2,2'-biquinoline-4,4'-dicarboxylic dichloride | 1245-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-biquinoline-4,4'-dicarboxylic dichloride
• 英文别名: 2,2’-biquinoline-4,4’dicarboxylicdichloride；2-(4-carbonochloridoylquinolin-2-yl)quinoline-4-carbonyl chloride
• CAS: 1245-12-1
• 化学式: C₂₀H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 381.218
• InChiKey: JDITWUZLYUVJSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  355 °C
• 沸点：
  589.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-biquinoline-4,4'-dicarboxylic dichloride 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种具有双喹啉分子支架的新型阴离子受体

  摘要：

  我们设计并合成了一种新的荧光受体 3，它利用双喹啉作为分子支架。受体 3 有两个酰胺氢和两个氨基甲酸酯氢，锚定在二喹啉的 4,4'-位。荧光和 1 H NMR 滴定表明，受体 3 以不同的化学计量结合阴离子，这取决于阴离子的形状，其结合常数反映了阴离子的碱性。受体 3 以 1:2 的化学计量结合氯化物、醋酸盐和苯甲酸盐，并且对醋酸盐具有最高的亲和力。四面体形状的磷酸二氢结合受体 3 以 1:1 的化学计量比，尽管其亲和力较低。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10847-012-0180-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二辛可宁酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2,2'-biquinoline-4,4'-dicarboxylic dichloride
  参考文献：
  名称：

  铱 (III) 络合物功能化 G-四链体探针的开发，用于细胞质中 G-四链体的稳定性和寿命图像

  摘要：

  G-quadruplex (G4) 是众所周知的非经典核酸二级结构。随着对G4研究的深入，迫切需要一种具有高G4结合能力的磷光探针来评估细胞质中G4的水平。因此，本研究设计并合成了Ir-PDP，其中 Ir(III) 络合物用作磷光发射体。同时，两个安装的 PDPs（pyridostatin 衍生物）用于提高与 G4 的结合能力并降低 Ir（III）复合物的细胞毒性。与其他核酸二级结构相比，Ir-PDP在与 G4 相互作用后产生了更长的磷光寿命。红外等离子显示面板分布在活细胞的细胞质中，双光子磷光寿命成像可以检测探针在细胞质中的结合事件。添加 G4 粘合剂 PDS 显着调节细胞质磷光寿命。该项目探索了一种新的传感途径，通过探针的磷光寿命来观察探针在细胞质中的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.05.031

文献信息

• Molecular Recognition Thermodynamics and Structural Elucidation of Interactions between Steroids and Bridged Bis(<i>β</i>-cyclodextrin)s
  作者：Yu Liu、Ying-Wei Yang、En-Cui Yang、Xu-Dong Guan

  DOI：10.1021/jo049143k

  日期：2004.10.1

  bridged bis(β-CD)s 2, 3 and 5−7 tethered by protonated amino group possessing different substituted groups can enhance not only the molecular binding ability toward steroids by electrostatic interaction but also molecular selectivity. Thermodynamically, the resulting 1:2 bis(β-CD)−steroid complexes are formed by an enthalpy-driven process, accompanied by smaller entropy loss. The increased complex stability

  一系列桥联的双（β环糊精（CD））S（2 - 7）的合成，即，桥连双（β -CD）类2和3轴承联萘或喹啉系绳和桥连的双（β -CD）类4 − 7具有二硫代双（苯甲酰基）系链，及其复数稳定常数（K S），焓（ΔH °）和熵变（ΔS°）已通过滴定微量热法在pH 7.20的磷酸盐缓冲水溶液中于298.15 K下测定了与代表性类固醇的1：2包合物络合的脱氧胆酸盐，胆酸盐，甘胆酸盐和牛磺胆酸盐。通过圆二色性和1 H ROESY光谱研究了桥联的双（β-环糊精）的原始构象。通过2D NMR实验阐明了溶液中类固醇与桥联双（β -CD）之间的包合物的结构，表明两个类固醇分子的阴离子基团分别渗透进入一个6,6'-的两个疏水CD腔中。桥双（β-CD）分子从次生环中产生，并在包涵体络合时产生1：2的结合模式。结果从滴定微量和2D NMR实验获得的共同表明，桥连的双（β -CD）类2，3和5 - 7由质子化的氨基基
• 一种含酰肼基团的罗丹明6G类荧光探针及其 制备与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108440548B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明公开了一种含酰肼基团的罗丹明6G类荧光探针及其制备与应用，本发明探针对Cu2+具有高效专一的选择性，可通过颜色变化和荧光变化来识别Cu2+，可以应用于环境水样中的Cu2+的可视化检测。
• Biquinolino-Modifiedβ-Cyclodextrin Dimers and Their Metal Complexes as Efficient Fluorescent Sensors for the Molecular Recognition of Steroids
  作者：Yu Liu、Yun Song、Yong Chen、Xue-Qing Li、Fei Ding、Rui-Qin Zhong

