5-chloro-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 521058-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Chloro-(4-methanesulfonyl-phenyl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-chloro-1-(4-methylsulfonylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 521058-99-1
• 化学式: C₁₂H₇ClF₃N₃O₂S
• 分子量: 349.721
• InChiKey: SQALRJRDVFHDSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(allylsulfonyl)-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环烯丙基砜在钯催化的交叉偶联反应中作为潜在的杂芳基亲核试剂

  摘要：

  杂环亚磺酸盐是钯催化与芳基和杂芳基卤化物偶联反应的有效试剂，通常可提供高产率的目标联芳基。然而，复杂杂环亚磺酸盐的制备和纯化可能存在问题。此外，亚磺酸盐官能团不能耐受大多数合成转化，使这些试剂不适合多步加工。在这里，我们表明杂环烯丙基砜可以作为潜在的亚磺酸盐试剂，并且当用 Pd(0) 催化剂和芳基卤化物处理时，会发生脱烯丙基化，然后进行有效的脱亚磺酰交叉偶联。使用多种互补路线可以方便地制备范围广泛的烯丙基杂芳基砜，并且证明是与各种芳基和杂芳基卤化物的有效偶联伙伴。我们证明烯丙基砜官能团可以耐受一系列标准合成转化，包括正交 C 和 N 偶联反应，允许多步加工。烯丙基砜成功地与多种医学相关底物偶联，证明了它们在要求严格的交叉偶联转化中的适用性。此外，药物克唑替尼和依托考昔是使用烯丙基杂芳基砜偶联伙伴制备的，进一步证明了这些新试剂的实用性。证明它们在要求苛刻的交叉耦合转换中的适用性。此外，药物克

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09595
• 作为产物：
  描述：

  5-Chloro-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-Heteroatom取代的吡唑类作为犬类COX-2抑制剂。第三部分：1-（5-甲基磺酰基）吡啶-2-基与4-腈结合贡献的分子模型研究。

  摘要：

  讨论了4-氢与4-氰基取代的5-芳基或5-杂原子取代的N-苯基与N-2-吡啶基砜吡唑对犬COX-1和COX-2体外全血活性的结构-活性关系。对于COX-2和COX-1都突出显示了化合物对与具有显着改善的体外活性的4-腈吡唑衍生物之间的差异。如我们的分子模型研究所示，活性的这种差异可能是由于4-氰​​基的氢键与Ser 530的作用所致。此外，我们的模型表明，吡啶基氮与Tyr 355的氢键键合可能对苯砜类似物的活性增加有潜在的贡献。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.026

文献信息

• 5-Heterocyclo-pyrazoles
  申请人：——

  公开号：US20030144279A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention relates to 5-heterocyclo-pyrazoles of the formula I: 1 wherein ring W, m, n, and R 1 through R 5 are as defined in the specification, to pharmaceutical compositions containing them and to their medicinal use. The compounds of the invention are useful in the treatment or alleviation of inflammation and other inflammation associated disorders, such as arthritis, colon cancer, and Alzheimer's disease in mammals, preferably humans, dogs, cats and livestock animals.

  本发明涉及式I的5-杂环-吡唑化合物：其中环W，m，n和R1至R5如规范中所定义，以及含有它们的药物组合物和它们的医药用途。本发明的化合物可用于治疗或缓解哺乳动物，特别是人类、狗、猫和家畜动物的炎症和其他炎症相关疾病，如关节炎、结肠癌和阿尔茨海默病。
• 5-heterocyclo-pyrazoles
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06627626B2

  公开（公告）日：2003-09-30

  The present invention relates to 5-heterocyclo-pyrazoles of the formula I: wherein ring W, m, n, and R1 through R5 are as defined in the specification, to pharmaceutical compositions containing them and to their medicinal use. The compounds of the invention are useful in the treatment or alleviation of inflammation and other inflammation associated disorders, such as arthritis, colon cancer, and Alzheimer's disease in mammals, preferably humans, dogs, cats and livestock animals.

  本发明涉及式I的5-杂环-吡唑，其中环W、m、n和R1到R5如规范中所定义，以及包含它们的药物组合物和它们的药用。本发明的化合物在哺乳动物，特别是人类、狗、猫和家畜动物中用于治疗或缓解炎症和其他与炎症相关的疾病，如关节炎、结肠癌和阿尔茨海默病。
• 5-N-heterocyclyl-1-(4-sulfonyl-phenyl)-1H-pyrazole derivatives with cyclooxygenase 2 (COX-2) inhibiting activity for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1308161A1

  公开（公告）日：2003-05-07

  The present invention relates to 5-heterocyclo-pyrazoles of the formula I: wherein ring W, m, n, and R1 through R5 are as defined in the specification, to pharmaceutical compositions containing them and to their medicinal use. The compounds of the invention are useful in the treatment or alleviation of inflammation and other inflammation associated disorders, such as arthritis, colon cancer, and Alzheimer's disease in mammals, preferably humans, dogs, cats and livestock animals.

  本发明涉及式 I 的 5-杂环吡唑：其中环 W、m、n 和 R1 至 R5 如说明书中所定义，还涉及含有它们的药物组合物及其药用用途。 本发明的化合物可用于治疗或缓解哺乳动物（最好是人、狗、猫和家畜）的炎症和其他炎症相关疾病，如关节炎、结肠癌和阿尔茨海默病。
• US6627626B2
  申请人：——

  公开号：US6627626B2

  公开（公告）日：2003-09-30
• [EN] 1-PHENYL-5-N-HETEROCYCLYL-PYRAZOLES AS CYCLOOXYGENASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION ASSOCIATED DISORDERS<br/>[FR] 1-PHENYL-5-N-HETEROCYCLYL-PYRAZOLES UTILES COMME INHIBITEURS DE CYCLOOXYGENASE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIES A L'INFLAMMATION
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2003037352A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The present invention relates to 5-heterocyclo-pyrazoles of the formula (I); wherein ring W, m, n, and R1 through R5 are as defined in the specification, to pharmaceutical compositions containing them and to their medicinal use. The compounds of the invention are useful in the treatment or alleviation of inflammation and other inflammation associated disorders, such as arthritis, colon cancer, and Alzheimer's disease in mammals, preferably humans, dogs, cats and livestock animals.