N-benzyl-N-nitroso-O-benzoylhydroxylamine | 92787-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-nitroso-O-benzoylhydroxylamine
• 英文别名: N-nitroso-N-benzyl-O-benzoylhydroxylamine；[Benzyl(nitroso)amino] benzoate
• CAS: 92787-77-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: XRAUVNDOHCJDHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代三甲苯 、 N-benzyl-N-nitroso-O-benzoylhydroxylamine 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过在多个间隔物分子分离的离子对中产生的苄基阳离子进行的高效Friedel-Crafts型苄基化。

  摘要：

  脱氨作为一种高反应性碳正离子的简便方法，在有机化学，工业和医学等多个领域都受到关注。这些碳正离子的反应性和实用性源于离子对之间存在一个单独的含氮实体（N（2）或N（2）O）。我们在这里报告了一种新的脱氨基前体的合成，其亚硝化和随后的分解构成了一种新型的脱氨基方法。在这种新颖的方法中，在离子间空间中产生了多个间隔分子。所产生的阳离子具有极强的反应性，但比标准脱氨基衍生的碳阳离子具有更长的寿命。结果是，即使亲核性差的溶剂（如苯，甲苯和均三甲苯），溶剂衍生产品的产量也接近定量。

  DOI：

  10.1039/b312664a
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-O-benzoylhydroxylamine 、 丙酮 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3,4-diacetylfuroxan 、 苯甲酸苄酯 、 N-benzyl-N-nitroso-O-benzoylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  丙酮拦截去氨生成的苄基碳鎓离子。

  摘要：

  通过苯重氮甲烷与苯甲酸在丙酮中的质子化反应生成了基本游离的苄基碳鎓离子。有趣的是，在-20℃以下没有质子转移发生。在-20℃下重氮烷烃的质子化和重氮化之后，发现溶剂拦截了脱氨基产生的碳阳离子，从而最初产生相应的O-苄基氧鎓离子和苯甲酸苄酯。然而，鎓离子在反应条件下不稳定，并分解成级联产物，其浓度随时间的变化被用于追踪反应路径。因此，O-苄基氧鎓离子与苯甲酸酯离子反应，生成（2-苄氧基）异丙基苯甲酸酯。随后将该O-苄基-O-苯甲酰基缩酮分解，得到2,2-二苄氧基丙烷（二苄基缩酮），2-苄氧基丙烯和苯甲醇。

  DOI：

  10.1021/jo991827i

文献信息

• Highly efficient Friedel–Crafts-type benzylation via benzyl cations generated in multiple spacer-molecule separated ion-pairs
  作者：Ron W. Darbeau、Gregory A. Trahan、Luis M. Siso

  DOI：10.1039/b312664a

  日期：——

  Deamination, as a facile route to highly reactive carbocations, is of interest to several areas of organic chemistry, industry, and medicine. The reactivity and utility of these carbocations derives from the presence of a lone nitrogenous entity (N(2) or N(2)O) interposed between the ion-pair. We report here the synthesis of a new deamination precursor whose nitrosation and subsequent decomposition

  脱氨作为一种高反应性碳正离子的简便方法，在有机化学，工业和医学等多个领域都受到关注。这些碳正离子的反应性和实用性源于离子对之间存在一个单独的含氮实体（N（2）或N（2）O）。我们在这里报告了一种新的脱氨基前体的合成，其亚硝化和随后的分解构成了一种新型的脱氨基方法。在这种新颖的方法中，在离子间空间中产生了多个间隔分子。所产生的阳离子具有极强的反应性，但比标准脱氨基衍生的碳阳离子具有更长的寿命。结果是，即使亲核性差的溶剂（如苯，甲苯和均三甲苯），溶剂衍生产品的产量也接近定量。
• Interception of Deaminatively Generated Benzyl Carbenium Ions by Acetone
  作者：Fenhong Song、Ron W. Darbeau、Emil H. White

  DOI：10.1021/jo991827i

  日期：2000.3.1

  however, was labile under the reaction conditions, and decomposed into a cascade of products whose concentrations as a function of time were used to trace the reaction pathway. Thus, the O-benzyl oxonium ion reacted with benzoate ion to yield (2-benzyloxy)isopropyl benzoate; subsequent decomposition of this O-benzyl-O-benzoyl ketal produced 2,2-dibenzyloxypropane (a dibenzyl ketal), 2-benzyloxypropene

  通过苯重氮甲烷与苯甲酸在丙酮中的质子化反应生成了基本游离的苄基碳鎓离子。有趣的是，在-20℃以下没有质子转移发生。在-20℃下重氮烷烃的质子化和重氮化之后，发现溶剂拦截了脱氨基产生的碳阳离子，从而最初产生相应的O-苄基氧鎓离子和苯甲酸苄酯。然而，鎓离子在反应条件下不稳定，并分解成级联产物，其浓度随时间的变化被用于追踪反应路径。因此，O-苄基氧鎓离子与苯甲酸酯离子反应，生成（2-苄氧基）异丙基苯甲酸酯。随后将该O-苄基-O-苯甲酰基缩酮分解，得到2,2-二苄氧基丙烷（二苄基缩酮），2-苄氧基丙烯和苯甲醇。