oolonghomobisflavan A | 126737-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: oolonghomobisflavan A
• 英文别名: oolong homobisflavan A；oolong homobisflavan-A；8-((5,7-Dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trihydroxyphenylcarbonyloxy)chroman-8-yl)methyl)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate；[(2R,3R)-8-[[(2R,3R)-5,7-dihydroxy-3-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]methyl]-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 126737-60-8
• 化学式: C₄₅H₃₆O₂₂
• 分子量: 928.768
• InChiKey: BJFGFQSYHAXQPO-NBNGAXDASA-N

物化性质

• 沸点：
  1401.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  395
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oolonghomobisflavan A 在 水 作用下， 反应 0.17h， 以8 mg的产率得到(2R,3R)-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-8-[[(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]methyl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XC. 8-C-ascorbyl (-)-epigallocatechin 3-O-gallate and novel dimeric flavan-3-ols, oolonghomobisflavans A and B, from oolong tea.(3).

  摘要：

  对商业乌龙茶中的多酚成分进行化学检查，导致了一种新的黄烷-3-醇的分离，两个新型的二聚黄烷-3-醇被命名为乌龙双黄烷 A 和 B，以及八种新的原花青素，并与二十一种已知的多酚类物质包括原花青素、水解单宁和红色素一同发现。根据化学和光谱证据，该黄烷-3-醇被表征为8-C-抗坏血酸 (-)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（22），而乌龙双黄烷 A（26）和 B（27）被确定为二聚黄烷-3-醇，其中两个单元通过甲撑桥分别在8, 8'-和8, 6'-位连接。新的原花青素的结构主要通过单宁酶水解和硫解降解阐明，分别为表没食子酸-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（29）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（30）、儿茶素-(4α→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（31）、前南梅素 B-4 3'-O-没食子酸酯（32）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（33）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（34）、表阿伏塞黑素-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（35）和前南梅素 B-2 3'-O-没食子酸酯（36）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3255
• 作为产物：
  描述：

  在 5% Pd(OH)₂/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到oolonghomobisflavan A
  参考文献：
  名称：

  C8-羟甲基儿茶素衍生物的自偶联合成双黄烷醇型天然产物及其类似物

  摘要：

  抽象的 为在无金属和温和条件下合成二聚黄烷醇类似物，开发了C8-羟甲基儿茶素衍生物的高效和区域选择性自偶联。双黄烷醇型天然产物bis-8,8'-儿茶素甲烷，bis-8,8'-表儿茶素甲烷，talienbisflavan A和oolonghomobisflavan A的有效合成证明了其适用性。新颖的自偶联机理为酸催化的儿茶素-甲醛缩合反应中的经典Friedel-Crafts烷基化机理。 为在无金属和温和条件下合成二聚黄烷醇类似物，开发了C8-羟甲基儿茶素衍生物的高效和区域选择性自偶联。双黄烷醇型天然产物bis-8,8'-儿茶素甲烷，bis-8,8'-表儿茶素甲烷，talienbisflavan A和oolonghomobisflavan A的有效合成证明了其适用性。新颖的自偶联机理为酸催化的儿茶素-甲醛缩合反应中的经典Friedel-Crafts烷基化机理。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610707

文献信息

• NOVEL EPIGALLOCATECHIN GALLATE TRIMER AND ALPHA-GLUCOSIDASE INHIBITOR CONTAINING EPIGALLOCATECHIN GALLATE POLYMER
  申请人：Fukui Yuko

  公开号：US20110172300A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention provides an α-glucosidase inhibitor containing a novel epigallocatechin gallate trimer and an epigallocatechin gallate polymer. Decomposition of starch derived from a meal and sugar derived from a polysaccharide can be suppressed by α-glucosidase inhibitory action, thus suppressing absorption. A food and drink excellent in α-glucosidase inhibitory action for suppressing sugar absorption and further for preventing diabetes for a long time can be provided by adding the α-glucosidase inhibitor to a food and drink.

  本发明提供了一种含有新型表没食子酸儿茶素三聚体和表没食子酸儿茶素聚合物的α-葡萄糖苷酶抑制剂。通过α-葡萄糖苷酶抑制作用，可以抑制来源于餐食的淀粉和多糖分解产生的糖的吸收，从而达到抑制吸收的目的。将α-葡萄糖苷酶抑制剂添加到食品和饮料中，可以提供具有优异α-葡萄糖苷酶抑制作用的食品和饮料，进而长期预防糖尿病的发生。
• Molecular hybridization based on (−)-epigallocatechin gallate as a new class of antiglycation agents
  作者：Gyeong Han Jeong、Seungil Park、Seong Bong Kim、Cheorun Jo、Tae Hoon Kim

  DOI：10.1093/bbb/zbab020

  日期：2021.4.24

  (-)-Epigallocatechin gallate (EGCG) and olivetol hybrid molecules 1-4 were conveniently synthesized using dielectric barrier discharge plasma irradiation. The structures of these unprecedented hybrid molecules were determined by interpretation of spectroscopic data. The unusual hybrid 1 showed improved antiglycation potency toward the advanced formation of glycation end products than the original EGCG

  (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 和橄榄醇杂化分子 1-4 可以使用介质阻挡放电等离子体照射方便地合成。这些前所未有的杂化分子的结构是通过对光谱数据的解释来确定的。与原始的 EGCG 和橄榄醇相比，不寻常的杂交体 1 显示出对糖化终产物的高级形成的抗糖化效力提高。新型杂合体 1 是一种有趣的新型抗糖化候选物，需要进一步研究。
• EPIGALLOCATECHIN DIMERS OR TRIMERS HAVING LIPASE INHIBITORY ACTIVITY AND/OR ANTIOXIDATIVE ACTIVITY
  申请人：Suntory Holdings Limited

  公开号：EP1754702B1

  公开（公告）日：2012-03-07
• NOVEL EPIGALLOCATECHIN GALLATE TETRAMER, AND VASCULAR ENDOTHELIAL FUNCTION IMPROVER COMPRISING SAME
  申请人：Suntory Holdings Limited

  公开号：EP2330103B1

  公开（公告）日：2015-10-07
• GLUCOSYLTRANSFERASE INHIBITOR CONTAINING EPIGALLOCATECHIN GALLATE POLYMER AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Suntory Holdings Limited

  公开号：EP2330104B1

  公开（公告）日：2017-03-01