(2SR,3SR)-3-phenyl-oxirane-2-carboxylic acid | 73610-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2SR,3SR)-3-phenyl-oxirane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (Z)-3-phenyloxiranecarboxylic acid；cis-phenylglycidic acid；cis-β-Phenylglycidsaeure；(2r,3s)-3-Phenyloxirane-2-carboxylic acid；(2R,3R)-3-phenyloxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 73610-79-4
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: HALONVPKHYIEQU-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR,3SR)-3-phenyl-oxirane-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 甲酸甲酯 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.67h， 生成 多西他赛
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的合成4.通过使用顺式或反式-苯基缩水甘油酸制备新的紫杉醇的新颖，通用的方法

  摘要：

  用（2 R，3 R）-或（2 R，3 S）-缩水甘油酸与7,10-双-O-（2,2,2-三氯乙氧基羰基）-10酯化合成多西他赛的新途径描述了-去乙酰基浆果赤霉素III。从这些合成中间体合成了具有新侧链的相关新型紫杉烷类。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01108-9
• 作为产物：
  描述：

  別桂皮酸 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2SR,3SR)-3-phenyl-oxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of alkenes by dioxirane intermediates generated in the reaction of potassium caroate with ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a040

文献信息

• <b>A Catalytic Asymmetric Synthesis of </b><b><i>N</i></b>-Boc-β-Methylphenylalanines
  作者：Mireia Pastó、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/jo971178f

  日期：1997.11.1

  enantioselective synthesis of the syn and anti diastereomers of N-Boc-beta-methylphenylalanine has been developed. Starting from enantiomerically pure (2S,3S)-2,3-epoxy-3-phenyl-1-propanol, a three-step sequence, consisting of the oxidation of the primary alcohol up to the carboxyl stage, ring opening of the epoxy acid with Me(2)CuCNLi(2), and esterification of the resulting hydroxy acid with methyl iodide

  已经开发了N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的顺式和反式非对映异构体的有效，立体发散和对映选择性的合成。从对映体纯的（2S，3S）-2,3-环氧-3-苯基-1-丙醇开始，分三步进行，包括将伯醇氧化至羧基阶段，环氧酸的开环与Me（2）CuCNLi（2）并用甲基碘将生成的羟基酸酯化，可得到羟基酯抗10，它已以立体发散的方式转化为（2S，3R）和（2R N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的，3R）非对映异构体分别是syn-1和anti-1。将抗10的仲羟基活化为甲磺酸酯，然后用叠氮化钠进行亲核置换，氢解反应同时保护氨基，并用LiOH皂化，得到syn-1。依次通过抗10与对硝基苯甲酸的Mitsunobu反应获得，然后水解所得的对硝基苯甲酸酯水解而获得的，适用于syn-10的相同反应序列导致抗-1。两种产物均以＞ / ＝ 99％的对映体过量获得。
• Synthesis of taxoids 3. A novel and efficient method for preparation of taxoids by employing cis-glycidic acid
  作者：Tetsuo Yamaguchi、Naoyuki Harada、Kunihiko Ozaki、Tomiki Hashiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01124-1

  日期：1998.7

  A novel route for the synthesis of docetaxel (2) using esterification of (2R, 3R)-glycidic acid with 7,10-bis-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-10-deacetylbaccatin III is described. Subsequent stereo- and regio-selective conversion afforded 2 and related novel compounds.

  描述了一种新的合成紫杉醇（2）的路线，该合成路线是使用（2 R，3 R）-缩水甘油酸与7,10-双-O-（2,2,2-三氯乙氧基羰基）-10-去乙酰基浆果赤霉素III进行酯化。随后的立体和区域选择性转化得到2种和相关的新化合物。
• Baccatin derivatives and processes for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05677470A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  Disclosed are 13.alpha.-(3-substituted-2-hydroxypropionyloxy)baccatin compounds represented by the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a lower alkanoyl group or a protective group for hydroxy group; R.sup.2 represents a protective group for hydroxy group; R.sup.3 represents a lower alkanoyl group; R.sup.4 represents a substituted or unsubstituted benzoyl group; X represents a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted lower alkenyl group, or a substituted or unsubstituted lower alkynyl group; and A' represents a halogen atom, azido group or amino group, and processes for preparing the same.

  揭示了由以下公式表示的13.alpha.-(3-取代-2-羟基丙酰氧基)紫杉醇化合物：##STR1## 其中R.sup.1代表较低的烷酰基或羟基的保护基；R.sup.2代表羟基的保护基；R.sup.3代表较低的烷酰基；R.sup.4代表取代或未取代的苯甲酰基；X代表取代或未取代的芳基、取代或未取代的较低烯基基团，或取代或未取代的较低炔基基团；A'代表卤素原子、叠氮基团或氨基，以及其制备方法。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF<i>CIS</i>-α,β-EPOXYESTERS AND ALDEHYDES VIA DIVALENT TIN ENOLATE. A SYNTHESIS OF 2-AMINO-2-DEOXY-D-ARABINITOL
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takeshi Yura、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1985.809

  日期：1985.6.5

  A convenient method for the stereoselective synthesis of cis-α,β-epoxyesters and aldehydes is established according to the Sn(OTf)2 mediated cross aldol reaction between α-bromo-α′-silyloxyketone and aldehyde. The reaction is applied to the stereoselective synthesis of 2-amino-2-deoxy-d-arabinitol.

  通过Sn(OTf)2介导的α-溴-α′-硅氧基酮与醛之间的交叉Aldol反应，建立了一种方便的方法来立体选择性地合成顺式α,β-环氧酯和醛。该反应被应用于立体选择性地合成2-氨基-2-脱氧-d-阿拉伯糖醇。
• [EN] COVALENT RAS INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAS COVALENTS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2021108683A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The disclosure features compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, alone and in combination with other therapeutic agents, pharmaceutical compositions, and protein conjugates thereof, capable of modulating biological processes including Ras, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涵盖化合物或其药用盐，单独或与其他治疗剂、药物组合和蛋白共轭物结合在一起，能够调节包括Ras在内的生物过程，并在癌症治疗中的用途。