4-(azepan-1-yl)quinoline | 850807-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(azepan-1-yl)quinoline
• CAS: 850807-88-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• mdl: MFCD28336389
• 分子量: 226.321
• InChiKey: KUSSMOXEUKVFHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(azepan-1-yl)quinoline 、 4-溴甲基联苯 以72%的产率得到4-(azepan-1-yl)-1-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-quinolin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  具有强抗增殖活性的新型小单阳离子分子的合成，生物学评估，计算机模拟和结晶的双重机理

  摘要：

  为了寻找具有强抗增殖活性和简单分子结构的新抗癌药物，我们根据先前报道的由五个部分组成的药效团模型设计了一系列新型化合物。对这些化合物进行了四种肿瘤细胞系的抗增殖测定和人胆碱激酶CKα1酶活性的评估。在测试的分子中，那些具有联苯间隔基的分子表现出更好的酶促和抗增殖活性（nv）。对接和结晶研究验证了该假设并确认了结果。最活跃的化合物（吨）诱导了G0 / G1期细胞周期的明显停滞，最终导致了线粒体途径后的细胞凋亡，正如其他胆碱激酶抑制剂所证明的那样。然而，另外的测定表明，胆碱摄取的抑制也可能与这类化合物的抗增殖结果有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112797
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(azepan-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  酰胺化氨基磷酸二氨基磷酸酯取代的吡啶和相关的N-杂环

  摘要：

  各种二氨基磷酸酯基取代的吡啶，喹啉，并用镁酰胺喹喔啉的胺化- [R 2个8小时内于室温下NMgCl·LiCl前进。几种药物活性胺是用于该胺化程序的合适底物，并且还制备了抗组胺的三烯胺。另外，使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）或TMP 2 Mg·2LiCl对几种杂环二氨基氨基磷酸酯进行定向邻位金属化（D o M），然后在胺化步骤之前进行亲电子官能化，导致邻官能化的胺化N-杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03698

文献信息

• Symmetrical Bis-Quinolinium Compounds:  New Human Choline Kinase Inhibitors with Antiproliferative Activity against the HT-29 Cell Line
  作者：Rosario Sánchez-Martín、Joaquín M. Campos、Ana Conejo-García、Olga Cruz-López、Mónica Báñez-Coronel、Agustín Rodríguez-González、Miguel A. Gallo、Juan C. Lacal、Antonio Espinosa

  DOI：10.1021/jm049061o

  日期：2005.5.1

  substituent R(4). The corresponding QSAR equation was obtained for the whole set of compounds for the antiproliferative activity, the electronic parameter sigma(R) of R(4), the molar refractivity of R(8), and the lipophilic parameters clog P and pi(linker). The most potent antiproliferative agent so far described is 40 for which an IC(50) = 0.45 microM was predicted by the QSAR equation, while its experimental

  研究旨在建立定义40种双喹啉鎓化合物对胆碱激酶的抑制和抗增殖活性的构效关系。这些衍生物在喹啉鎓环的4位具有电子释放基团。发现酶促抑制作用与接头的大小密切相关，最合适的是3，3'-联苯部分。另一方面，针对HT-29癌细胞系的抗增殖活性受接头类型和取代基R（4）的影响较小。针对整个化合物的抗增殖活性，R（4）的电子参数sigma（R），R（8）的摩尔折射率以及亲脂性参数clog P和pi（连接子）获得了相应的QSAR方程。
• ¹ H and ¹³ C NMR spectral assignments of 1,1′-(((ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(4,1-phenylene))bis(methylene))-bispyridinium and -bisquinolinium bromide derivatives
  作者：Santiago Schiaffino-Ortega、María Kimatrai-Salvador、Eleonora Baglioni、Miguel Angel Gallo、Antonio Entrena Guadix、Luisa Carlota Lopez-Cara

  DOI：10.1002/mrc.4468

  日期：2016.11
• [EN] SYMMETRICAL POLAR INHIBITORS OF CHOLINE KINASE WITH ANTI-TUMOUR ACTIVITY<br/>[ES] INHIBIDORES POLARES SIMÉTRICOS DE COLINA CINASA CON ACTIVIDAD ANTITUMORAL<br/>[FR] INHIBITEURS POLAIRES SYMÉTRIQUES DE CHOLINE KINASE À ACTIVITÉ ANTITUMORALE
  申请人：UNIV GRANADA

  公开号：WO2015185780A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  La presente invención se refiere a compuestos polares simétricos de bispiridinio, bisquinuclidinio y bisquinolinio con un linker derivado del1,2-bis(p-toliloxi)etano inhibidores de colina cinasa, su síntesis y su uso como medicamento antitumoral.