6-O-α-D-glucopyranosylcyclomaltoheptaose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-α-D-glucopyranosylcyclomaltoheptaose
• 英文别名: 6-O-α-D-glucosyl-β-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-25-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• 化学式: C₄₈H₈₀O₄₀
• 分子量: 1297.14
• InChiKey: XXFANTYPKDIONG-WJMYNTJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -16.6
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  633
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  40

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-α-D-glucopyranosylcyclomaltoheptaose 反应 1.0h， 以13.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Preparation, isolation, and characterization of novel heterogeneous branched cyclomalto-oligosaccharides having β-d-galactosyl residue(s) on the side chain

  摘要：

  Transgalactosylated products of branched cyclodextrins (glucosyl-alphaCD, -betaCD, -gammaCD, and maltosyl-alphaCD, -betaCD, -gammaCD)were synthesized by beta-D-galactosidases from Bacillus circulans and Penicillium multicolor using lactose as a donor substrate and branched CDs as acceptors. Eighteen beta-D-galactosylated branched CDs were isolated and purified by HPLC. Their structures were elucidated by FABMS and C-13 NMR spectroscopies, and methylation analysis. The chromatographic behavior of these novel heterogeneous branched CDs on three HPLC columns of different separation modes was compared.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)87006-e
• 作为产物：
  描述：

  <2,3-di-O-acetyl-6-O-(α-D-glucopyranosyl)>hexakis(2,3,6-tri-O-acetyl)cyclomaltoheptaose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97.6%的产率得到6-O-α-D-glucopyranosylcyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  6-O-α-d-吡喃葡萄糖基环麦芽庚糖的合成

  摘要：

  摘要通过将环麦芽庚糖与叔丁基二甲基甲硅烷基氯在吡啶中反应，然后进行乙酰化和去甲硅烷基化反应，制得（2,3-二-O-乙酰基）六（2,3,6-三-O-乙酰基）环麦芽九糖。使用三氟甲磺酸作为催化剂，用2,3,4,6-四-O-苄基-1-O-三氯乙酰亚胺基-α-d-吡喃葡萄糖进行糖基化，然后从产物中除去保护基，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84140-5
• 作为试剂：
  描述：

  杀螟硫磷 在 sodium hydroxide 、 水 、 sodium sulfate 、 6-O-α-D-glucopyranosylcyclomaltoheptaose 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-methyl-4-nitrophenoxide
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Study on the Interactions of Cyclodextrins with Organic Phosphates and Thiophosphates

  摘要：

  α-环糊精（α-CD）和6-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-环糊精（G1-β-CD）影响了几种二甲基（硝基苯基）磷酸酯及其相应硫代磷酸酯在水性碱性溶液中的苯酚释放速率。通过对随CD浓度变化的速率常数进行曲线拟合分析，结果表明α-CD和G1-β-CD与磷酸酯和硫代磷酸酯不仅形成了1:1的复合物，还形成了2:1（主体:客体）的复合物。在1:1复合物中，磷酸酯的苯酚释放大多被加速，而硫代磷酸酯的苯酚释放则被减速。在2:1复合物中，磷酸酯和硫代磷酸酯的反应均被显著延缓。确定的结合常数和速率常数显示了显著的主客体和底物特异性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.76

文献信息

• Enzymic syntheses of doubly branched cyclomaltoheptaoses through the reverse action of Pseudomonas isoamylase
  作者：Jun-ichi Abe、Susumu Hizukuri、Kyoko Koizumi、Yoko Kubota、Toshiko Utamura

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84060-6

  日期：1988.5

  Abstract Two and three new cyclomaltoheptaose (β-cyclodextrin, cG 7 ) derivatives, respectively, were identified among the products obtained by the action of Pseudomonas isoamylase on maltose and maltotriose, and cG 7 . They were 6 A ,6 D -di- O -α-maltosyl-cG 7 and 6- O -α-(6 2 - O -α-maltosyl)maltosyl-cG 7 , and 6 A ,6 D -di- O -α-maltotriosyl-cG 7 , 6- O -α-(6 3 - O -α-maltotriosyl)maltotriosyl-cG

