3,4-diacetylfuroxan | 6103-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-diacetylfuroxan
• 英文别名: 3,4-diacetyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide；3,4-diacetyl-1,2,5-oxadiazole oxide；diacetylfuroxan；1,1'-(2-oxy-furazan-3,4-diyl)-bis-ethanone；3,4-diacetyl-furazan 2-oxide；diacetyl-furazan-2-oxide；Ethanone, 1,1'-(2-oxido-1,2,5-oxadiazole-3,4-diyl)bis-；1-(4-acetyl-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl)ethanone
• CAS: 6103-08-8
• 化学式: C₆H₆N₂O₄
• 分子量: 170.125
• InChiKey: FLRGRSURMNIWRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diacetylfuroxan 在 盐酸 、 乙酸酐 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以1.11 g的产率得到3,4-diacetylfurazan
  参考文献：
  名称：

  在一些羰基取代的呋喃烷中将呋喃环还原为呋喃环

  摘要：

  结果表明，在 SnCl2-HCl-AcOH 体系的作用下，呋喃环在具有其他官能团的羰基取代呋喃中有效还原为呋喃环。

  DOI：

  10.1007/bf00699838
• 作为产物：
  描述：

  丙酮肟 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到3,4-diacetylfuroxan
  参考文献：
  名称：

  四氧化二氮将肟和直接转化为酮

  摘要：

  在乙腈中用四氧化二氮（N 2 O 4）在低温下处理各种肟和，分别以优异的收率得到相应的酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95802-7

文献信息

• Synthetic Diversity from a Versatile and Radical Nitrating Reagent
  作者：Kun Zhang、Benson Jelier、Alessandro Passera、Gunnar Jeschke、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/chem.201902966

  日期：2019.10.8

  We leverage the slow liberation of nitrogen dioxide from a newly discovered, inexpensive succinimide-derived reagent to allow for the C-H diversification of alkenes and alkynes. Beyond furnishing a library of aryl β-nitroalkenes, this reagent provides unparalleled access to β-nitrohydrins and β-nitroethers. Detailed mechanistic studies strongly suggest that a mesolytic N-N bond fragmentation liberates

  我们利用新发现的廉价琥珀酰亚胺衍生试剂缓慢释放二氧化氮，以实现烯烃和炔烃的CH多样化。除了提供芳基β-硝基烯烃的文库之外，该试剂还提供了无与伦比的访问β-硝基醇和β-硝基醚的途径。详细的机理研究强烈表明，介观的NN键断裂会释放出一个硝基自由基。使用原位光敏电子顺磁共振波谱，我们观察到了硝酮自旋捕集在溶液中的硝酰基自由基的直接证据。为了进一步展示N-硝基琥珀酰亚胺在光氧化还原条件下的多功能性，提出了广泛的CH配体的后期多样化制备异恶唑啉和异恶唑的方法。该方法允许由酮伴侣形成原位腈氧化物，当在不存在双亲亲子的情况下进行时，通过形成相应的呋喃烷来检测其存在。使用腈，环氧乙烷和炔烃或炔烃进行的1,3-偶极环加成反应，是通过使用温和，区域选择性且具有广泛化学选择性的通用方案，在单个操作步骤中进行的。
• Reaction of 3,4-disubstituted 1,2,5-oxadiazole 2-oxides with dipolarophiles
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Takehiro Taniguchi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96450-6

  日期：1985.1

  N'-dialkyldicarbamoyl, 3(or 4)-methyl-4(or -3)-phenyl(or nitro, ethoxy, phenoxy, phenylthio, pyrrolidinyl, phenylsulfonyl), 3(or 4)-ethyl-4(or -3)phcnyl, and 3(or 4)-ethoxy-4(or -3)-phenylsulfonylruroxan reacted with dipolarophiles in toluene or xylene at the refluxing temperature to give nitrone-type 1,3-dipolar cycloadducts, 5-substituted 1-aza-2,8-dioxabicyclo-[3.3.0]octanes and/or 3-substituted 2-isoxazoline

