4-methoxyphenyl (Z)-cinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl (Z)-cinnamate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl) (Z)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: PPQWXTUHTYLFLO-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl trans-phenylglycidate 在 nickel(II) triflate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78 %的产率得到4-methoxyphenyl (Z)-cinnamate
  参考文献：
  名称：

  镍催化反式-3-芳基缩水甘油酯立体转化脱氧合成(Z)-肉桂酸酯

  摘要：

  我们报告了反式-3-芳基缩水甘油酯的立体反转脱氧作为通过使用三氟甲磺酸镍和三苯基膦获得热力学不太稳定的 ( Z )-肉桂酸酯的替代途径。观察到广泛的官能团耐受性，含有甲基、甲氧基、卤素或硝基的反式-3-芳基缩水甘油酯以高产率和中等到高的E/Z比提供相应的 ( Z )-肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719911

文献信息

• Synthesis of (Z)-Cinnamate Esters by Nickel-Catalyzed Stereoinvertive Deoxygenation of trans-3-Arylglycidates
  作者：Sunisa Akkarasamiyo、Saranya Chitsomkhuan、Supawadee Buakaew、Joseph S. M. Samec、Pitak Chuawong、Punlop Kuntiyong

  DOI：10.1055/s-0040-1719911

  日期：2022.9

  We report a stereoinvertive deoxygenation of trans-3-arylglycidates as an alternative route to access thermodynamically less stable (Z)-cinnamate esters by using nickel triflate and triphenylphosphine. Broad functional-group tolerance was observed, with trans-3-arylglycidates containing methyl, methoxy, halo, or nitro groups affording the corresponding (Z)-cinnamate esters in high yields and with moderate

  我们报告了反式-3-芳基缩水甘油酯的立体反转脱氧作为通过使用三氟甲磺酸镍和三苯基膦获得热力学不太稳定的 ( Z )-肉桂酸酯的替代途径。观察到广泛的官能团耐受性，含有甲基、甲氧基、卤素或硝基的反式-3-芳基缩水甘油酯以高产率和中等到高的E/Z比提供相应的 ( Z )-肉桂酸酯。