(2S,3R,4S,5R)-2-amino-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidene-3,4-piperidinediol | 176640-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-2-amino-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidene-3,4-piperidinediol
• 英文别名: tert-butyl (3aR,4S,7R,7aS)-4-amino-7-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 176640-82-7
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 302.371
• InChiKey: ZRILQQCDNCSHCL-RCWTZXSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-2-amino-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidene-3,4-piperidinediol 在 ruthenium(IV) oxide 盐酸 、 sodium periodate 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (3S,4S,5R,6R)-4,5-二羟基-6-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]哌啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  由唾液抑素B实际合成的（3S，4S，5R，6R）-4,5-二羟基-6-（三氟乙酰胺基）哌啶-3-羧酸在小鼠中具有抗转移活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00052-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidenesiastatin B 2-methoxyethoxymethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 241.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2-amino-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidene-3,4-piperidinediol
  参考文献：
  名称：

  由唾液抑素B实际合成的（3S，4S，5R，6R）-4,5-二羟基-6-（三氟乙酰胺基）哌啶-3-羧酸在小鼠中具有抗转移活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00052-3

文献信息

• Synthesis and Antimetastatic Activity of 6-Trichloroacetamido and 6-Guanidino Analogues of Siastatin B.
  作者：TAKAHIKO SATOH、YOSHIO NISHIMURA、SHINICHI KONDO、TOMIO TAKEUCHI、MASAYUKI AZETAKA、HARUMI FUKUYASU、YUMIKO IIZUKA、SHOKICHI OHUCHI、SEIJI SHIBAHARA

  DOI：10.7164/antibiotics.49.321

  日期：——
• Synthesis and Antimetastatic Activity of <scp>l</scp>-Iduronic Acid-Type 1-<i>N</i>-Iminosugars
  作者：Yoshio Nishimura、Takahiko Satoh、Hayamitsu Adachi、Shinichi Kondo、Tomio Takeuchi、Masayuki Azetaka、Harumi Fukuyasu、Yumiko Iizuka

  DOI：10.1021/jm960627l

  日期：1997.8.1

  L-Iduronic acid-type 1-N-iminosugars, (3R,4S,5R,6R)- and (3R,4S,5S,6R)-6-acetamido-4-amino-5-hydroxypiperidine-3-carboxylic acid (6 and 7, respectively), (3R,4S,5R,6R)-6-acetamido-4-guanidino-5-hydroxypiperidine-3-carboxylic acid (8), and (3R,4S,5R,6R)-4-amino- and -guanidino-5-hydroxy-6-(trifluoroacetamido)piperidin acid (9 and 10, respectively), were synthesized from siastatin B (1), isolated from Streptomyces culture, by the intramolecular Michael addition of O-imidate to its alpha,beta-unsaturated ester through cis oxiamination as a key step. Preincubation of B16 BL6 cells with these compounds inhibited invasion of the cells through reconstituted basement membranes. Pulmonary metastasis of B16 BL6 cells in mice was remarkably inhibited by pretreatment of the cells with these compounds in culture.
• A practical synthesis from siastatin B of (3S,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(trifluoroacetamido)piperidine-3-carboxylic acid having antimetastatic activity in mice
  作者：Takahiko Satoh、Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Tomio Takeuchi

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00052-3

  日期：1996.6