(E)-3-phenyl-N-phenylmethoxy-2-propenamide | 152922-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-N-phenylmethoxy-2-propenamide
• 英文别名: O-benzyl-N-cinnamoyl hydroxylamine；N-benzyloxy-3-phenyl-acrylamide；N-benzyloxy-3-phenylacrylamide；Cinnamamide, N-(benzyloxy)-；(E)-3-phenyl-N-phenylmethoxyprop-2-enamide
• CAS: 152922-81-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: HEIXGSVFRUODQQ-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-N-phenylmethoxy-2-propenamide 在 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [Z(cis)]-N-[tetrahydro-3-phenylmethyl-4-(phenylsulfanylmethyl)furan-2-ylidene]-O-phenylmethylhydroxyamine
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。11.（1）一种新的合成α，β-二取代的γ-内酯的方法是通过使用氢肟酸酯作为系链的硫烷基自由基加成环化

  摘要：

  与氢肟酸酯连接的二烯的硫烷基自由基加成环化和随后将所得环状氢肟酸酯转化成内酯的组合为构建α，β-二取代的γ-内酯提供了一种新颖的方法。在AIBN存在下用苯硫酚处理后，与氢氧肟酸酯连接的二烯顺利进行亚硫烷基自由基加成-环化反应，得到环状顺式和反式氢氧酸酯。环状氢肟酸酯的水解以高收率得到所需的顺式和反式内酯。该方法已成功应用于（+/-）-氧代-对-苯甲内酯的实际合成。

  DOI：

  10.1021/jo000472w
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-phenyl-N-phenylmethoxy-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the hydroxamate siderophore nannochelin a

  摘要：

  A total synthesis of nannochelin A, a novel cinnamoyl-hydroxamate siderophore produced by Nannocystis exedens, is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91230-x

文献信息

• Tandem-type Pd(ii)-catalyzed oxidative Heck reaction/intramolecular C–H amidation sequence: a novel route to 4-aryl-2-quinolinones
  作者：Kiyofumi Inamoto、Junpei Kawasaki、Kou Hiroya、Yoshinori Kondo、Takayuki Doi

  DOI：10.1039/c2cc30600j

  日期：——

  A novel catalytic method for synthesizing 4-aryl-2-quinolinones is reported. The process involves two mechanistically independent, sequential Pd(II)-catalyzed reactions--the oxidative Heck reaction and the intramolecular C-H amidation--both of which smoothly proceed in the presence of a single catalytic system in a one-pot manner.

  报道了一种合成4-芳基-2-喹啉酮的新型催化方法。该过程涉及两个机械独立的，顺序的Pd（II）催化反应-氧化Heck反应和分子内CH酰胺化反应-两者均在单个催化系统的存在下以一锅法顺利进行。
• Design, synthesis and utilization of a novel coupling reagent for the preparation of O-alkyl hydroxamic acids
  作者：Nagnnath D. Kokare、Rahul R. Nagawade、Vipul P. Rane、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.058

  日期：2007.6

  An efficient novel reagent, phosphoric acid diethyl ester 2-phenyl-benzimidazol-1-yl ester, was designed, and synthesized and its applicability was demonstrated for the preparation of O-alkyl hydroxamic acids. The O-alkyl hydroxamic acids of N-protected amino acids were also synthesized. The enantiomeric purity of the synthesized compounds were measured using chiral HPLC and the degree of racemization

  设计合成了一种高效的新型试剂磷酸二乙酯2-苯基-苯并咪唑-1-基酯，证明了其在制备O-烷基异羟肟酸中的适用性。还合成了N-保护的氨基酸的O-烷基异羟肟酸。使用手性HPLC测量合成化合物的对映体纯度，发现外消旋度可忽略不计。
• <i>N</i>-[(Diphenoxyphosphoryl)oxy]-2-phenyl-1<i>H</i>-benzimidazole as a versatile reagent for synthesis<i>O</i>-alkylhydroxamic acids
  作者：Nagnnath D. Kokare、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1002/jhet.5570450406

  日期：2008.7

  Highly efficient reagent, N-[(diphenoxyphosphoryl)oxy]-2-phenyl-1H-benzimidazole was synthesized and its applicability was demonstrated for the synthesis of O-alkyl hydroxamic acids. The efficiency of the reagent was evaluated through the synthesis of range of O-alkyl hydroxamic acids from aromatic carboxylic acids as well as N-protected amino acids. The enatiomeric purity of synthesized compounds

  合成了高效试剂N -[（二苯氧基磷酰基）氧基] -2-苯基-1 H-苯并咪唑，并证明了其在合成O-烷基异羟肟酸中的适用性。通过从芳族羧酸以及N-保护的氨基酸合成范围广泛的O-烷基异羟肟酸来评估试剂的效率。使用手性HPLC测定合成化合物的对映体纯度，发现发生的外消旋度可忽略不计。
• Unusual Regioselectivity in Palladium‐Catalyzed Tandem C−H Arylation and C−H Amidation of <i>cis</i> ‐Cinnamyl Hydroxamates: Facile Synthesis of 3‐Aryl‐2‐quinolones
  作者：Subhankar Ghosh、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1002/ejoc.202200391

  日期：2022.7.7

  A catalytic protocol for the synthesis of regio-isomeric aryl 2-quinolones from stereoisomeric cinnamide derivatives is described which features tandem application of C−H-arylation and C−H-amidation.

  描述了从立体异构肉桂酰胺衍生物合成区域异构芳基 2-喹诺酮的催化方案，其特点是串联应用 C-H-芳基化和 C-H-酰胺化。
• Synthesis of Chiral Diarylmethylamides via Catalytic Asymmetric Aza-Michael Addition of Amides to <i>ortho</i>-Quinomethanes
  作者：Suo-Suo Qi、Xiao-Ping Sun、Yan-Biao Sun、Jing-Jing Zhai、Yi-Feng Wang、Ming-Ming Chu、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01976

  日期：2024.1.19

  Chiral diarylmethylamides are a privileged skeleton in many bioactive molecules. However, the enantioselective synthesis of such molecules remains a long-standing challenge in organic synthesis. Herein, we report a chiral bifunctional squaramide catalyzed asymmetric aza-Michael addition of amides to in situ generated ortho-quinomethanes, affording enantioenriched diarylmethylamides in good yields with

  手性二芳基甲基酰胺是许多生物活性分子中的特殊骨架。然而，此类分子的对映选择性合成仍然是有机合成中长期存在的挑战。在此，我们报道了一种手性双功能方酰胺催化酰胺与原位生成的邻醌甲烷的不对称氮杂迈克尔加成，以良好的收率和优异的对映选择性提供对映体富集的二芳基甲基酰胺。这项工作不仅为二芳基甲基酰胺的构建提供了新的策略，而且代表了酰胺作为氮亲核试剂在不对称有机催化中的实用性。