  各种对称或不对称的3,4-二取代呋喃聚糖，例如二氰基，二烷基，二酰基，双（苯磺酰基），N.N'-二烷基二氨基甲酰基，3（或4）-甲基-4（或-3）-苯基（或硝基，乙氧基，苯氧基，苯硫基，吡咯烷基，苯磺酰基），3（或4）-乙基-4（或-3）苯甲酰基和3（或4）-乙氧基-4（或-3）-苯磺酰基芸香烷与双极性亲和剂在甲苯或二甲苯在回流温度下产生硝酮型的1,3-双极性环加合物，5-取代的1-氮杂-2,8-二恶双环-[3.3.0]辛烷和/或3-取代的2-异恶唑啉2-氧化物。另一方面，一些呋喃烷在回流温度下通过在甲苯（或二甲苯）-DMF溶剂中的氧化腈1，3-偶极环加成反应生成2-异恶唑啉。
• 一种由甲基酮出发直接合成氧化呋咱的方法
  申请人：中国科学院青岛生物能源与过程研究所

  公开号：CN110615771A

  公开（公告）日：2019-12-27

  一种由甲基酮出发直接合成氧化呋咱的方法，属于有机化学合成技术领域。本申请以甲基酮为原料，与绿色硝化试剂亚硝酸叔丁酯(TBN)在空气或氧气气氛下，以乙腈、甲苯或1,4‑二氧六环作为反应溶剂，通过自由基反应，直接合成获得氧化呋咱。该方法合成过程中不使用金属催化剂、无酸、无碱，利用亚硝酸叔丁酯直接参与反应，亚硝酸叔丁酯不仅价格低廉而且官能团兼容性好，是非常绿色的硝化试剂。并且甲基酮是可以直接商业购买的，与传统合成方法相比缩减了反应路径，省却了原料制备的工作量。同时该方法只生成目标产物氧化呋咱，减少了环境污染和产物后处理的困难。
• Formation of isoxazole derivatives via nitrile oxide using ammonium cerium nitrate (CAN): a novel one-pot synthesis of 3-acetyl- and 3-benzoylisoxazole derivatives
  作者：Ken-ichi Itoh、C.Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.088

  日期：2004.2

  4-diacetyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide) as the dimer of nitrile oxide. Moreover, it was found that yields of isoxazole derivatives were improved using ammonium cerium(III) nitrate tetrahydrate ((NH4)2Ce(NO3)5·4H2O, CAN(III))-formic acid. The reaction mechanisms based on nitration and formation of nitrile oxide mediated by CAN(IV) or CAN(III) from acetone or acetophenone are also proposed.

  烯烃和炔烃与硝酸铈铈（IV）铵（（NH 4）2 Ce（NO 3）6，CAN（IV））在丙酮中的回流下反应，得到相应的3-乙酰基-4,5-二氢异恶唑和3-乙酰异恶唑衍生物。在苯乙酮的情况下，获得了3-苯甲酰基-4，5-二氢异恶唑和3-苯甲酰基异恶唑衍生物。丙酮与CAN（IV）反应，得到相应的呋喃烷（3,4-二乙酰基-1,2,5-恶二唑2-氧化物），为一氧化二氮的二聚体。此外，发现使用四水合硝酸铈铈（III）（（NH 4）2 Ce（NO 3）5 ·4H 2O，CAN（III））-甲酸。还提出了基于硝化反应并由丙酮或苯乙酮通过CAN（IV）或CAN（III）介导形成一氧化氮的反应机理。
• A novel one-pot synthesis of 3-acetyl- and 3-benzoylisoxazole derivatives using ammonium cerium nitrate (CAN)
  作者：Ken-ichi Itoh、Shigeo Takahashi、Tetsuya Ueki、Takashi Sugiyama、T.Tomoyoshi Takahashi、C.Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01612-x

  日期：2002.9

  (several alkenes and alkynes) with ammonium cerium(IV) nitrate ((NH4)2Ce(NO3)6, CAN(IV)) in acetone under reflux gave 3-acetylisoxazole derivatives. In the case of acetophenone, 3-benzoylisoxazole derivatives were obtained. Moreover, it was found that yields of isoxazole derivatives were improved using ammonium cerium(III) nitrate tetrahydrate ((NH4)2Ce(NO3)5·4H2O, CAN(III))–formic acid.

  双极性亲和剂（几种烯烃和炔烃）与硝酸铈铈（Ⅳ）（（NH 4）2 Ce（NO 3）6，CAN（Ⅳ））在丙酮中在回流下反应，得到3-乙酰基异恶唑衍生物。在苯乙酮的情况下，获得了3-苯甲酰基异恶唑衍生物。此外，发现使用四水合硝酸铈铈（III）铵（（NH 4）2 Ce（NO 3）5 ·4H 2 O，CAN（III））-甲酸可提高异恶唑衍生物的产率。