2-Phenyl-5-trifluoromethyl-2H-pyrazol-3-ol | 96145-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Phenyl-5-trifluoromethyl-2H-pyrazol-3-ol
• 英文别名: 1-phenyl-3-trifluoromethyl-5-hydroxypyrazole；1‐phenyl‐3‐(trifluoromethyl)‐1H-pyrazol‐5‐ol；1-phenyl-5-hydroxy-3-(trifluoromethyl)pyrazole；5-hydroxy-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole；1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-ol；1-phenyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-ol；1-phenyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-5-ol
• CAS: 96145-98-1
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂O
• mdl: MFCD03714773
• 分子量: 228.174
• InChiKey: CGMKIOXMUMZDAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-5-trifluoromethyl-2H-pyrazol-3-ol 在 三氯氧磷 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.0h， 以79.1%的产率得到3-三氟甲基-1-苯基-1H-5-氯吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Herbicide compositions

  摘要：

  一种除草剂组合物，包括i) 由以下通用式（I）或其盐表示的异氧唑啉衍生物和ii) 至少一种选择自A组的化合物：式（I）其中R1、R2、R3、R4、R5和R6在规范中定义。

  公开号：

  US20050256004A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 苯肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以54.3 g (79%)的产率得到2-Phenyl-5-trifluoromethyl-2H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2-(pyrazol-5-yl-oxymethyl)-1,2-benzisothiazol-3 (2H)-One 1, 1-dioxides

  摘要：

  2-(吡唑-5-基氧甲基)-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮-1,1-二氧化物，含有它们的药物组合物以及利用它们治疗退行性疾病的方法。

  公开号：

  US05750550A1

文献信息

• Direct and Chemoselective Electrophilic Monofluoromethylation of Heteroatoms (<i>O</i>-, <i>S-</i>, <i>N</i>-, <i>P</i>-, <i>Se</i>-) with Fluoroiodomethane
  作者：Raffaele Senatore、Monika Malik、Markus Spreitzer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04654

  日期：2020.2.21

  The commercially available fluoroiodomethane represents a valuable and effective electrophilic source for transferring the CH2F unit to a series of heteroatom-centered nucleophiles under mild basic conditions. The excellent manipulability offered by its liquid physical state (bp 53.4 °C) enables practical and straightforward one-step nucleophilic substitutions to retain the chiral information embodied

  市售的氟碘甲烷代表了一种有价值的有效的亲电子来源，用于在温和的碱性条件下将CH2F单元转移到一系列以杂原子为中心的亲核试剂上。它的液态物理状态（bp 53.4°C）提供了出色的可操作性，可进行实用且直接的一步亲核取代，以保留所体现的手性信息，从而使其实际上克服了对氟甲基化剂的需求，而无需立即使用。高产率方法已成功应用于各种亲核试剂，包括当前市场上的一系列药物。
• Zirconium-redox-shuttled cross-electrophile coupling of aromatic and heteroaromatic halides
  作者：Ting-Feng Wu、Yue-Jiao Zhang、Yue Fu、Fang-Jie Liu、Jian-Tao Tang、Peng Liu、F. Dean Toste、Baihua Ye

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.06.007

  日期：2021.7

  palladium-catalyzed processes. The zirconaaziridine-mediated palladium (ZAPd)-catalyzed reaction shows excellent compatibility with various functional groups and diverse heteroaromatic scaffolds. In accord with density functional theory (DFT) calculations, a redox transmetallation between the oxidative addition product and the zirconaaziridine is proposed as the crucial elementary step. Thus, cross-coupling selectivity

  过渡金属催化的交叉亲电偶联 (XEC) 是锻造 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 的有力工具) 联芳基分子中来自丰富芳族卤化物的键。虽然通过多金属 XEC 合成不对称联芳基化合物具有很高的合成价值，但两种杂芳族卤化物的选择性 XEC 仍然难以捉摸且具有挑战性。在这里，我们报告了一种均相 XEC 方法，该方法依赖于锆氮丙啶配合物作为双钯催化过程的穿梭。锆氮丙啶介导的钯 (ZAPd) 催化反应显示出与各种官能团和各种杂芳族支架的良好相容性。根据密度泛函理论 (DFT) 计算，氧化加成产物和锆氮丙啶之间的氧化还原金属转移被认为是关键的基本步骤。因此，使用单一过渡金属催化剂的交叉偶联选择性由 Pd(0) 氧化加成到芳族卤化物的相对速率控制。总体而言，组合还原剂和金属转移剂的概念为过渡金属还原偶联催化的发展提供了机会。
• Synthesis of trifluoromethyl-substituted pyrazolo[4,3-<i>c</i>]pyridines – sequential versus multicomponent reaction approach
  作者：Barbara Palka、Angela Di Capua、Maurizio Anzini、Gyté Vilkauskaité、Algirdas Šačkus、Wolfgang Holzer

