captopril disulfide | 64838-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: captopril disulfide
• 英文别名: 1,1'-[dithiobis(D-2-methyl-1-oxopropane-3,1-diyl)]bis[L-proline]；(2S)-1-[3-[[3-[(2S)-2-carboxypyrrolidin-1-yl]-2-methyl-3-oxopropyl]disulfanyl]-2-methylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 64838-57-9
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₆S₂
• 分子量: 432.562
• InChiKey: ZWKRXBCJAUKDCI-HOAMVYINSA-N

物化性质

• 沸点：
  714.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  captopril 在 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 captopril disulfide
  参考文献：
  名称：

  Mixed disulfides

  摘要：

  本发明涉及公式##STR1##中的化合物，其中A和A.sub.1是氨基酸残基，X是α-亚氨基酸残基，R.sub.1是氢，低烷基或卤代低烷基。这些化合物可用作降压剂。

  公开号：

  US04284624A1

文献信息

• Metal-Free Air Oxidation of Thiols in Recyclable Ionic Liquid: A Simple and Efficient Method for the Synthesis of Disulfides
  作者：Devender Singh、Fábio Z. Galetto、Letiére C. Soares、Oscar E. Dorneles Rodrigues、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1002/ejoc.201000126

  日期：2010.5

  An efficient procedure for the oxidative coupling of alkyl, aryl and heteroaryl thiols with atmospheric oxygen is reported. The methodology utilizes BMIM-BF4 as a recyclable solvent and does not require support materials or metal salts. Symmetric disulfides are obtained in excellent yields.

  报道了烷基、芳基和杂芳基硫醇与大气氧的氧化偶联的有效方法。该方法利用BMIM-BF4 作为可回收溶剂，不需要支持材料或金属盐。以极好的收率获得对称二硫化物。
• A nuclear magnetic resonance study of the formation and conformational equilibria of symmetrical and mixed disulfides of captopril
  作者：Dallas L. Rabenstein、Yvon Theriault

  DOI：10.1139/v85-006

  日期：1985.1.1

  The oxidation of captopril (CpSH, 1-(D-3-mercapto-2-methylpropanoyl)-1-proline) by glutathione disulfide (GSSG) via thiol/disulfide exchange to form, in the first step, CpSSG and GSH and, in the second step, CpSSCp and GSH, has been studied in aqueous solution by ¹H nmr. Due to slow rotation around the amide bond(s) of CpSH and CpSSCp and of the captopril part of CpSSG, separate resonances are observed for the cis and trans conformations across these bonds. Conformational equilibrium constants were estimated as a function of pH for CpSH, CpSSCp, and CpSSG from the intensities of resonances for the cis and trans isomers. These equilibrium constants were used in the determination of equilibrium constants for the two steps in the oxidation of CpSH by GSSG. The results suggest that CpSH has a greater tendency to reduce disulfide bonds by thiol/disulfide exchange at physiological pH, and thus form mixed disulfides, than do the thiol groups in amino acids. Also, the conformational equilibrium constants indicate that, at physiological pH, approximately two thirds of the captopril, either free or in a disulfide form, has the trans conformation.

  在水溶液中，通过巯基/二硫键交换，谷胱甘肽二硫酸盐（GSSG）氧化卡托普利（CpSH，1-（D-3-巯基-2-甲基丙酰）-1-脯氨酸）形成CpSSG和GSH，第二步形成CpSSCp和GSH。由于CpSH和CpSSCp以及CpSSG的卡托普利部分的酰胺键周围的缓慢旋转，因此在这些键的顺式和反式构型之间观察到单独的共振。通过顺式和反式异构体的共振强度估算了CpSH、CpSSCp和CpSSG的构象平衡常数，这些平衡常数用于确定CpSH被GSSG氧化的两个步骤的平衡常数。结果表明，在生理pH下，CpSH具有比氨基酸中的巯基更大的还原二硫键的倾向，从而形成混合二硫键。此外，构象平衡常数表明，在生理pH下，大约三分之二的卡托普利，无论是自由的还是处于二硫酸盐形式，具有反式构象。
• US4284624A
  申请人：——

  公开号：US4284624A

  公开（公告）日：1981-08-18
• US4325943A
  申请人：——

  公开号：US4325943A

  公开（公告）日：1982-04-20
• US4325944A
  申请人：——

  公开号：US4325944A

  公开（公告）日：1982-04-20