N-(2-azidoethyl)cinnamamide | 1192358-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-azidoethyl)cinnamamide
• 英文别名: N-(2-azidoethyl)-3-phenylprop-2(E)-enamide；(E)-N-(2-azidoethyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1192358-11-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• 分子量: 216.242
• InChiKey: YJVMAIDAAMLXAE-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-azidoethyl)cinnamamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman模板衍生的桦木酸-三唑共轭物的合成及细胞毒性

  摘要：

  从桦木酸和Baylis-Hillman反应衍生的烯丙醇开始制备了几种炔烃和叠氮化物。然后在点击环加成条件下将这些炔烃和叠氮化物偶联以获得官能化的桦木酸-三唑共轭物。同样，吡嗪基-和吲哚基-布丁酸-三唑也采用环加成化学方法制备。测试所有合成化合物对鼠类乳腺癌（4T1）和人胰腺癌（MIA PaCa-2）细胞系的细胞毒性。基于这些体外测定，已鉴定出两个系列的化合物作为进一步开发的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.056
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙胺 、 肉桂酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-azidoethyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman模板衍生的桦木酸-三唑共轭物的合成及细胞毒性

  摘要：

  从桦木酸和Baylis-Hillman反应衍生的烯丙醇开始制备了几种炔烃和叠氮化物。然后在点击环加成条件下将这些炔烃和叠氮化物偶联以获得官能化的桦木酸-三唑共轭物。同样，吡嗪基-和吲哚基-布丁酸-三唑也采用环加成化学方法制备。测试所有合成化合物对鼠类乳腺癌（4T1）和人胰腺癌（MIA PaCa-2）细胞系的细胞毒性。基于这些体外测定，已鉴定出两个系列的化合物作为进一步开发的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.056

文献信息

• INHIBITION AND DISPERSION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH IMIDAZOLE-TRIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20090263438A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Disclosure is provided for imidazole-triazole derivative compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions comprising these compounds, devices comprising these compounds, and methods of using the same.

  披露了咪唑-三唑衍生物化合物，用于防止、移除和/或抑制生物膜的形成，包含这些化合物的组合物，包含这些化合物的设备，以及使用这些化合物的 methods。
• Chemical Synthesis and Biological Screening of 2-Aminoimidazole-Based Bacterial and Fungal Antibiofilm Agents
  作者：Steven A. Rogers、Joseph D. Bero、Christian Melander

  DOI：10.1002/cbic.200900617

  日期：2010.2.15

  Film breaker: A collection of aminoimidazole/triazole amides has been synthesized and screened for antibiofilm activity. These small molecules were found to modulate the biofilm activity of fungi and bacteria, including some drug‐resistant strains. Moreover, lead compounds were found to not lyse red blood cells at active concentrations.

  破膜剂：合成了一组氨基咪唑/三唑酰胺，并针对其抗生物膜活性进行了筛选。发现这些小分子可调节真菌和细菌（包括某些耐药菌株）的生物膜活性。此外，发现铅化合物不能以有效浓度裂解红细胞。
• [EN] INHIBITION AND DISPERSION OF BIOFILMS IN PLANTS WITH IMIDAZOLE-TRIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] INHIBITION ET DISPERSION DE BIOFILMS DANS DES PLANTES AVEC DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE-TRIAZOLE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2010077603A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Disclosure is provided for methods of preventing, removing or inhibiting microbial biofilm formation or microbial infection in a plant or plant part thereof, including applying thereto a treatment effective amount of an active compound as described herein, or an agriculturally acceptable salt thereof. Methods of enhancing a microbicide (e.g., including a copper, antibiotic, bacteriophage, etc.) and/or plant defense activator are also provided, including applying an active compound as described herein. Compositions comprising an active compound as described herein in an agriculturally acceptable carrier are also provided, and in some embodiments the compositions further include a microbicide (e.g., including copper, antibiotic, bacteriophage, etc.) and/or plant defense activator.

  本公开提供了一种防止、去除或抑制植物或植物部分中微生物生物膜形成或微生物感染的方法，包括向其施加根据本文所述的有效化合物或其农业可接受的盐的治疗有效量。还提供了增强微生物杀灭剂（例如，包括铜、抗生素、细菌噬菌体等）和/或植物防御激活剂的方法，包括施加本文所述的有效化合物。还提供了包含本文所述的有效化合物在农业可接受载体中的组合物，有些实施例中，这些组合物进一步包括微生物杀灭剂（例如，包括铜、抗生素、细菌噬菌体等）和/或植物防御激活剂。
• INHIBITION AND DISPERSION OF BIOFILMS IN PLANTS WITH IMIDAZOLE-TRIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20110294668A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Disclosure is provided for methods of preventing, removing or inhibiting microbial biofilm formation or microbial infection in a plant or plant part thereof, including applying thereto a treatment effective amount of an active compound as described herein, or an agriculturally acceptable salt thereof. Methods of enhancing a microbicide (e.g., including a copper, antibiotic, bacteriophage, etc.) and/or plant defense activator are also provided, including applying an active compound as described herein. Compositions comprising an active compound as described herein in an agriculturally acceptable carrier are also provided, and in some embodiments the compositions further include a microbicide (e.g., including copper, antibiotic, bacteriophage, etc.) and/or plant defense activator.

  本文提供了一种防止、去除或抑制植物或植物部分中微生物生物膜形成或微生物感染的方法，包括施用本文所述的活性化合物或其农业上可接受的盐的治疗有效量。本文还提供了增强微生物杀菌剂（例如铜、抗生素、噬菌体等）和/或植物防御活化剂的方法，包括施用本文所述的活性化合物。本文还提供了包含本文所述的活性化合物在农业上可接受的载体中的组合物，有些实施例中，该组合物还包括微生物杀菌剂（例如铜、抗生素、噬菌体等）和/或植物防御活化剂。
• US7897631B2
  申请人：——

  公开号：US7897631B2

  公开（公告）日：2011-03-01