  DOI：10.3762/bjoc.10.183

  日期：——

  A straightforward synthesis of 6-substituted 1-phenyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridines and the corresponding 5-oxides is presented. Hence, microwave-assisted treatment of 5-chloro-1-phenyl-3-trifluoromethylpyrazole-4-carbaldehyde with various terminal alkynes in the presence of tert-butylamine under Sonogashira-type cross-coupling conditions affords the former title compounds in a one-pot

  介绍了 6-取代的 1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶和相应的 5-氧化物的直接合成。因此，在叔丁胺的存在下，在 Sonogashira 型交叉偶联条件下，用各种末端炔烃对 5-氯-1-苯基-3-三氟甲基吡唑-4-甲醛进行微波辅助处理，得到前标题化合物。锅多组分程序。由（中间体）5-炔基-1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲醛衍生的肟通过三氟甲磺酸银催化环化反应转化为相应的1H-吡唑并[4,3-c]吡啶5-氧化物. 对所有获得的产品进行了详细的 NMR 光谱研究 ((1)H、(13)C、(15)N 和 (19)F)。
• F(1 <i>H</i> ‐Pyrazol‐4‐yl)methylene‐Hydrazide derivatives: Synthesis and antimicrobial activity
  作者：Sangepu Bhavanarushi、Zhi‐Bin Luo、Gandu Bharath、JettiVatsala Rani、Imran Khan、Yin Xu、Bin Liu、Jimin Xie

  DOI：10.1002/jhet.3816

  日期：2020.2

  This paper investigates the seismic and collapse performance of shape memory alloy (SMA) braced steel frame structures considering the effects of various brace design parameters and ultimate state of SMAs. An SMA braced steel frame building is designed to have comparable strength and stiffness with a steel‐moment resisting frame selected as case study building. Then, the stiffness and ultimate deformation

  本文考虑了各种支撑设计参数和SMA极限状态的影响，研究了形状记忆合金（SMA）支撑钢框架结构的抗震和倒塌性能。SMA支撑钢框架建筑的设计强度和刚度可与案例研究建筑所选择的抗钢矩框架相媲美。然后，系统地改变了最初设计的参考SMA支撑框架中SMA支撑的刚度和最终变形能力。首先，采用静力推覆分析和增量动态分析（IDA）来说明SMA支撑失效考虑因素在具有SMA元素的钢框架抗震性能评估中的重要性。然后，通过推覆分析，非线性响应历史分析和IDA研究了SMA支撑初始刚度和最终变形能力对SMA支撑框架的抗震和倒塌性能的影响。结果表明，在设计和最大考虑地震（MCE）级地震危险或框架倒塌能力时，SMA支撑的初始刚度不会影响层间位移和地板的绝对加速度响应。但是，它对框架的事后功能有相当大的影响。还发现，SMA支撑的极限变形能力应至少为MCE级别最大层间漂移需求的80％，以获得令人满意的抗震性能，而较大的值可为SMA支撑框架提供更高的坍塌能力。
• Small Molecule Interactome Mapping by Photoaffinity Labeling Reveals Binding Site Hotspots for the NSAIDs
  作者：Jinxu Gao、Adelphe Mfuh、Yuka Amako、Christina M. Woo

  DOI：10.1021/jacs.7b11639

  日期：2018.3.28

  the proteome and even common therapeutics, such as the nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs), is limited by the inability to map the small molecule interactome. To address this gap, we developed a platform termed small molecule interactome mapping by photoaffinity labeling (SIM-PAL) and applied it to the in cellulo direct characterization of specific NSAID binding sites. SIM-PAL uses (1) photochemical

  许多疗法引发细胞类型特异性多药理学，由小分子和整个蛋白质组之间的分子识别事件网络执行。然而，由于无法绘制小分子相互作用组，因此无法测量蛋白质组和甚至常见疗法（例如非甾体抗炎药 (NSAID)）之间的分子关联的结构。为了解决这一差距，我们开发了一个称为通过光亲和标记 (SIM-PAL) 进行小分子相互作用组映射的平台，并将其应用于特定 NSAID 结合位点的纤维素内直接表征。SIM-PAL 使用 (1) NSAID 衍生物在整个蛋白质组中的光化学偶联和 (2) 偶联肽的富集和同位素记录，用于 (3) 基于质谱的靶向分配。使用 SIM-PAL，我们鉴定了由 1000 多种显着富集的蛋白质组成的 NSAID 相互作用组，并直接表征了近 200 种偶联肽，这些偶联肽代表了来自 Jurkat 和 K562 细胞的蛋白质的 photo-NSAID 的直接结合位点。富集的蛋白质通常被鉴定为复合物的一部分，包括