1-(4-nitrophenyl)-3,4-dimethylpyrano<2,3-c>pyrazole-6(1H)-one | 74169-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3,4-dimethylpyrano<2,3-c>pyrazole-6(1H)-one
• 英文别名: 3,4-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)pyrano[2,3-c]pyrazol-6(1H)-one；3,4-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
• CAS: 74169-56-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄
• 分子量: 285.259
• InChiKey: XHPVUPLVVARPMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-3,4-dimethylpyrano<2,3-c>pyrazole-6(1H)-one 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3,4-Dimethyl-5-nitro-1-(4-nitrophenyl)pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Khan, Misbahul Ain; Cosenza, Alina Guerra; Ellis, Gwynn Pennant, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1077 - 1085

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-(4-硝基苯)-5-吡唑啉酮 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-3,4-dimethylpyrano<2,3-c>pyrazole-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Maquestiau, A.; Eynde, J.-J. Vanden; Manderlier, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 12, p. 1073 - 1082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Pyranopyrazoles: Synthesis and Theoretical Studies
  作者：Ahmed A. Al-Amiery、Redah I. Al-Bayati、Fouad M. Saed、Wassan B. Ali、Abdul Amir H. Kadhum、Abu Bakar Mohamad

  DOI：10.3390/molecules170910377

  日期：——

  A series of pyranopyrazoles, namely, 7-(2-aminoethyl)-3,4-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one (2), (Z)-3,4-dimethyl-1-(4-((4-nitrobenzylidene)amino)phenyl)pyrano[2,3-c]pyrazol-6(1H)-one (5), 1-(4-(3,4-dimethyl-6-oxopyrano[2,3-c]pyrazol-1(6H)-yl)phenyl)-3-(naphthalen-1-yl)urea (6), (Z)-ethyl 4-((3,4-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-5-yl)diazenyl)benzoate (8) and 3,4-dimethyl-N-(naphthalen-1-yl)-6-oxopyrano[2,3-c]pyrazole-1(6H)-carboxamide (9) were synthesized and characterized by means of their UV-VIS, FT-IR, 1H-NMR and 13C-NMR spectral data. Density Functional Theory calculations of the synthesized pyranopyrazoles were performed using molecular structures with optimized geometries. Molecular orbital calculations have provided detail description of the orbitals, including spatial characteristics, nodal patterns, and the contributions of individual atoms.

  一系列吡喃吡唑，即 7-(2-氨基乙基)-3,4-二甲基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6(7H)-酮 (2)、(Z)-3、4-二甲基-1-(4-((4-硝基亚苄基)氨基)苯基)吡喃并[2,3-c]吡唑-6(1H)-酮 (5)、1-(4-(3,4-二甲基-6-氧代吡喃并[2,3-c]吡唑-1(6H)-基)苯基)-3-(萘-1-基)脲 (6)、(Z)-4-((3,4-二甲基-6-氧代-1,6-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-5-基)偶氮)苯甲酸乙酯 (8) 和 3,4-二甲基-N-(萘-1-基)-6-氧代吡喃并[2、3-c]吡唑-1(6H)-甲酰胺（9）的合成，并通过其紫外-可见光谱、傅立叶变换红外光谱、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱数据对其进行了表征。使用优化几何结构的分子结构对合成的吡喃吡唑进行了密度泛函理论计算。分子轨道计算提供了轨道的详细描述，包括空间特征、节点模式和单个原子的贡献。
• KHAN, MISBAHUL, AIN;COSENZA, A. G.;ELLIS, G. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 5, 1077-1085
  作者：KHAN, MISBAHUL, AIN、COSENZA, A. G.、ELLIS, G. P.

  DOI：——

  日期：——
• MAQUESTIAU, A.;VANDEN, EYNDE, J. -J.;MANDERLIER, R., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1984, 93, N 12, 1073-1081
  作者：MAQUESTIAU, A.、VANDEN, EYNDE, J. -J.、MANDERLIER, R.

  DOI：——

  日期：——