  摘要在假单胞菌异淀粉酶对麦芽糖和麦芽三糖以及cG 7的作用下，分别鉴定出2个和3个新的环麦芽七糖（β-环糊精，cG 7）衍生物。它们是6 A，6 D -di-O-α-麦芽糖基-cG 7和6- O-α-（6 2-O-α-麦芽糖基）麦芽糖基-cG 7，以及6 A，6 D -di-O -α-麦芽三糖基-cG 7，6-O-α-（6 3 -O-α-麦芽三糖基）麦芽三糖基-cG 7和6-O-α-（6 2-O-α-麦芽三糖基）麦芽三糖基-cG 7 。另外，鉴定出6 1-和6 2-O-α-麦芽糖基麦芽糖是麦芽糖的相互缩合产物。麦芽糖是充当假单胞菌异淀粉酶作用的受体和供体的最小底物。
• Acceptor Specificities of α-Mannosidases from Jack Bean and Almond, and Trans-mannosylation of Branched Cyclodextrins
  作者：Koji Hara、Koki Fujita、Hirofumi Nakano、Nobuhiro Kuwahara、Toshiko Tanimoto、Hitoshi Hashimoto、Kyoko Koizumi、Sumio Kitahata

  DOI：10.1271/bbb.58.60

  日期：1994.1

  Jack bean α-mannosidase had a wide acceptor specificity and could transfer mannosyl residues to various acceptors such as d-fructose, l-arabinose, maltose, lactose, and sucrose. The structures of the transferred products of branchd cyclodextrins (CDs) (glucosyl-βCD, maltosyl-αCD, and maltosyl-βCD) were found to be α-d-mannosyl-(1→6)-α-d-glucosyl-(1→6)-βCD, α-d-mannosyl-(1→6)-α-d-glucosyl-(1→4)-α-d-glucosyl-(1→6)-αCD and α-d-mannosyl-(1→6)-α-d-glucosyl-(1→4)-α-d-glucosyl-(1→6)-βCD, respectively. Almond α-mannosidase also produced the same transmannosylated products of branched CDs.

  蚕豆α-甘露糖苷酶具有广泛的受体特异性，可将甘露糖基残基转移到各种受体上，如d-果糖、l-阿拉伯糖、麦芽糖、乳糖和蔗糖。研究发现，分支环糊精（CD）（葡萄糖基-βCD、麦芽糖基-αCD 和麦芽糖基-βCD）的转移产物结构为 α-d-甘露糖基-(1→6)-α-d-葡萄糖基-(1→6)-βCD、α-d-甘露糖基-(1→6)-α-d-葡萄糖基-(1→4)-α-d-葡萄糖基-(1→6)-αCD 和 α-d-甘露糖基-(1→6)-α-d-葡萄糖基-(1→4)-α-d-葡萄糖基-(1→6)-βCD。杏仁α-甘露糖苷酶也产生了同样的支链CD转甘露糖苷化产物。
• Synthesis of branched cyclomalto-oligosaccharides using Pseudomonas isoamylase
  作者：Jun-ichi Abe、Naoki Mizowaki、Susumu Hizukuri、Kyoko Koizumi、Toshiko Utamura

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90024-7

  日期：1986.10

  Branched cyclomalto-oligosaccharides (cyclodextrins) were synthesised from cyclomalto-oligosaccharides and maltose or maltotriose through the reverse action of Pseudomonas isoamylase. The reaction rate was greater with maltotriose than with maltose, and with increasing size of the cyclomalto-oligosaccharide (cG6 less than cG7 less than cG8). Maltotriose is effective as both a side-chain donor and acceptor

