3,6-Bis(diphenylphosphanyl)-9-(4-(diphenylphosphanyl)phenyl)-9H-carbazole | 1256573-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-Bis(diphenylphosphanyl)-9-(4-(diphenylphosphanyl)phenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: [4-[3,6-bis(diphenylphosphanyl)carbazol-9-yl]phenyl]-diphenylphosphane
• CAS: 1256573-06-4
• 化学式: C₅₄H₄₀NP₃
• 分子量: 795.84
• InChiKey: VQJWWQGQDDZUJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Bis(diphenylphosphanyl)-9-(4-(diphenylphosphanyl)phenyl)-9H-carbazole 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以1.6 g的产率得到3,6-bis(diphenylphosphonyl)-9-[4-(diphenylphosphonyl)phenyl]-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Design of star-shaped molecular architectures based on carbazole and phosphine oxide moieties: towards amorphous bipolar hosts with high triplet energy for efficient blue electrophosphorescent devices

  摘要：

  以咔唑分子为电子供体，以氧化膦分子为电子受体，设计并合成了两种新型星形双极载体：4,4′,4″-三(N-咔唑基)三苯基氧化膦（TCTP）和 3,6-双(二苯基磷酰)-9-(4′-(二苯基磷酰)苯基)咔唑（TPCz）。它们的拓扑结构差异在于，TCTP 和 TPCz 的氧化膦分子分别位于分子中心和外围。星形结构使它们具有较高的分解温度（Td：TCTP 为 497 ℃，TPCz 为 506 ℃），并能形成稳定的无定形玻璃态（Tg：TCTP 为 163 ℃，TPCz 为 143 ℃），而氧化膦连接则确保了共轭中断和较高的三重能（大于 3.0 eV）。此外，TCTP 和 TPCz 都具有双极传输能力。不过，TCTP 主要传输空穴，而 TPCz 主要传导电子。在适当的器件配置基础上，以 TCTP 和 TPCz 分别作为蓝色荧光粉的宿主，实现了效率相当（35.0-36.4 cd A-1, 15.9-16.7%）的高性能蓝色电致磷光器件。与单极宿主 4,4′,4″-三（N-咔唑基）三苯胺（TCTA，15.9 cd A-1，7.8%）相比，效率提高了两倍多。就所获得的先进性能而言，我们认为这些新型材料应能为在星形支架上设计用于蓝色 PhOLED 的具有高三重能的非晶双极宿主提供一条途径。

  DOI：

  10.1039/c0jm00846j
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,6-Bis(diphenylphosphanyl)-9-(4-(diphenylphosphanyl)phenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  JP5663566

  摘要：

  公开号：

文献信息

• CARBAZOLE-BASED PHOSPHINE OXIDE COMPOUND, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Lee Jun-Yeob

  公开号：US20120068168A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates to a carbazole-based phosphine oxide compound, and an organic electroluminescent device including the same. According to the present invention, provided are a compound for an organic electroluminescent device which can improve the thermal stability and efficiency characteristics which are unstable and low, respectively, corresponding to problems of known compounds for organic electroluminescent devices, and particularly, can implement excellent efficiency characteristics in a pure blue phosphorescent device, by using the carbazole-based phosphine oxide compound of the compound for the organic electroluminescent device, and the organic electroluminescent device. According to one aspect of the present invention, the carbazole-based phosphine oxide compound of the compound for the organic electroluminescent device is provided, and the organic electroluminescent device containing the same which can implement thermal stability and high efficiency characteristics is also provided.

