glutathione disulfide | 27025-41-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glutathione disulfide
• 英文别名: H-gGlu-Cys(1)-Gly-OH.H-gGlu-D-Cys(1)-Gly-OH；(2S)-2-amino-5-[[(2S)-3-[[(2R)-2-[[(4S)-4-amino-4-carboxybutanoyl]amino]-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropyl]disulfanyl]-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 27025-41-8；40055-98-9
• 化学式: C₂₀H₃₂N₆O₁₂S₂
• 分子量: 612.639
• InChiKey: YPZRWBKMTBYPTK-FIQHERPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -99 º (c=4, water)
• 密度：
  1.3688 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于水中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  368
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29309090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  MC0556500
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

L-谷胱甘肽可用作脂肪肝的生物标记。此外，Oxiglutathione（氧化谷胱甘肽、二硫化谷胱甘肽、GSSG、双(半胱氨酸-S-)）是谷胱甘肽的氧化形式，具有潜在的保护活性。

靶点

Human Endogenous Metabolite

科研、实验中，L-谷胱甘肽还可用于酶法测定NADP和NADPH的氢受体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glutathione disulfide 、 卡托普利杂质8 在 potassium chloride 、 edetate disodium 、 叔丁醇 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 谷胱甘肽杂质 、 captopril disulfide 、 captopril-glutathione mixed disulfide
  参考文献：
  名称：

  A nuclear magnetic resonance study of the formation and conformational equilibria of symmetrical and mixed disulfides of captopril

  摘要：

  在水溶液中，通过巯基/二硫键交换，谷胱甘肽二硫酸盐（GSSG）氧化卡托普利（CpSH，1-（D-3-巯基-2-甲基丙酰）-1-脯氨酸）形成CpSSG和GSH，第二步形成CpSSCp和GSH。由于CpSH和CpSSCp以及CpSSG的卡托普利部分的酰胺键周围的缓慢旋转，因此在这些键的顺式和反式构型之间观察到单独的共振。通过顺式和反式异构体的共振强度估算了CpSH、CpSSCp和CpSSG的构象平衡常数，这些平衡常数用于确定CpSH被GSSG氧化的两个步骤的平衡常数。结果表明，在生理pH下，CpSH具有比氨基酸中的巯基更大的还原二硫键的倾向，从而形成混合二硫键。此外，构象平衡常数表明，在生理pH下，大约三分之二的卡托普利，无论是自由的还是处于二硫酸盐形式，具有反式构象。

  DOI：

  10.1139/v85-006

文献信息

• Pathway Analysis of Cell Culture Phenotypes and Uses Thereof
  申请人：Melville Mark

  公开号：US20090186358A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention provides methods for systematically identifying genes, proteins and/or related pathways that regulate or indicative of cell phenotypes. The present invention further provides methods for manipulating the identified genes, proteins and/or pathways to engineer improved cell lines and/or to evaluate or select cell lines with desirable phenotypes.
• A nuclear magnetic resonance study of the formation and conformational equilibria of symmetrical and mixed disulfides of captopril
  作者：Dallas L. Rabenstein、Yvon Theriault

  DOI：10.1139/v85-006

  日期：1985.1.1

  The oxidation of captopril (CpSH, 1-(D-3-mercapto-2-methylpropanoyl)-1-proline) by glutathione disulfide (GSSG) via thiol/disulfide exchange to form, in the first step, CpSSG and GSH and, in the second step, CpSSCp and GSH, has been studied in aqueous solution by ¹H nmr. Due to slow rotation around the amide bond(s) of CpSH and CpSSCp and of the captopril part of CpSSG, separate resonances are observed for the cis and trans conformations across these bonds. Conformational equilibrium constants were estimated as a function of pH for CpSH, CpSSCp, and CpSSG from the intensities of resonances for the cis and trans isomers. These equilibrium constants were used in the determination of equilibrium constants for the two steps in the oxidation of CpSH by GSSG. The results suggest that CpSH has a greater tendency to reduce disulfide bonds by thiol/disulfide exchange at physiological pH, and thus form mixed disulfides, than do the thiol groups in amino acids. Also, the conformational equilibrium constants indicate that, at physiological pH, approximately two thirds of the captopril, either free or in a disulfide form, has the trans conformation.

  在水溶液中，通过巯基/二硫键交换，谷胱甘肽二硫酸盐（GSSG）氧化卡托普利（CpSH，1-（D-3-巯基-2-甲基丙酰）-1-脯氨酸）形成CpSSG和GSH，第二步形成CpSSCp和GSH。由于CpSH和CpSSCp以及CpSSG的卡托普利部分的酰胺键周围的缓慢旋转，因此在这些键的顺式和反式构型之间观察到单独的共振。通过顺式和反式异构体的共振强度估算了CpSH、CpSSCp和CpSSG的构象平衡常数，这些平衡常数用于确定CpSH被GSSG氧化的两个步骤的平衡常数。结果表明，在生理pH下，CpSH具有比氨基酸中的巯基更大的还原二硫键的倾向，从而形成混合二硫键。此外，构象平衡常数表明，在生理pH下，大约三分之二的卡托普利，无论是自由的还是处于二硫酸盐形式，具有反式构象。