopic, and X-ray structural properties (9 X-ray structures included). The substituent at the 4-position of the phenyl group proved to be a valuable moiety in controlling the electronic properties

  总共合成了48种新的双（三苯基膦）（肉桂酸酯）铂（0）配合物，以研究电子和空间位阻对其作为受抑制前催化剂的行为的影响，并将其与1 H，13 C，19 F，31 P和195 Pt NMR光谱，IR光谱和X射线结构特性（包括9个X射线结构）。事实证明，苯基4位上的取代基是控制烯烃配体电子特性以及控制金属-配体键强度的重要部分。反应性和NMR光谱数据与该取代基的Hammett参数相关：尤其是偶联常数2 J PP和1 J PPt。配合物的反应性是通过三苯膦的NMR滴定法（1 H NMR；触发配体取代）以及与二苯基硅烷的反应（1 H和29 Si NMR；触发氧化加成）确定的。所确定的平衡与烯烃的电子密度相关。作为一个典型的例子，可以从配合物的NMR 2 J PP偶合常数间接预测反应性，这也可以从相关的Pd配合物中发现。
• Synthesis of (Z)-Cinnamate Esters by Nickel-Catalyzed Stereoinvertive Deoxygenation of trans-3-Arylglycidates
  作者：Sunisa Akkarasamiyo、Saranya Chitsomkhuan、Supawadee Buakaew、Joseph S. M. Samec、Pitak Chuawong、Punlop Kuntiyong

  DOI：10.1055/s-0040-1719911

  日期：2022.9

  We report a stereoinvertive deoxygenation of trans-3-arylglycidates as an alternative route to access thermodynamically less stable (Z)-cinnamate esters by using nickel triflate and triphenylphosphine. Broad functional-group tolerance was observed, with trans-3-arylglycidates containing methyl, methoxy, halo, or nitro groups affording the corresponding (Z)-cinnamate esters in high yields and with moderate

  我们报告了反式-3-芳基缩水甘油酯的立体反转脱氧作为通过使用三氟甲磺酸镍和三苯基膦获得热力学不太稳定的 ( Z )-肉桂酸酯的替代途径。观察到广泛的官能团耐受性，含有甲基、甲氧基、卤素或硝基的反式-3-芳基缩水甘油酯以高产率和中等到高的E/Z比提供相应的 ( Z )-肉桂酸酯。