(S)-2-(3-Phenyl-2-propenoyl)-oxypropionsaeureethylester | 124786-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-Phenyl-2-propenoyl)-oxypropionsaeureethylester
• 英文别名: (+)-ethyl O-cinnamoylacetate；ethyl (2S)-2-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxypropanoate
• CAS: 124786-73-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: YQDKVUQQAPJYJR-USKTWTLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-Phenyl-2-propenoyl)-oxypropionsaeureethylester 在 lithium perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Utley, James H. P.; Guellue, Mustafa; Motevalli, Majid, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 15, p. 1961 - 1970

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 、 肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89.1%的产率得到(S)-2-(3-Phenyl-2-propenoyl)-oxypropionsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  用于通过碳二亚胺/酰化催化剂工艺酰化羟基和巯基羧酸酯

  摘要：

  通过碳二亚胺/酰化催化剂方法可以容易地并以良好的产率获得酰化的羟基羧酸酯。该反应还可以扩展到二羟基和巯基羧酸酯。从某些羟基羧酸酯获得的化合物是热不稳定的，容易分解，释放出羧酸。如果对映异构体用作醇组分，则不会发生外消旋。如果使用外消旋羧酸，则获得的非对映异构体的特征质子的 1H NMR 位移与预期的不同。已经研究了各种羧酸，包括五种药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220903