trimethyl(2-n-heptyl-2-propenyl)silane | 117747-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: trimethyl(2-n-heptyl-2-propenyl)silane
• 英文别名: Trimethyl(2-methylidenenonyl)silane
• CAS: 117747-04-3
• 化学式: C₁₃H₂₈Si
• 分子量: 212.451
• InChiKey: GEDPCTGXTWSCRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.776±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴甲烷 、 trimethyl(2-n-heptyl-2-propenyl)silane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以97%的产率得到1,1-dibromo-2-heptyl-2-(trimethylsilylmethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基硅烷制备多取代的烯

  摘要：

  开发了将烯丙基硅烷转化为官能化烯的三步路线。1,1-二溴-2-（甲硅烷基甲基）环丙烷的热分解，通过用CHBr 3 / KO t处理烯丙基硅烷衍生物定量制备Bu，得到取代的2-溴-1，3-丁二烯，并且消除了溴硅烷。溴代双烯与软亲核试剂的钯催化反应生成了丙二烯衍生物。也可以通过该方法制备以前难以获得的三和四取代的烯。

  DOI：

  10.1021/jo050142h
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-2-(trimethylsilylmethyl)nonan-2-ol 生成 trimethyl(2-n-heptyl-2-propenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  NARAYANAN, B. A.;BUNNELLE, W. H., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6261-6264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Counteranion-Directed Catalytic Hosomi-Sakurai Reaction
  作者：Manuel Mahlau、Pilar García-García、Benjamin List

  DOI：10.1002/chem.201203623

  日期：2012.12.14

  Lewis acid catalyzed Hosomi–Sakurai reaction of (hetero)aromatic aldehydes and allylsilanes using an easily handled disulfonimide precatalyst (see scheme). The key to the success of this system is to turn the usually undesired silylium ion catalysis into the desired catalytic regime and pair the cation with an enantiopure disulfonimide anion, thereby applying the concept of asymmetric counteranion‐directed

  抗衡阴离子的控制可使用易于处理的二磺酰亚胺预催化剂使对映体选择性有机路易斯酸催化（杂）芳族醛和烯丙基硅烷的Hosomi-Sakurai反应（参见方案）。该系统成功的关键在于将通常不希望的甲硅烷基离子催化转化为所需的催化方案，并将阳离子与对映体纯的二磺酰亚胺阴离子配对，从而应用了不对称抗衡阴离子导向催化的概念。
• Lewis Acid-Catalyzed Ring-Opening Cross-Coupling Reaction of <i>gem</i>-Difluorinated Cyclopropanes Enabled by C–F Bond Activation
  作者：Xiuli Wu、Yaxin Zeng、Zhong-Tao Jiang、Yulei Zhu、Linshen Xie、Ying Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03544

  日期：2022.11.18

  organic synthesis due to their high reactivity. Herein, we report a Lewis acid-catalyzed cross-coupling reaction of mono- and disubstituted gem-difluorinated cyclopropanes with nucleophiles. The formation of a fluoroallyl cation species triggered via the Lewis acid-assisted activation of the C–F bond is proposed in this transformation. The cation species is then trapped by the nucleophiles, including

  宝石-二氟化环丙烷由于其高反应性而在有机合成中引起了广泛的研究兴趣。在此，我们报告了路易斯酸催化的单取代和双取代宝石二氟化环丙烷与亲核试剂的交叉偶联反应。在这种转化中提出了通过路易斯酸辅助激活 C-F 键触发的氟代烯丙基阳离子物种的形成。然后阳离子物质被亲核试剂捕获，包括富电子芳烃和烯丙基硅烷，以高产率提供一系列氟代烯丙基产物。该反应提供了另一种使用偕二氟化环丙烷作为氟代烯丙基替代物的模式。
• Trityl Cation-Catalyzed Hosomi-Sakurai Reaction of Allylsilane with β,γ-Unsaturated α-Ketoester to Form γ,γ-Disubstituted α-Ketoesters
  作者：Zubao Gan、Deyun Cui、Hongyun Zhang、Ying Feng、Liying Huang、Yingying Gui、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.3390/molecules27154730

  日期：——

  (Ph3C)[BPh(F)4]-catalyzed Hosomi-Sakurai allylation of allylsilanes with β,γ-unsaturated α-ketoesters has been developed to give γ,γ-disubstituted α-ketoesters in high yields with excellent chemoselectivity. Preliminary mechanistic studies suggest that trityl cation dominates the catalysis, while the silyl cation plays a minor role.

  (Ph 3 C)[BPh( F ) 4 ]-催化的 Hosomi-Sakurai 烯丙基硅烷与 β,γ-不饱和 α-酮酯的烯丙基化反应以高产率和优异的化学选择性得到 γ,γ-二取代的 α-酮酯。初步机理研究表明，三苯甲基阳离子在催化作用中起主导作用，而甲硅烷基阳离子起次要作用。
• CONVERSION OF ESTERS TO ALLYLSILANES: TRIMETHYL(2-METHYLENE-4-PHENYL-3-BUTENYL)SILANE
  作者：Bunnelle, William H.、Narayanan

  DOI：10.15227/orgsyn.069.0089

  日期：——
• The cerium mediated conversion of esters to allylsilanes
  作者：B.A. Narayanan、W.H. Bunnelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91347-4

  日期：1987.1