  DOI：10.1002/chem.200305724

  日期：2004.8.6

  4'-dicarboxy-bridged bis(6-O-beta-CyD) (8), N,N'-bis(2-aminoethyl)-2,2'-biquinoline-4,4'-dicarboxamide-bridged bis(6-amino-6-deoxy-beta-CyD) (9), and N,N'-bis(5-amino-3-azapentyl)-2,2'-biquinoline-4,4'-dicarboxamide-bridged bis(6-amino-6-deoxy-beta-CyD) (10). The reaction of 8-10 with copper perchlorate give their copper(II) complexes 11-13 in satisfactory yields of over 77 %. All the bis(beta-CyD)s

  通过用β-CyD或mono [6]处理2,2'-联喹啉-4,4'-二羧酸二氯化物，以中等收率合成了一系列具有各种长度的功能性链的桥连的β-环糊精（β-CyD）二聚体。 -寡聚（亚乙基二氨基）-6-脱氧]-β-CyDs。产物为2,2'-联喹啉-4,4'-二羧基桥联的双（6-O-β-CyD）（8），N，N'-双（2-氨基乙基）-2,2'-联喹啉-4,4'-二甲酰胺桥连的双（6-氨基-6-脱氧-β-CyD）（9）和N，N'-双（5-氨基-3-氮杂戊基）-2,2'-联喹啉-4，4'-二甲酰胺桥连的双（6-氨基-6-脱氧β-CyD）（10）。8-10与高氯酸铜的反应以令人满意的产率超过77％得到它们的铜（II）配合物11-13。所有的bis（beta-CyD）8-13都可以充当有效的荧光传感器，并在添加光学惰性类固醇后显示出显着的荧光增强。通过紫外/可见光谱，电导率和荧光测量研究了在13°C下用代表
• Self-assembled amphiphilic bipyridine and bisquinoline cisplatin analogues: synthesis and anticancer properties
  作者：Gabriel A. Gonzalez、Javier Hernandez-Ortega、Sudakha Kalagara、Bonifacio Alvarado-Tenorio、Alejandro Martinez-Martinez、Angel G. Diaz-Sanchez、Juan C. Noveron

  DOI：10.1007/s00044-023-03175-y

  日期：2024.2

  We report the synthesis and characterisation of two amphiphilic cisplatin analogues derived from bipyridine and bisquinoline modified with two 3-oxo-3,6,9,12-tetraoxadocosyl groups. The amphiphilic cisplatin analogues readily form vesicles in water such as 200 to 400 nm in diameter for the bipyridine Pt complex and 1000 to 1300 nm in diameter for the bisquinoline Pt complex. The bisquinoline Pt complex

  我们报告了两种两亲性顺铂类似物的合成和表征，这些类似物衍生自用两个 3-氧代-3,6,9,12-四氧二十二烷基修饰的联吡啶和双喹啉。两亲性顺铂类似物容易在水中形成囊泡，例如联吡啶Pt络合物的直径为200至400nm，双喹啉Pt络合物的直径为1000至1300nm。双喹啉 Pt 络合物对 HeLa 和 HEK 细胞的 LD 50约为 24 µM。另一方面，Pt-联吡啶复合物在 121 µM 浓度下对 HeLa 和 HEK 细胞没有表现出明显的毒性。这种类型的两亲性顺铂类似物为新一代活性抗癌化合物铺平了道路，这些化合物可以由脂蛋白携带，用于临床应用中的靶向抗癌治疗。
• Selective Binding of Steroids by 2,2‘-Biquinoline-4,4‘-dicarboxamide-Bridged Bis(β-cyclodextrin):  Fluorescence Enhancement by Guest Inclusion
  作者：Yu Liu、Yun Song、Hao Wang、Heng-Yi Zhang、Takehiko Wada、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/jo026908k

  日期：2003.5.1

  A novel bis(beta-cyclodextrin) was synthesized, and its binding behavior with steroids was investigated to demonstrate that the cooperative, co-inclusion of guest and tether by two cyclodextrin moieties is operative to afford the highest molecular selectivity of up to 3.6 for deoxycholate over taurocholate.