N-benzyl-O-benzoylhydroxylamine | 38636-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-O-benzoylhydroxylamine
• 英文别名: O-benzoyl-N-benzylhydroxylamine；N-benzoyloxy-benzylamine；(Benzylamino) benzoate
• CAS: 38636-02-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: IJSPQDOOHMVRCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  352.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-O-benzoylhydroxylamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-benzyl-4-phenyl-[1,2,4]oxadiazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  ZINNER, Archiv der Pharmazie, 1963, vol. 296, p. 420 - 426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 过氧化苯甲酰 在 pH 10.5 buffer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到N-benzyl-O-benzoylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过N-（苯甲酰氧基）胺和有机硼烷合成仲胺。

  摘要：

  在双相条件下，多种伯胺（R-NH（2））被转化为其相应的N-（苯甲酰氧基）胺（即R-NHOCOPh），产率极高（63-90％）。与三乙基硼烷在THF中反应时，中间体N-（苯甲酰氧基）胺以良好的产率（54-89％）转化为它们的N-乙胺衍生物。这些实验证明了N-氯-和N-（苯甲酰氧基）胺与有机硼烷的化学相似。

  DOI：

  10.1021/jo981613l

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyclopropanone Equivalents and Application to the Formation of Chiral β‐Lactams
  作者：Christopher M. Poteat、Yujin Jang、Myunggi Jung、J. Drake Johnson、Rachel G. Williams、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1002/anie.202006786

  日期：2020.10.12

  derivatives have long been considered unsustainable synthetic intermediates because of their extreme strain and kinetic instability. Reported here is the enantioselective synthesis of 1‐sulfonylcyclopropanols, as stable yet powerful equivalents of the corresponding cyclopropanone derivatives, by α‐hydroxylation of sulfonylcyclopropanes using a bis(silyl) peroxide as the electrophilic oxygen source. This

  长期以来，环丙烷酮衍生物一直被认为是不可持续的合成中间体，因为它们的极限应变和动力学不稳定。此处报道的是通过使用双（甲硅烷基）过氧化物作为亲电子氧源通过磺酰基环丙烷的α-羟基化反应，以对映选择性的方式合成1-磺酰基环丙醇，它是相应环丙烷酮衍生物的稳定而功能强大的当量。这项工作是对映体丰富的环丙烷酮衍生物的第一个通用方法。磺酰基部分的电子和空间性质都可以用作碱不稳定的保护基，并赋予这些环丙烷酮前体结晶性，这对平衡相应环丙烷酮的速率具有至关重要的影响。
• Nucleophilic Addition to Nitrones Using a Flow Microreactor
  作者：Yasushi Imada、Yukihiro Arakawa、Shun Ueta、Takuma Okamoto、Keiji Minagawa

  DOI：10.1055/s-0039-1691601

  日期：2020.6

  Nucleophilic addition reactions of soft carbon nucleophiles to nitrones in a flow microreactor are reported for the first time. Under microflow conditions at 30 to 0 °C, a range of nitrones can be efficiently transformed into the corresponding oxyiminium ions by reaction with either acyl halides or trialkylsilyl triflates. These can subsequently undergo the addition of nucleophiles including allyltributylstannane

  首次报道了在流动微反应器中软碳亲核试剂与硝酮的亲核加成反应。在 30 至 0 °C 的微流条件下，通过与酰卤或三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯反应，可以将一系列硝酮有效地转化为相应的氧亚胺离子。这些随后可以添加亲核试剂，包括烯丙基三丁基锡烷、烯酮甲基叔丁基二甲基甲硅烷基乙缩醛和 N-甲硅烷基烯酮亚胺，以高产率提供相应的加合物；由于不希望有的副反应，在类似温度下在分批条件下的此类反应导致较低的产率。
• Design of Modified Amine Transfer Reagents Allows the Synthesis of α-Chiral Secondary Amines via CuH-Catalyzed Hydroamination
  作者：Dawen Niu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.5b05446

  日期：2015.8.5

  were used for the synthesis of chiral secondary amines, competitive, nonproductive consumption of these reagents by the CuH species resulted in poor yields. In this paper, we report the design of a modified type of amine transfer reagent that addresses this limitation. This effort has enabled us to develop a CuH-catalyzed synthesis of chiral secondary amines using a variety of amine coupling partners,

  使用硅烷和胺转移试剂对烯烃和炔烃进行 CuH 催化的加氢胺化反应是一种获得手性胺产品的简单策略。我们最近报道了使用这种方法制备具有高效率和立体选择性的手性胺的方法。然而，目前的技术仅限于从二烷基胺转移试剂 (R2NOBz) 合成三烷基胺。当单烷基胺转移试剂 [RN(H)OBz] 用于合成手性仲胺时，CuH 物种对这些试剂的竞争性非生产性消耗导致收率不佳。在本文中，我们报告了一种解决此限制的改进型胺转移试剂的设计。这一努力使我们能够使用各种胺偶联伙伴（包括来自氨基酸酯、碳水化合物和类固醇的那些）开发 CuH 催化合成手性仲胺。机理研究表明，改性胺转移试剂不易与 CuH 直接反应。
• Rhodium-catalyzed Electrophilic Amination of Arylboronic Acids with Secondary Hydroxylamines
  作者：Tomohiro Yasuhisa、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.161158

  日期：2017.4.5

  A rhodium(III)-catalyzed electrophilic amination of arylboronic acids with secondary hydroxylamines has been developed. The rhodium catalysis is compatible with heteroarylboronic acids as well as acyl and alkoxycarbonyl protecting groups on the nitrogen of O-acylhydroxylamines, and the corresponding secondary anilines are obtained in good to excellent yields.

  已经开发了铑 (III) 催化的芳基硼酸与仲羟胺的亲电胺化。铑催化与杂芳基硼酸以及O-酰基羟胺的氮上的酰基和烷氧羰基保护基团相容，并且以良好到优异的产率获得相应的仲苯胺。
• Oxidation of Primary Amines to Ketones
  作者：Nicholas Tomkinson、Deborah Knowles、Christopher Mathews

  DOI：10.1055/s-0028-1083541

  日期：——

  A simple method for the oxidn. of primary amines to the corresponding ketones in the presence of both moisture and air is described. Treatment of an amine with benzoyl peroxide in the presence of Cs2CO3, followed by warming of the hydroxylamine product to 50-70° leads directly to the ketone. The method is shown to be effective for both benzylic and aliph. substrates. [on SciFinder(R)]

  一种简单的氧化方法。描述了在水分和空气存在下伯胺转化为相应酮的过程。在 Cs2CO3 存在下用过氧化苯甲酰处理胺，然后将羟胺产物加热至 50-70°，直接生成酮。该方法被证明对苄基和脂肪基均有效。基材。[关于 SciFinder(R)]