7-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carbohydrazide | 121974-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 7-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carbohydrazide
• 英文别名: Myristicinsaeure-hydrazid；3-methoxy-4,5-methylenedioxybenzoic acid hydrazide；7-methoxy-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid hydrazide；7-Methoxy-1,3-benzodioxole-5-carbohydrazide；7-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carbohydrazide
• CAS: 121974-58-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: WFLSZGWXPDSETN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carbohydrazide 在 potassium hexacyanoferrate(III) 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 生成 肉豆蔻醛
  参考文献：
  名称：

  合成不对称联苯作为有效的细胞毒剂。

  摘要：

  合成了 26 种不对称联苯并评估了它们对 DU145、A549、KB 和 KB-Vin 肿瘤细胞系的细胞毒活性。三种化合物 27、35 和 40 显示出非常有效的对 HCL 面板的活性，IC(50) 值范围为 0.04-3.23 microM。此外，与亲本 KB 细胞系相比，14 种活性化合物对耐药性 KB-Vin 细胞系的作用更强。初步的 SAR 分析表明，不对称联苯骨架 2,2'-位上的两个庞大的取代基对于体外抗癌活性是必不可少的，因此为开发不对称联苯作为新型抗癌剂提供了良好的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.050
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 7-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型抗仲巴拉圭酸衍生物作为抗惊厥药。

  摘要：

  在这项工作中，合成了一组新的对羟基苯甲酸9a-d，12a-d和13a-d的衍生物，并评估了它们的抗惊厥潜能。所有被研究的化合物在scPTZ和MES测试中均显示出抗惊厥活性。在II期抗惊厥研究中，在scPTZ测试中，三甲氧基苯基衍生物9a在被测化合物中具有最高的效力。它显示出比标准药物苯巴比妥和乙巯乙酰亚胺分别高1.72倍和17.05倍的活性。此外，化合物9a的安全性范围比参考抗癫痫药ethosuximide的安全性更好。同样，化合物9a没有肝毒性，这是通过测量血清ALT，AST，ALP，白蛋白和总蛋白来表明的。此外，化合物9a的治疗可将GABA脑水平显着提高2。与对照值相比，高56倍。此外，在GABA-AT的活性位点上进行了分子对接，以阐明最有效的化合物9a与酶的相互作用。在MES测试中，化合物12a对电刺激诱发的癫痫发作表现出最强的活性，最低的ED50 = 13.7 mg / kg，保护指数>

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103473

文献信息

• Synthesis of Antimitotic Polyalkoxyphenyl Derivatives of Combretastatin Using Plant Allylpolyalkoxybenzenes
  作者：Victor V. Semenov、Alex S. Kiselyov、Ilia Y. Titov、Irina K. Sagamanova、Natalie N. Ikizalp、Natalia B. Chernysheva、Dmitry V. Tsyganov、Leonid D. Konyushkin、Sergei I. Firgang、Roman V. Semenov、Irina B. Karmanova、Mikhail M. Raihstat、Marina N. Semenova

  DOI：10.1021/np1004278

  日期：2010.11.29
• Design, synthesis and anticancer evaluation of novel 1,3-benzodioxoles and 1,4-benzodioxines
  作者：Rasha Mohamed Hassan、Walaa Hamada Abd-Allah、Asmaa Mohamed Salman、Aida Abdel-Sattar El-Azzouny、Mohamed Nabil Aboul-Enein

