pentan-3-one; protonated form | 17675-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pentan-3-one; protonated form
• 英文别名: 1-ethyl-1-hydroxy-propylium
• CAS: 17675-09-1
• 化学式: C₅H₁₁O
• 分子量: 87.1417
• InChiKey: WRHQUPZKOULHIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮 、 pentan-3-one; protonated form 生成 Cyclohexanon-kation 、 3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  环的大小对环状酮气相质子化的影响

  摘要：

  测定了环酮的实验质子亲和力，显示了质子化与中性环酮相比质子化能更大的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81678-6
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 在 氢溴酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 pentan-3-one; protonated form
  参考文献：
  名称：

  溴化氢存在下羰基化合物在二溴二氟甲烷中的溶液：酮的质子化反应和由醛形成的1-溴代醇

  摘要：

  CBr 2 F 2中的HBr能够使各种酮质子化，并且在低温下可以看到酸和质子化碱的1 H nmr信号。信号的线形分析可以计算质子化率。HBr–CBr 2 F 2中的醛具有与1-溴代醇形成一致的nmr光谱。

  DOI：

  10.1039/p29820000881

文献信息

• Proton affinity and heat of formation of silylene
  作者：Seung Koo Shin、J. L. Beauchamp

  DOI：10.1021/j100399a009

  日期：1986.4
• Carbon-hydrogen bond dissociation energies in alkylbenzenes. Proton affinities of the radicals and the absolute proton affinity scale
  作者：Michael Mautner

  DOI：10.1021/ja00365a002

  日期：1982.1
• Ring size effects on the gas phase protonation of cyclic ketones
  作者：G. Bouchoux、R. Houriet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81678-6

  日期：1984.1

  Experimental proton affinities of cyclic ketones are determined showing evidence for a larger strain energy in protonated vs. neutral cyclic ketones.

  测定了环酮的实验质子亲和力，显示了质子化与中性环酮相比质子化能更大的证据。
• Solutions of carbonyl compounds in dibromodifluoromethane in the presence of hydrogen bromide: protonation of ketones and formation of 1 -bromo-alcohols from aldehydes
  作者：John Emsley、Victor Gold、M. Jamil B. Jais、Leszek Z. Zdunek

  DOI：10.1039/p29820000881

  日期：——

  HBr in CBr2F2 is capable of protonating a variety of ketones, and at low temperatures separate 1H n.m.r. signals can be seen for the acid and protonated base. Line shape analysis of the signals enables rates of protonation to be calculated. Aldehydes in HBr–CBr2F2 give n.m.r. spectra that are consistent with the formation of 1-bromoalcohols.

  CBr 2 F 2中的HBr能够使各种酮质子化，并且在低温下可以看到酸和质子化碱的1 H nmr信号。信号的线形分析可以计算质子化率。HBr–CBr 2 F 2中的醛具有与1-溴代醇形成一致的nmr光谱。