  本发明涉及一种基于咔唑的膦氧化物化合物和包括该化合物的有机电致发光器件。根据本发明，提供了一种用于有机电致发光器件的化合物，可以改善已知有机电致发光器件化合物存在的热稳定性和效率特性不稳定和低下的问题，特别是可以通过使用该有机电致发光器件化合物中的基于咔唑的膦氧化物化合物，在纯蓝色磷光器件中实现优异的效率特性。根据本发明的一个方面，提供了用于有机电致发光器件的基于咔唑的膦氧化物化合物，并提供了包括该化合物的有机电致发光器件，该器件可以实现热稳定性和高效率特性。
• US9278986B2
  申请人：——

  公开号：US9278986B2

  公开（公告）日：2016-03-08
• JP5663566
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design of star-shaped molecular architectures based on carbazole and phosphine oxide moieties: towards amorphous bipolar hosts with high triplet energy for efficient blue electrophosphorescent devices
  作者：Junqiao Ding、Qi Wang、Lei Zhao、Dongge Ma、Lixiang Wang、Xiabin Jing、Fosong Wang

  DOI：10.1039/c0jm00846j

  日期：——

  With a carbazole moiety as the electron donor and a phosphine-oxide moiety as the electron acceptor, two novel star-shaped bipolar hosts, 4,4′,4″-tri(N-carbazolyl)triphenylphosphine oxide (TCTP) and 3,6-bis(diphenylphosphoryl)-9-(4′-(diphenylphosphoryl)phenyl)carbazole (TPCz), have been designed and synthesized. Their topology structure differences are that the phosphine-oxide moiety is located in the molecular centre and the periphery for TCTP and TPCz, respectively. The star-shaped architecture imparts them with high decomposition temperatures (Td: 497 °C for TCTP and 506 °C for TPCz) and results in the formation of a stable amorphous glassy state (Tg: 163 °C for TCTP and 143 °C for TPCz), while the phosphine oxide linkage ensures the disrupted conjugation and the high triplet energy (>3.0 eV). In addition, both TCTP and TPCz possess a bipolar transporting capability. However, TCTP mostly transports holes and TPCz primarily conducts electrons. On the basis of appropriate device configurations, high performance blue electrophosphorescent devices with comparable efficiency (35.0–36.4 cd A−1, 15.9–16.7%) have been realized using TCTP and TPCz as the host for the blue phosphor, respectively. Compared with the unipolar host, 4,4′,4″-tri(N-carbazolyl)triphenylamine (TCTA, 15.9 cd A−1, 7.8%), the efficiency is improved by more than two-fold. As far as the obtained state-of-the-art performance is concerned, we think that these novel materials should provide an avenue for the design of amorphous bipolar hosts with high triplet energy used for blue PhOLEDs on a star-shaped scaffold.

  以咔唑分子为电子供体，以氧化膦分子为电子受体，设计并合成了两种新型星形双极载体：4,4′,4″-三(N-咔唑基)三苯基氧化膦（TCTP）和 3,6-双(二苯基磷酰)-9-(4′-(二苯基磷酰)苯基)咔唑（TPCz）。它们的拓扑结构差异在于，TCTP 和 TPCz 的氧化膦分子分别位于分子中心和外围。星形结构使它们具有较高的分解温度（Td：TCTP 为 497 ℃，TPCz 为 506 ℃），并能形成稳定的无定形玻璃态（Tg：TCTP 为 163 ℃，TPCz 为 143 ℃），而氧化膦连接则确保了共轭中断和较高的三重能（大于 3.0 eV）。此外，TCTP 和 TPCz 都具有双极传输能力。不过，TCTP 主要传输空穴，而 TPCz 主要传导电子。在适当的器件配置基础上，以 TCTP 和 TPCz 分别作为蓝色荧光粉的宿主，实现了效率相当（35.0-36.4 cd A-1, 15.9-16.7%）的高性能蓝色电致磷光器件。与单极宿主 4,4′,4″-三（N-咔唑基）三苯胺（TCTA，15.9 cd A-1，7.8%）相比，效率提高了两倍多。就所获得的先进性能而言，我们认为这些新型材料应能为在星形支架上设计用于蓝色 PhOLED 的具有高三重能的非晶双极宿主提供一条途径。