  DOI：10.1016/j.ejps.2019.105045

  日期：2019.11

  A new set of 1,3-benzodioxoles and 1,4-benzodioxines was designed and synthesized starting from gallic acid as anticancer agents. The antiproliferative effect of the target compounds was evaluated against a panel of cancer cell lines (HepG2, PC-3, MCF-7 and A549) using MTT assay. The 1,4-benzodioxine derivative 11a manifested broad spectrum effect towards the four tested cancer cell lines (IC₅₀ < 10 μM) with lower toxic effect on normal human cell line BJ1. Cell cycle progression of MCF-7 after treatment with compound 11a was studied where it induced cells accumulation at G2/M phase as well as increasing in the percentage of cells at pre-G1. Compound 11a is found to be a tubulin polymerization inhibitor with IC₅₀ = 6.37 μM. Also, flow cytometeric analysis revealed that compound 11a could induce both early and late stage apoptosis in MCF-7 cell line. Moreover, the ability of this compound to stimulate apoptosis in the latter cell line was further confirmed by: increment of Bax/Bcl-2 ratio, increase the expression of tumor suppressor gene p53, boosting the levels of initiator and executioner caspases as well as raise in the amount of cytochrome C. In addition molecular docking study was accomplished on the colchicine binding site of tubulin (pdb: 1SA0) to illustrate the interactions of the most potent compound 11a to the receptor.
• Design and synthesis of novel parabanic acid derivatives as anticonvulsants
  作者：Mona Elsayed Aboutabl、Rasha Mohamed Hassan、Aida Abdel-Sattar El-Azzouny、Mohamed Nabil Aboul-Enein、Walaa Hamada Abd-Allah

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103473

  日期：2020.1

  In this work a set of novel derivatives of parabanic acid 9a-d, 12a-d and 13a-d was synthesized and their anticonvulsant potential was evaluated. All the compounds under investigation exhibited anticonvulsant activity in both scPTZ and MES tests. In phase II anticonvulsant study, the trimethoxy phenyl derivative 9a evoked the highest potency among the tested compounds in scPTZ test. It displayed 1

  在这项工作中，合成了一组新的对羟基苯甲酸9a-d，12a-d和13a-d的衍生物，并评估了它们的抗惊厥潜能。所有被研究的化合物在scPTZ和MES测试中均显示出抗惊厥活性。在II期抗惊厥研究中，在scPTZ测试中，三甲氧基苯基衍生物9a在被测化合物中具有最高的效力。它显示出比标准药物苯巴比妥和乙巯乙酰亚胺分别高1.72倍和17.05倍的活性。此外，化合物9a的安全性范围比参考抗癫痫药ethosuximide的安全性更好。同样，化合物9a没有肝毒性，这是通过测量血清ALT，AST，ALP，白蛋白和总蛋白来表明的。此外，化合物9a的治疗可将GABA脑水平显着提高2。与对照值相比，高56倍。此外，在GABA-AT的活性位点上进行了分子对接，以阐明最有效的化合物9a与酶的相互作用。在MES测试中，化合物12a对电刺激诱发的癫痫发作表现出最强的活性，最低的ED50 = 13.7 mg / kg，保护指数>
• Synthesis of unsymmetrical biphenyls as potent cytotoxic agents
  作者：Gang Wu、Huan-Fang Guo、Kun Gao、Yi-Nan Liu、Kenneth F. Bastow、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.050

  日期：2008.10

  Twenty-six unsymmetrical biphenyls were synthesized and evaluated for cytotoxic activity against DU145, A549, KB and KB-Vin tumor cell lines. Three compounds 27, 35 and 40 showed very potent activity against the HTCL panel with an IC(50) value range of 0.04-3.23 microM. In addition, fourteen active compounds were all more potent against the drug-resistant KB-Vin cell line than the parental KB cell

  合成了 26 种不对称联苯并评估了它们对 DU145、A549、KB 和 KB-Vin 肿瘤细胞系的细胞毒活性。三种化合物 27、35 和 40 显示出非常有效的对 HCL 面板的活性，IC(50) 值范围为 0.04-3.23 microM。此外，与亲本 KB 细胞系相比，14 种活性化合物对耐药性 KB-Vin 细胞系的作用更强。初步的 SAR 分析表明，不对称联苯骨架 2,2'-位上的两个庞大的取代基对于体外抗癌活性是必不可少的，因此为开发不对称联苯作为新型抗癌剂提供了良好的起点。