  通过假单胞菌异淀粉酶的逆作用，由环麦芽低聚糖和麦芽糖或麦芽三糖合成支化的环麦芽低聚糖（cyclodextrins）。麦芽三糖的反应速率大于麦芽糖，并且环麦芽寡糖的尺寸增加（cG6小于cG7小于cG8）。麦芽三糖作为侧链供体和受体都是有效的，并且通过相互缩合形成6-O-α-麦芽三糖基麦芽三糖的三个异构体（支链G6），但是麦芽糖仅作为侧链供体有效。通过液相色谱法纯化每个分支的环麦芽低聚糖和G6，并通过化学，酶和13C-nmr光谱分析确定它们的结构。
• Synthesis of branched cyclomaltooligosaccharide carboxylic acids (cyclodextrin carboxylic acids) by microbial oxidation
  作者：Toshihiro Ishiguro、Takako Fuse、Masahide Oka、Takashi Kurasawa、Masanari Nakamichi、Yoshihiro Yasumura、Masahiko Tsuda、Takamasa Yamaguchi、Ikuo Nogami

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00053-2

  日期：2001.4

  (cyclodextrin carboxylic acid) derivatives were synthesized by microbial oxidation using Pseudogluconobacter saccharoketogenes to oxidize five types of branched cyclodextrins, including maltosyl beta-cyclodextrin (maltosyl-beta-CyD). For each novel cyclodextrin carboxylic acid derivative synthesized, the hydroxymethyl group of the terminal glucose residue in the branched part of the molecule was regiospecifically

  新型的支链环麦芽低聚糖羧酸衍生物（环糊精羧酸）衍生物是利用假葡糖杆菌糖原基因通过微生物氧化合成的，可氧化五种类型的支链环糊精，包括麦芽糖基β-环糊精（麦芽糖基-β-CyD）。对于每种合成的新型环糊精羧酸衍生物，将分子支链部分中末端葡萄糖残基的羟甲基区域特异性地氧化为羧基，得到相应的糖醛酸。此外，环麦芽庚糖基-（6-> 1）-α-D-吡喃葡萄糖基-（4-> 1）-α-D-吡喃葡糖醛糖醛酸（GUG-β-CyD）（1）及其钠的理化性质由于这些化合物最有可能实际应用，因此对其进行了更广泛的研究。
• Synthesis of branched cyclodextrins using activated carbon as a catalyst
  作者：Kandai Ishikura、Kazunori Yanagihara、Hiroki Takagi

  DOI：10.1007/s10847-021-01089-z

  日期：2021.10

  use of activated carbon as a new catalyst for the synthesis of branched cyclodextrins (CDs). Two main methods have been used to synthesize branched CDs: a method using an enzymatic condensation or transfer reaction, and a method using a chemical reaction. However, these methods have problems such as a limited number of the types of branched CDs that can be synthesized that depend on the characteristics

  据报道，活性炭可作为葡萄糖分子间缩合反应的催化剂。本研究描述了使用活性炭作为合成支链环糊精 (CD) 的新催化剂。已使用两种主要方法来合成支链 CD：一种使用酶促缩合或转移反应的方法，以及一种使用化学反应的方法。然而，这些方法存在的问题是，取决于酶的特性，可以合成的支链 CD 的类型数量有限，所需的反应时间长（几天或更长时间），难以合成高支链 CD。取代度 (DS)，需要大量对环境有害的溶剂，以及复杂且昂贵的反应。使用活性炭作为催化剂，无论分支部分中的糖类是什么类型，都可以在相对较短的时间内（几个小时）合成具有高 DS 的分支 CD。此外，由于反应是在无溶剂条件下使用活性炭进行的，因此可以减少用于生产支链 CD 的溶剂量。使用活性炭催化剂制备的支链β-CDs表现出高溶解性、高增溶能力和低溶血活性，类似于用于药物的2-羟丙基-β-CD。这些结果表明活性炭是用于支链 CD 合成的工业和环境有用